Ero SN1 n ja SN2 n välillä

SN1 vs. SN2

Kemiassa on paljon opittavaa teknisiä kysymyksiä. Yksi niistä on ero SN1- ja SN2-reaktioiden välillä. Itse asiassa sekä SN1 että SN2 ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, jotka ovat reaktioita elektroniparin luovuttajan ja elektroniparin vastaanottajan välillä. Molemmissa reaktiotyypeissä hybridisoidussa elektrofiilissä tulisi olla poistuva ryhmä (X), jotta mainittu reaktio tapahtuisi.

SN1-reaktiotyypin (kaksivaiheinen) aikana aluksi muodostuu karboasio. Sitten se reagoi nukleofiilin kanssa, koska se voi vapaasti hyökätä molemmilta puolilta; kun taas SN2-tyyppisen reaktion aikana kaksi molekyyliä osallistuu todelliseen siirtymätilaan. Lähtöryhmän poistuminen tapahtuu samanaikaisesti (yksi askel) hyökkäyksen kanssa nukleofiilin takapuolelle. Tästä johtuen se johtaa ennustettavissa olevaan kokoonpanoon, ja se voidaan myös kääntää.

Molemmissa reaktioissa nukleofiili osallistuu lähtöryhmän kanssa. Aina on parempi tutkia lähtöryhmän ominaisuuksia, ja on myös syytä tutkia tekijöitä, jotka määrittävät seuraako tietty reaktio SN1- tai SN2-reittiä.

Reaktiossa käytetyllä liuottimella on myös tärkeä rooli reaktioreitin määrittämisessä. On turvallisempaa olettaa, että primaarisesti substituoitu lähtöryhmä seuraa SN2-tietä, koska vastaavan epästabiilin primaarikarbeniumionin muodostuminen on välttämätöntä.

SN1-reitin reaktio on erittäin toteutettavissa yhdisteille, joissa on tertiäärinen substituutio, koska vastaava tertiäärinen karbeniumioni stabiloidaan hyperkonjugaation avulla. Tämä johtuu myös siitä, että karbeniumioni on tasomainen, vähemmän estetty ja reaktiivisempi luonnossa kuin lataamaton lähtöyhdiste. Joten on todellakin parempi, jos liuotin stabiloi ioneja niin, että reaktio voi seurata.

Yhteenvetona voidaan todeta, että vaikka SN1 ja SN2 ovat molemmat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, on joitain eroja:

1. SN1-reaktioiden kohdalla nopeuden määrittämisvaihe on yksimolekyyliset, kun taas SN2-reaktioiden kohdalla se on kaksimolekyyliset..
2. SN1 on kaksivaiheinen mekanismi, kun taas SN2 on vain yksivaiheinen prosessi.
3. SN1-reaktioiden aikana karbosijaatio muodostuu välituotteena, kun taas SN2-reaktioiden aikana sitä ei muodostu.
4. SN2-reaktioissa voidaan piirtää välirakenne, jossa hiilellä on osittainen sidos tulevan nukleofiilin ja lähtevän ryhmän kanssa, kun taas tämä ei ole mahdollista SN1-reittireaktioissa, koska naapuriryhmät ovat läsnä.