Ero SN1 n ja E1 n reaktioiden välillä

avain Ero - SN1 vs. E1 reaktiot
 

SN1-reaktiot ovat substituutioreaktioita, joissa uudet substituentit korvataan korvaamalla orgaanisten yhdisteiden olemassa olevat funktionaaliset ryhmät. E1-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita, joissa olemassa olevat substituentit poistetaan orgaanisesta yhdisteestä. avainero SN1- ja E1-reaktioiden välillä on se SN1-reaktiot ovat korvausreaktioita, kun taas E1-reaktiot ovat eliminointireaktioita.

SN1- ja E1-reaktiot ovat hyvin yleisiä orgaanisessa kemiassa. Nämä reaktiot johtavat uusien yhdisteiden muodostumiseen sidoksen katkeamisen ja muodostelmien kautta.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on SN1-reaktiot
3. Mikä on E1-reaktiot
4. SN1- ja E1-reaktioiden samankaltaisuudet
5. Vertailu rinnakkain - SN1 vs. E1-reaktiot taulukkomuodossa
6. Yhteenveto

Mitkä ovat SN1-reaktiot?

SN1-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita orgaanisissa yhdisteissä. Nämä ovat kaksivaiheisia reaktioita. Niinpä nopeuden määritysvaihe on hiilidioksidin muodostumisvaihe. SN1-reaktioita kutsutaan yksimolekyylisiksi substituutioiksi, koska nopeuden määritysvaihe sisältää yhden yhdisteen. Yhdiste, johon SN1-reaktio käy läpi, tunnetaan substraattina. Kun läsnä on sopiva nukleofiili, poistuva ryhmä poistetaan orgaanisesta yhdisteestä, jolloin muodostuu karbokaation välituoteyhdiste. Sitten nukleofiili kiinnitetään yhdisteeseen toisessa vaiheessa. Tämä antaa uuden tuotteen.

SN1-reaktion ensimmäinen vaihe on hitain reaktio, kun taas toinen vaihe on nopeampi kuin ensimmäinen vaihe. SN1-reaktion nopeus riippuu yhdestä reagoivasta aineesta, koska se on yksimolekyylinen reaktio. SN1-reaktiot ovat yleisiä yhdisteissä, joissa on tertiäärisiä rakenteita. Koska korkeampi atomien jakauma, sitä suurempi karboaation stabiilisuus. Nukleofiili hyökkää carbocation-välituotteeseen. Tämä johtuu siitä, että nukleofiilit ovat rikkaita elektroneilla ja ne houkuttelevat hiilidioksidin positiiviseen varaukseen.

Kuva 01: SN1-reaktion mekanismi

Polaariset proottiset liuottimet, kuten vesi ja alkoholi, voivat lisätä SN1-reaktioiden reaktionopeutta, koska nämä liuottimet voivat helpottaa karbokation muodostumista nopeutta määrittävässä vaiheessa. Yleinen esimerkki SN1-reaktiosta on tert-butyylibromidin hydrolyysi veden läsnä ollessa. Tässä vesi toimii nukleofiilinä, koska vesimolekyylin happiatomissa on yksinäisiä elektroni pareja.

Mitkä ovat E1-reaktiot?

E1-reaktiot ovat yksimolekyylisiä eliminaatioreaktioita. Se on kaksivaiheinen prosessi, ensimmäinen vaihe on nopeutta määrittelevä vaihe, koska ensimmäisessä vaiheessa muodostetaan karbokaation välituote substituentin poistumisen kautta. Tilavien ryhmien läsnäolo lähtöyhdisteessä helpottaa karbokation muodostumista. Toisessa vaiheessa toinen poistuva ryhmä poistetaan yhdisteestä.

Kuva 02: E1-reaktio tapahtuu heikon pohjan ollessa

El-reaktiolla on kaksi päävaihetta, joita kutsutaan ionisaatiovaiheeksi ja protonisointivaiheeksi. Ionisointivaiheessa muodostuu karboatio (positiivisesti varautunut), kun taas deprotonointivaiheessa vetyatomi poistetaan yhdisteestä protonina. Lopulta muodostuu kaksoissidos kahden hiiliatomin välille, joista lähtevät ryhmät poistettiin. Siksi tyydyttynyt kemiallinen sidos tulee tyydyttymättömäksi El-reaktion päättymisen jälkeen. Saman yhdisteen kaksi vierekkäistä hiiliatomia osallistuvat E1-reaktioihin.

Polaariset proottiset liuottimet helpottavat E1-reaktioita, koska polaariset proottiset liuottimet ovat edullisia karbokation muodostumiselle. Tyypillisesti E1-reaktiot voidaan havaita suhteessa tertiaarisiin alkyylihalogenideihin, joissa on tilaa vieviä substituentteja. E1-reaktiot tapahtuvat joko emästen täydellisessä puuttuessa tai heikkojen emästen läsnä ollessa.

Mitkä ovat samankaltaisuudet SN1- ja E1-reaktioiden välillä?

• Bot SN1- ja E1-reaktiot sisältävät karbokation muodostumisen.
• Polaariset proottiset liuottimet helpottavat molempia reaktioita.
• Molemmat reaktiot ovat yksimolekyylisiä reaktioita.
• Molemmat reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita.
• Molemmilla reaktioilla on nopeutta määrittelevä vaihe.
• Parempi poistuva ryhmä, sitä suurempi on sekä SN1- että E1-reaktioiden reaktionopeus.
• Sekä SN1- että E1-reaktiot voidaan löytää tyypillisesti yhdisteistä, joilla on tertiäärisiä rakenteita.
• Uudelleenjärjestelyt voivat tapahtua molempien reaktioiden hiilessä.

Mikä on ero SN1- ja E1-reaktioiden välillä?

SN1 vs. E1-reaktiot
SN1-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita orgaanisissa yhdisteissä.	E1-reaktiot ovat yksimolekyylisiä eliminaatioreaktioita.
Nukleofiilin vaatimus
SN1-reaktiot vaativat nukleofiilin karbokation muodostamiseksi.	E1-reaktiot eivät vaadi nukleofiilia karbokation muodostamiseksi.
Käsitellä asiaa
SN1-reaktioihin sisältyy nukleofiilin substituutio.	E1-reaktioihin sisältyy funktionaalisen ryhmän eliminointi.
Tuplalainan muodostuminen
SN1-reaktioissa ei voida havaita kaksoissidoksen muodostumia.	E-reaktioissa muodostuu kaksoissidos kahden hiiliatomin väliin.
tyydyttymättömyyden
SN1-reaktioiden päättymisen jälkeen ei tapahdu tyydyttymättömyyttä.	Kyllästetty kemikaali tulee tyydyttymättömäksi El-reaktion päättymisen jälkeen.
Hiiliatomit
Yksi keskeinen hiiliatomi on mukana SN1-reaktioissa.	Saman yhdisteen kaksi vierekkäistä hiiliatomia osallistuvat E1-reaktioihin.

Yhteenveto - SN1 vs. E1 reaktiot

SN1-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita. E1-reaktiot ovat eliminointireaktioita. Molemmat reaktiotyypit ovat yksimolekyylisiä reaktioita, koska näiden reaktioiden nopeutta määrittelevä vaihe käsittää yhden molekyylin. Vaikka näillä kahdella reaktiotyypillä on monia samankaltaisuuksia, on myös joitain eroja. Ero SN1- ja E1-reaktioiden välillä on, että SN1-reaktiot ovat substituutioreaktioita, kun taas E1-reaktiot ovat eliminointireaktioita.

Viite:

1. ”SN1-reaktio.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21. maaliskuuta 2018. Saatavilla täältä 
2. ”E1-reaktiot.” Kemia LibreTexts, Libretexts, 21. heinäkuuta 2016. Saatavana täältä 

Kuvan kohteliaisuus:

1.'SN1-reaktiomekanismi 'Calvero (Public Domain) Commons Wikimedian kautta
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) Commons-Wikimedian kautta