Ero esteröinnin ja saippuoitumisen välillä

Keskeinen ero esteröinnin ja saippuoitumisen välillä on se esteröinti muodostaa esterin, kun taas saippuoituminen hajottaa esterit lähtöaineiksi.

Esteri muodostetaan karboksyylihaposta ja alkoholista. Siksi esteröinti on esterin muodostuminen karboksyylihaposta ja alkoholista. Saippuoituminen muodostaa samalla karboksyylihapon ja alkoholin, joita käytetään esterin tuottamiseen.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on esteröinti
3. Mikä on saippuoituminen
4. Vertailu rinnakkain - esteröinti vs saippuointi taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on esteröinti?

Esteröinti on esterin muodostuminen reaktiosta karboksyylihapon ja alkoholin välillä. Tämä prosessi vaatii katalyyttiä reaktion aktivaatioenergian esteen vähentämiseksi. Tämä katalyytti on tyypillisesti happokatalyytti. Lisäksi reaktioseosta tulisi kuumentaa, koska esteröintiprosessi vaatii energiaa (karboksyylihapon C-OH-sidoksen katkaisemiseksi -OH-ryhmän poistamiseksi).

Kuva 1: Esterin muodostuminen esteröinnin avulla

Esteröintiprosessiin sisältyy karboksyylihapon hydroksyyliryhmän (-OH) ja alkoholin hydroksyyliryhmän vetyatomin poistaminen. Tämän prosessin aikana, kun -OH-ryhmä poistetaan karboksyylihaposta, se toimii elektrofiilinä. Ja kun alkoholin protoni poistetaan, se toimii nukleofiilinä. Siksi tämä nukleofiili hyökkää karboksyylihaposta muodostuneeseen elektrofiiliin ja muodostaa esterin. Tämä antaa vesimolekyylin sivutuotteena. Siten vesimolekyyli muodostuu yhdistelmästä, jonka muodostavat -OH-ryhmä karboksyylihaposta ja protoni alkoholista. Siksi puhdasta esteriä voidaan saada käyttämällä dehydratointiainetta (veden poistamiseksi reaktioseoksesta).

Mikä on saippuoituminen?

Saippuoituminen on esterin hajoamista karboksyylihapoksi ja alkoholiksi. Se on esteröinnin vastakohta. Saippuoituminen tapahtuu vesipitoisessa väliaineessa emäksen läsnä ollessa. Elatusaineen emäksiset olosuhteet tekevät karboksylaatti-anionista stabiilimman kuin karboksyylihappomuoto. Siksi karboksylaatti-ioni erottuu esteristä. Saippuoituminen voi tapahtua ilman lämpöenergiaa, koska siinä ei ole energiaestettä. Tässä vesipitoisessa väliaineessa olevat vesimolekyylit tuottavat H: n⁺ ioneja, ja emäs tarjoaa OH: ta^- ionit, joita tarvitaan vastaavasti alkoholin ja karboksyylihapon muodostumiseen.

Kuva 2: Yleinen saippuoitumisprosessi

Saippuointireaktion mekanismi:

1. Nukleofiilinen hyökkäys
2. toisiintuminen
3. Lähtevän ryhmän poisto
4. deprotonoitumisen

Hydroksyyli-ionit (OH^-) toimivat nukleofiileinä, koska ne ovat rikkaita elektroneilla. Nämä ionit voivat hyökätä esterin esterisidoksen (-C-O-O-) kanssa. Ne hyökkäävät tämän sidoksen hiiliatomiin, koska hiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus hiiliatomiin kiinnittyneiden happiatomien takia. Sitten OH-ioni muodostaa kovalenttisen sidoksen hiiliatomin kanssa. Mutta hiiliatomilla ei voi olla viittä kovalenttista sidosta, koska se on epävakaa hiilen tila. Siksi tämän sidoksen muodostumisen jälkeen tapahtuu uudelleenjärjestelyvaihe. Uudelleenjärjestelyvaiheessa molekyylit muuttuvat vakaiksi poistamalla -OR-ryhmä (joka tuli alkoholista, jota käytettiin esterin valmistukseen). Se on saippuoitumisreaktion lähtevä ryhmä. Karboksyylihapon deprotonointi tapahtuu, koska karboksylaatti-ioni on stabiili muoto emäksisessä väliaineessa.

Mikä on ero esteröinnin ja saippuoitumisen välillä?

Esteröinti vs. saippuoituminen
Esteröinti on esterin muodostuminen reaktiosta karboksyylihapon ja alkoholin välillä.	Saippuoituminen on esterin hajoamista karboksyylihapoksi ja alkoholiksi.
Energiavaatimus
Esteröinti vaatii energiaa lämmön muodossa.	Saippuoituminen ei vaadi ulkoista energiaa.
reagenssit
Esteröinnin reagenssit ovat alkoholi ja karboksyylihappo.	Saippuoitumisen reagenssit ovat esteri ja emäs veden mukana.
katalyytti
Esteröinti vaatii happokatalyytin.	Saippuoituminen vaatii emäskatalyyttiä.

Yhteenveto - esteröinti vs saippuoituminen

Esteröinti ja saippuoituminen ovat tärkeitä kemiallisia kemiallisia reaktioita. Esteröinti on esterisynteesi, ja saippuoituminen on esterisidoksen katkeamista. Keskeinen ero esteröinnin ja saippuoitumisen välillä on, että esteröintiprosessi sisältää esterin muodostumisen, kun taas saippuoitumisprosessi sisältää esterin hajottamisen sen lähtöaineiksi.

Viite:

1. Helmenstine, tohtori Anne Marie "Saippuoitumisen määritelmä ja reaktio." ThoughtCo, 3. lokakuuta 2017, saatavana täältä.
2. ”saippuoituminen”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3. huhtikuuta 2018, saatavana täältä.
3. Esteröinti - alkoholit ja karboksyylihapot. Saatavilla täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. “Estereiden muodostuminen” Laghi.l: lta - Oma työ (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta
2. “SaponificationGenera” V8rik englanninkielisessä Wikipediassa (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta