Ero SN2 n ja E2 n reaktioiden välillä

Avainero - SN2 vs. E2 reaktiot
 

avainero SN2: n ja E2: n välillä on se SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, kun taas E2-reaktiot ovat eliminointireaktioita. Nämä reaktiot ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa kemiassa, koska nämä reaktiot kuvaavat erilaisten orgaanisten yhdisteiden muodostumista.

On olemassa kahden tyyppisiä nukleofiilisiä substituutioreaktioita, joita kutsutaan SN1-reaktioiksi ja SN2-reaktioiksi, jotka eroavat toisistaan ​​kunkin mekanismin mukana olevien vaiheiden lukumäärän perusteella. Molemmat nämä mekanismit sisältävät kuitenkin funktionaalisen ryhmän korvaamisen orgaanisessa yhdisteessä nukleofiilillä. On olemassa kahden tyyppisiä eliminaatioreaktioita, joita kutsutaan E1- ja E2-reaktioiksi. Nämä reaktiot antavat mekanismin funktionaalisen ryhmän eliminaatiolle orgaanisesta yhdisteestä.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mitkä ovat SN2-reaktiot
3. Mitkä ovat E2-reaktiot
4. SN2: n ja E2: n reaktioiden väliset yhtäläisyydet
5. Vertailu rinnakkain - SN2 vs. E2-reaktiot taulukkomuodossa
6. Yhteenveto

Mitkä ovat SN2-reaktiot?

SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, jotka ovat bimolekyylisiä. SN2-reaktiot ovat yksivaiheisia reaktioita. Tämä tarkoittaa sidoksen katkeamista ja sidoksen muodostumista tapahtuu samassa vaiheessa. Reaktio on bimolekulaarinen, koska SN2-reaktion nopeuden määrittämisvaiheessa on mukana kaksi molekyyliä.

SN2-reaktiot tapahtuvat alifaattisissa sp3-hiilikeskuksissa, joissa stabiilit poistuvat ryhmät ovat kiinnittyneet tähän hiilikeskukseen. Nämä lähtevät ryhmät ovat enemmän sähköä negatiivisia kuin hiili. Suurin osa kertaa poistuva ryhmä on halogenidiatomi, koska halogenidit ovat erittäin elektronegatiivisia ja stabiileja.

SN2-reaktiot tapahtuvat primaarisissa ja sekundaarisesti substituoiduissa hiiliatomeissa, koska steerinen este estää tertiäärisiä rakenteita menemästä läpi SN2-mekanismin. Jos hiilikeskuksen ympärillä on tilaa vieviä ryhmiä (jotka aiheuttavat steerisen esteen), muodostuu karbokaation välituote. Tämä johtaa SN1-reaktioon eikä SN2-reaktioon.

Kuva 01: SN2-reaktiomekanismi

SN2-reaktion nopeus riippuu monista tekijöistä; nukleofiilinen vahvuus määrää reaktionopeuden, koska steerinen este vaikuttaa nukleofiiliseen vahvuuteen. Reaktiossa käytetyt liuottimet vaikuttavat myös reaktionopeuteen; polaariset aproottiset liuottimet ovat edullisia SN2-reaktioissa. Jos poistuva ryhmä on erittäin vakaa, se vaikuttaa myös SN2: n reaktionopeuteen.

Mitkä ovat E2-reaktiot?

E2-reaktiot ovat orgaanisen kemian eliminaatioreaktioita, jotka ovat bimolekulaarisia reaktioita. Nämä reaktiot tunnetaan bimolekulaarisina reaktioina, koska reaktion nopeutta määrittelevä vaihe käsittää kaksi reagenssimolekyyliä. E2-reaktiot ovat kuitenkin yksivaiheisia reaktioita. Tämä tarkoittaa sidoksen katkeamista ja sidoksen muodostumista tapahtuu samassa vaiheessa. Sen sijaan E1-reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita.

E2-reaktioissa on yksi siirtymätila. Näissä reaktioissa funktionaalinen ryhmä tai substituentti poistetaan orgaanisesta yhdisteestä, kun muodostuu kaksoissidos. Siksi E2-reaktiot aiheuttavat tyydyttyneiden kemiallisten sidosten tyydyttymättömyyttä. Tämän tyyppisiä reaktioita esiintyy usein alkyylihalogenideissa. Pohjimmiltaan primääriset alkyylihalidit yhdessä joidenkin sekundaaristen halogenidien kanssa käyvät läpi E2-reaktioita.

E2-reaktiot tapahtuvat vahvan emäksen läsnä ollessa. Sitten E2-reaktion nopeutta määrittävä vaihe sisältää sekä substraatin (lähtöaine orgaaninen yhdiste) että emäksen reagensseina (tämä tekee siitä bimolekyylisen reaktion).

Kuva 02: E2-reaktiomekanismi

Tärkeimmät E2-reaktioiden reaktionopeuteen vaikuttavat tekijät ovat emäksen lujuus (suurempi emäksen lujuus, suurempi reaktionopeus), liuottimen tyyppi (polaariset proottiset liuottimet ovat edullisia), lähtevän ryhmän stabiilisuus (korkeampi stabiilisuus poistoryhmästä, suurempi reaktionopeus) jne.

Mitkä ovat samankaltaisuudet SN2- ja E2-reaktioiden välillä?

• Sekä SN2- että E2-reaktiot ovat bimolekulaarisia reaktioita.
• Molemmat reaktiot ovat yksivaiheisia reaktioita.
• Molemmat reaktiot ovat yleisiä orgaanisten yhdisteiden primaarisissa ja sekundaarisissa rakenteissa.

Mikä on ero SN2- ja E2-reaktioiden välillä?

SN2 vs. E2-reaktiot
SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, jotka ovat bimolekyylisiä.	E2-reaktiot ovat orgaanisen kemian eliminaatioreaktioita, jotka ovat bimolekulaarisia reaktioita.
luonto
SN2-reaktiot ovat substituutioreaktioita.	E2-reaktiot ovat eliminointireaktioita.
nukleofiili
SN2-reaktiot vaativat nukleofiilin.	E2-reaktio ei vaadi nukleofiilia.
pohja
SN2-reaktiot eivät vaadi emästä olennaisesti.	E2-reaktiot vaativat vahvaa emästä.
Liuotintyyppi
SN2-reaktiot suosivat polaarisia aproottisia liuottimia.	E2-reaktiot mieluummin polaarisia proottisia liuottimia.
Reaktionopeuteen vaikuttavat tekijät
SN2-reaktionopeus määritetään nukleofiilisen lujuuden, liuotintyypin, poistuvan ryhmän stabiilisuuden jne. Perusteella.	E2-reaktionopeus määritetään emäksen lujuuden, liuotintyypin, poistuvan ryhmän stabiilisuuden jne. Perusteella.

Yhteenveto - SN2 vs. E2 reaktiot

SN2- ja E2-reaktiot ovat hyvin yleisiä orgaanisessa kemiassa. SN2-reaktiot ovat yksivaiheisia, bimolekyylisiä, nukleofiilisiä substituutioreaktioita. E2-reaktiot ovat yksivaiheisia, kaksimolekyylisiä eliminaatioreaktioita. Ero SN2- ja E2-reaktioiden välillä on, että SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, kun taas E2-reaktiot ovat eliminointireaktioita.

Viite:

1. “14.3: eliminointi E1- ja E2-mekanismeilla.” Kemia LibreTexts, Libretexts, 21. heinäkuuta 2016. Saatavana täältä  
2. ”SN2-reaktio.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. maaliskuuta 2018. Saatavilla täältä
3. ”Poistamisreaktio.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. maaliskuuta 2018. Saatavilla täältä  

Kuvan kohteliaisuus:

1.'SN2-reaktiomekanismi 'Calvero. - Omatehty ChemDraw.: N (julkinen) Commons Wikimedian kautta  
2.'E2-mekanismi'By Matthias M. - Oma työ, (Public Domain) Commons Wikimedia -sivuston kautta