Ero SN1 n ja SN2 n reaktioiden välillä

Avainero - SN1 vs. SN2-reaktiot
 

SN1- ja SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, ja niitä esiintyy yleisimmin orgaanisessa kemiassa. Kaksi symbolia SN1 ja SN2 viittaavat kahteen reaktiomekanismiin. Symboli SN tarkoittaa ”nukleofiilistä substituutiota”. Vaikka sekä SN1 että SN2 ovat samassa luokassa, niillä on monia eroja, mukaan lukien reaktion mekanismi, nukleofiilit ja liuottimet, jotka osallistuivat reaktioon, ja tekijät, jotka vaikuttavat nopeuden määritysvaiheeseen. avainero SN1- ja SN2-reaktioiden välillä on se SN₁ reaktioilla on useita vaiheita, kun taas SN₂ reaktioilla on vain yksi vaihe.         

Mitkä ovat SN1-reaktiot?

SN1-reaktioissa 1 osoittaa, että nopeuden määrittämisvaihe on yksimolekyy- linen. Siten reaktiolla on ensimmäisen asteen riippuvuus elektrofiilistä ja nolla-asteen riippuvuus nukleofiilistä. Carbocation muodostuu välituotteena tässä reaktiossa ja tämäntyyppisiä reaktioita esiintyy yleensä sekundaarisissa ja tertiaarisissa alkoholeissa. SN1-reaktioilla on kolme vaihetta.

1. Carbocation muodostuminen poistamalla poistuva ryhmä.
2. Reaktio karbokation ja nukleofiilin välillä (nukleofiilinen hyökkäys).
3. Tämä tapahtuu vain, kun nukleofiili on neutraali yhdiste (liuotin).

Mitkä ovat SN2-reaktiot?

SN2-reaktioissa yksi sidos hajoaa ja yksi sidos muodostuu samanaikaisesti. Toisin sanoen tähän sisältyy lähtevän ryhmän siirtyminen nukleofiilillä. Tämä reaktio tapahtuu erittäin hyvin metyyli- ja primaarisissa alkyylihalogenideissa, kun taas erittäin hitaasti tertiäärisissä alkyylihalogenideissa, koska iso ryhmät estävät takapuolen hyökkäyksen..

SN2-reaktioiden yleinen mekanismi voidaan kuvata seuraavasti.

Mikä on ero SN1- ja SN2-reaktioiden välillä??

SN1- ja SN2-reaktioiden ominaispiirteet:

Mekanismi:

SN1-reaktiot: SN₁ reaktioilla on useita vaiheita; se alkaa poistuvan ryhmän poistamisesta, mistä seuraa carbocation ja sitten nukleofiilin hyökkäys.  

SN2-reaktiot: SN₂ reaktiot ovat yksivaiheisia reaktioita, joissa sekä nukleofiili että substraatti ovat mukana nopeuden määrittämisvaiheessa. Siksi substraatin ja nukleofiilin konsentraatio vaikuttaa nopeuden määritysvaiheeseen. 

Reaktion esteet:

SN1-reaktiot: SN1-reaktioiden ensimmäinen vaihe on poistuvan ryhmän poistaminen karbokation aikaansaamiseksi. Reaktion nopeus on verrannollinen karbokation stabiliteettiin. Siksi karbokation muodostuminen on suurin este SN1-reaktioissa. Karboasation stabiilisuus kasvaa substituenttien lukumäärän ja resonanssin myötä. Tertiääriset carbocations ovat vakaimpia ja primaariset carbocations ovat vähiten stabiileja (tertiääriset> sekundaariset> primaariset).

SN2-reaktiot: Sterinen este on este SN: lle₂ reaktioita, koska se etenee takapuolelle. Tämä tapahtuu vain, jos tyhjiin kiertoradalle pääsee. Kun enemmän ryhmiä on kiinnitetty poistuvaan ryhmään, se hidastaa reaktiota. Joten nopein reaktio tapahtuu primaaristen carbocations-muodostelmien muodostumisessa, hitain on tertiäärisissä carbocations-tilanteissa (primaarin nopein> sekundaarinen> kolmannen asteen hitain).

nukleofiili:

SN1-reaktiot: SN₁reaktiot vaativat heikkoja nukleofiilejä; ne ovat neutraaleja liuottimia, kuten CH₃OH, H₂O ja CH₃CH₂VAI NIIN.

SN2-reaktiot: SN₂ reaktiot vaativat vahvoja nukleofiilejä. Toisin sanoen, ne ovat negatiivisesti varautuneita nukleofiilejä, kuten CH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^- ja HO^-.

Liuotin:

SN1-reaktiot: Polaariset proottiset liuottimet suosivat SN1-reaktioita. Esimerkkejä ovat vesi, alkoholit ja karboksyylihapot. Ne voivat toimia myös nukleofiileinä reaktiolle.

SN2-reaktiot: SN2-reaktiot etenevät hyvin polaarisissa aproottisissa liuottimissa, kuten asetonissa, DMSO: ssa ja asetonitriilissä.

Määritelmät:

nukleofiili: kemiallinen laji, joka lahjoittaa elektroniparin elektrofiiliksi kemiallisen sidoksen muodostamiseksi suhteessa reaktioon.

elektrofiililla: reagenssi, joka houkuttelee elektroneja, ne ovat positiivisesti varautuneita tai neutraaleja lajeja, joissa on vapaita kiertoratoja, jotka ovat kiinnostuneita elektronirikkaasta keskuksesta.

Viitteet: Orgaanisen kemian pääaine - SN1- ja SN2-reaktioiden vertailu orgaanisen kemian portaalissa - Nukleofiilinen substituutio (S_N1S_N2)