avainero Endon ja Exo Diels Alder -yhdisteiden välillä on, että Endo Diels Alder -tuotteen substituentit ovat sillatun rengasjärjestelmän samalla puolella, kun taas Exo Diels Alder -tuotteen substituentit ovat sillatun rengasjärjestelmän vastakkaisilla pinnoilla..
Endo-Exo-isomerismi on erityinen isomerismin tyyppi, joka kuuluu stereoisomeerien luokkaan. Voimme löytää tämän isomerismin orgaanisissa yhdisteissä, joissa silloin rengasjärjestelmässä on substituentti. Endo ja Exo ovat etuliitteitä, joita käytetään nimeämään orgaaninen yhdiste tämän substituentin sijaintien mukaan. Pääasiassa käytämme näitä etuliitteitä Diels Alder -reaktion tuotteiden kanssa. Tämän tyyppisen reaktion tuote on yleensä substituoitu syklohekseenijohdannainen.
1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on Endo Diels Alder
3. Mikä on Exo Diels Alder
4. Vertailu rinnakkain - Endo vs Exo Diels Alder taulukkomuodossa
5. Yhteenveto
Endo Diels Alder -tuote on orgaaninen yhdiste, jossa substituentit ovat sillatun rengasjärjestelmän samalla puolella. Diels Alder -reaktio muodostaa kuusijäseniset renkaat; siksi kutsumme sitä syklo-lisäykseksi. Kun muodostuu endotuotetta tämän reaktion kautta, substituentit yhdistyvät toistensa kanssa silloitetun rengassysteemin kautta, jossa substituentit ovat samassa pinnassa. Siksi niiden pinnat ovat suurin piirtein päällekkäin.
Kuva 01: Endo- ja eksorakenteet Diels-leppäreaktioissa
Tämän reaktion tuloksena olevalla endotuotteella on ”C-muoto”. Lisäksi tällä rakenteella on suurin kanta substituenttien välillä. Siten endotuotteen muodostumisella Diels Alder -reaktion aikana on vähemmän mahdollisuuksia.
Exo Diels Alder -tuote on orgaaninen yhdiste, jossa substituentit ovat sillatun rengasjärjestelmän vastakkaisilla pinnoilla. Diels Alder -reaktio muodostaa kuusijäseniset renkaat; siksi kutsumme sitä syklo-lisäykseksi. Kun muodostuu eksotuotetta tämän reaktion kautta, substituentit yhdistyvät toistensa kanssa siltarengasjärjestelmän kautta, jolla substituentit ovat vastakkaisilla pinnoilla. Siksi siinä on minimaalinen päällekkäisyys rengasjärjestelmän pintojen välillä. Lisäksi tällä tuotteella on "Z-muoto".
Endo Diels Alder -tuote on orgaaninen yhdiste, jossa substituentit ovat sillatun rengasjärjestelmän samalla puolella, kun taas exo Diels Alder -tuote on orgaaninen yhdiste, jossa substituentit ovat sillatun rengasjärjestelmän vastakkaisilla pinnoilla. Tämä on keskeinen ero endon ja exon välillä Diels Alder. Lisäksi endo Diels Alder on C-muotoinen, kun taas exo Diels Alder on Z-muotoinen. Lisäksi endotuotteella on maksimaalinen venymä johtuen maksimaalisesta päällekkäisyydestä sen pintojen välillä. Exo-tuote osoittaa kuitenkin minimaalisen venymän, koska sen pinnat ovat minimaalisesti limittäin.
Alla olevassa infografiassa esitetään ero endo- ja ekso-Diels Alder -sovellusten välillä taulukkomuodossa pikaohjeita varten.
Diels Alder -reaktio orgaanisessa kemiassa on yleisin sykloadditioreaktio. Se voi antaa kaksi päätuotetta; endo- ja eksotuotteet. Ero endo- ja exo-Diels Alder -yhdisteiden välillä on, että endo Diels Alder -tuotteella on substituentit sillatun rengassysteemin samalla pinnalla, kun taas exo Diels Alder -tuotteella on substituentit sillatun rengasjärjestelmän vastakkaisilla pinnoilla..
1. “Exo vs Endo -tuotteet Diels Alder: Kuinka erottaa ne toisistaan.” Orgaanisen kemian pää RSS. Saatavilla täältä
1. ”Diels-Alder-Endo- ja exo-orientaatio” - kirjoittanut Mazhe2 - fi.wikipedia, (Public Domain) Commons-Wikimedian kautta