Ero esteröinnin ja transesteröinnin välillä

Avainero - esteröinti vs. transesteröinti
 

Esteröinti ja transesteröinti ovat kaksi tärkeätä prosessia estereiden suhteen. avainero esteröinnin ja transesteröinnin välillä on se esteri muodostetaan esteröinnistä, kun taas esteri on reagenssi transesteröinnissä.

Esteri on orgaaninen yhdiste, joka koostuu C-, H- ja O-atomeista. Esteri muodostetaan korvaamalla karboksyylihapon -Oh-ryhmä alkoksiryhmällä. Esterit ovat polaarisia molekyylejä. Ne kykenevät muodostamaan vety sidoksia. Tämä johtuu happiatomien läsnäolosta. Esteröintiprosessi tuottaa estereitä, kun taas esteröinti modifioi estereitä.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on esteröinti
3. Mikä on esteröinti
4. Vertailu rinnakkain - esteröinti vs. esteröinti taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on esteröinti?

Esteröinti on prosessi, jolla esteri tuotetaan karboksyylihaposta ja alkoholista. Esteri muodostuu, kun karboksyylihapon -OH-ryhmä korvataan alkoholin alkoksiryhmällä. Esteröintiprosessi vaatii katalysaattoria etenemiselle. Katalyyttiä käytetään vähentämään esteröintiprosessin aktivointienergiaestettä. Katalyytti on tyypillisesti happo. Ja myös lämpöä tulisi tarjota energian lähteenä. Muuten karboksyylihapon ja alkoholin välillä ei tapahdu reaktiota.

Vettä tuotetaan sivutuotteena esteröintiprosessin aikana. Karboksyylihaposta poistettu -OH-ryhmä ja alkoholista poistettu -H-ryhmä muodostavat yhdessä vesimolekyylin (H-OH). Vaihtamalla alkoholia tai karboksyylihappoa voidaan saada estereitä, joilla on haluttu lukumäärä hiiliatomeja.

Esteröintireaktio on tasapainoreaktio reagenssien ja tuotteiden välillä. Siksi suurten määrien reagenssien käyttö antaa korkean esterisaannon veden mukana. kuivuneita aineita voidaan käyttää muodostuneen veden poistamiseen. Ja veden poistamiseen voidaan käyttää myös edistyneitä menetelmiä, kuten tislausta.

Kuva 01: esterin muodostuminen

Esteröintimekanismi

Esteröintimekanismissa tapahtuu ensin -OH poistuminen karboksyylihaposta ja -H (protoni) alkoholista. Tämä muodostaa karboksyylikationin ja alkoholisen nukleofiilin. Nämä kaksi komponenttia voivat reagoida toistensa kanssa muodostaen esterin. Poistetut ryhmät reagoivat keskenään vettä muodostaen.

Mikä on esteröinti?

Transesteröinti on prosessi, jota käytetään esterin rakenteen muokkaamiseen. Se sisältää reagoivina aineina esterin ja alkoholin. Transesteröinti tapahtuu, kun esterin alkyyliryhmä vaihdetaan alkoholin alkyyliryhmän kanssa. Siellä alkoholi toimii nukleofiilinä. Prosessi vaatii katalysaattoria; joko hapan katalyytti tai emäksinen katalyytti. Katalyytti voi vähentää prosessin aktivointienergiaestettä.

Kuva 02: Transesteröintiprosessi

Transesteröintimekanismi

Ensin alkoholi muunnetaan nukleofiiliksi poistamalla terminaalinen vetyatomi protonina. Transesteröinti alkaa nukleofiilisellä hyökkäyksellä; alkoholi hyökkää esterin hiiliatomiin, joka on sitoutunut kahteen happiatomiin. Tämä johtuu siitä, että tällä hiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus, koska kaksi happiatomia houkuttelee sidoselektroneja niitä kohti (happiatomit ovat enemmän elektronegatiivisia kuin hiiliatomit).

Alkoholisen nukleofiilin hyökkäys johtaa välituoteyhdisteen muodostumiseen, jossa sekä esteri että alkoholi ovat sitoutuneet toisiinsa nukleofiilin hyökkäämän hiiliatomin läpi. Tämä välituoteyhdiste on hyvin epävakaa. Siellä tapahtuu uudelleenjärjestely vakaan muodon saamiseksi. Tämä antaa uuden esterimuodon. Transesteröinti antaa nukleofiilin sivutuotteena.

Mikä on ero esteröinnin ja transesteröinnin välillä?

Esteröinti vs. esteröinti
Esteröinti on prosessi, jolla esteri tuotetaan karboksyylihaposta ja alkoholista.	Transesteröinti on prosessi, jota käytetään esterin rakenteen muokkaamiseen.
Esterin käyttö
Esteröinnissä esteri on päätuote.	Transesteröinnissä esteriä käytetään reagenssina…
Sivutuote
Esteröinti antaa vettä sivutuotteena.	Transesteröinti antaa nukleofiilin sivutuotteena.
katalyytti
Esteröinti vaatii happaman katalyytin.	Transesteröinti vaatii joko happaman tai emäksisen katalyytin.
Energian lähde
Esteröinti vaatii lämmön energialähteenä.	Transesteröinti ei vaadi energiaa.

Yhteenveto - Esteröinti vs. transesteröinti

Esteröinti on karboksyylihappojen ja alkoholien esterin muodostumista. Transesteröinti on näiden valmistettujen estereiden modifiointiprosessi. Ero esteröinnin ja transesteröinnin välillä on, että esteri muodostetaan esteröinnistä, kun taas esteri on reagenssi transesteröinnissä.

Viite:

1. "Karboksyylihappojen muuntaminen estereiksi happea ja alkoholia käyttämällä (Fischer-esteröinti)." Orgaanisen kemian pää RSS. Saatavilla täältä 
2. ”Transesteröinti.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. maaliskuuta 2018. Saatavilla täältä 

Kuvan kohteliaisuus:

1.'Esters formations'By Laghi.l - Oma työ, (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia -sivuston kautta  
2.'Yleinen esteröintimekanismi'By Rifleman 82 - Oma työ, (Public Domain) Commons Wikimedian kautta