Ero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistyksen välillä

avainero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin välillä on, että Clemmensen-pelkistys sisältää ketonin tai aldehydien muuttamisen alkaaneiksi, kun taas Wolff Kishner-pelkistys tarkoittaa karbonyyliryhmien muuttamista metyleeniryhmiksi.

Molemmat prosessit tekevät nämä muunnokset vähentämällä funktionaalisia ryhmiä. Siksi nämä prosessit vaativat erityisiä reaktio-olosuhteita ja katalyyttejä reaktion onnistuneelle etenemiselle. Koska kunkin prosessin reagenssit ovat orgaanisia molekyylejä, käytämme näitä prosesseja orgaanisissa synteesireaktioissa.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on Clemmensen-pelkistys
3. Mikä on Wolff Kishnerin vähentäminen
4. Vertailu rinnakkain - Clemmensen vs Wolff Kishner pelkistys taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on Clemmensenin vähentäminen?

Clemmensen-pelkistys on orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa muutamme ketonin tai aldehydit alkaaniksi. Meidän on käytettävä katalyyttiä tähän reaktioon; se on sulautettu sinkki (sinkin kanssa seostettu elohopea) suolahapon kanssa. Siksi sinkillä seostettu elohopea ei osallistu reaktioon. Se tarjoaa vain puhtaan, aktiivisen pinnan reaktiolle. Tanskalaisen tutkijan Erik Christian Clemmensenin mukaan johdettujen prosessien nimi.

Kuva 01: Yleinen yhtälö Clemmensen-reduktiolle

Tämä menetelmä on erittäin tehokas aryylialkyyliketonien pelkistämisessä. Lisäksi sinkkimetallin pelkistys on paljon tehokkaampaa alifaattisten tai syklisten ketonien kanssa. Vielä tärkeämpää on, että tämän reaktion substraatin on oltava reagoimaton kohti reaktion voimakkaasti happamia olosuhteita.

Mikä on Wolff Kishnerin vähentäminen?

Wolff Kishnerin pelkistys on orgaaninen kemiallinen reaktio, jota käytämme muuntamaan funktionaalinen karbonyyliryhmä metyleeniryhmäksi. Tämä reaktio sai nimensä kahden tutkijan Nikolai Kirschnerin ja Ludwig Wolffin mukaan. Tämän reaktion tärkeimmät sovellukset ovat skopadulgiinihapon B, aspidospermiinin ja dysidiolidin synteesissä.

Kuva 02: Wolff Kishnerin pelkistysreaktio

Toisin kuin Clemmensenin pelkistys, tämä reaktio vaatii vahvasti emäksisiä olosuhteita. Siksi reaktioprosessissa ensimmäinen vaihe on hydratsonin tuottaminen kondensoimalla hydratsiini ketoni- tai aldehydisubstraatin kanssa. Sitten toisena vaiheena meidän pitäisi deprotonoida hydratsoni käyttämällä alkoksidiemästä. Jälkeenpäin tulee vaihe, jossa diimidi-anioni muodostuu. Sitten tämä anioni romahtaa vapauttaen N: n₂ kaasu, ja se johtaa alkyloinnin muodostumiseen. Lopulta voimme protonoida tämän alkyloinnin saadaksesi halutun tuotteen.

Mikä on ero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin vähennyksen välillä??

Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistys on erittäin tärkeätä erilaisten kemiallisten yhdisteiden orgaanisessa synteesissä. Tärkein ero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistyksen välillä on kuitenkin se, että Clemmensenin pelkistykseen sisältyy ketonin tai aldehydien muuttaminen alkaaniksi, kun taas Wolff Kishnerin pelkistys tarkoittaa karbonyyliryhmien muuttamista metyleeniryhmiksi. Lisäksi käytämme katalyyttiä Clemmensenin pelkistysreaktiossa; se on sulautettu sinkki. Mutta emme käytä katalyyttiä Wolff Kishnerin pelkistysreaktioon. Toinen ero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistyksen välillä on, että Clemmensenin pelkistyksessä käytetään voimakkaasti happamia olosuhteita, joten se ei sovellu happoherkille substraateille. Wolff Kishnerin pelkistyksessä käytetään vahvasti perusedellytyksiä; joten se ei sovellu emäksille herkille substraateille.

Alla oleva infografinen taulukko kuvaa yksityiskohtaisemmin Clemmensenin ja Wolff Kishnerin vähennysten eroa.

Yhteenveto - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

On olemassa monia erilaisia ​​orgaanisia kemiallisia reaktioita, joita käytämme orgaanisessa kemiassa tärkeiden yhdisteiden synteesiin. Siksi Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistys ovat sellaisia ​​kaksi reaktiota. Keskeinen ero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistyksen välillä on se, että Clemmensenin pelkistykseen sisältyy ketonin tai aldehydien muuttaminen alkaaniksi, kun taas Wolff Kishnerin pelkistykseen sisältyy karbonyyliryhmien muuttaminen metyleeniryhmiksi..

Viite:

1. Libretekstit. "Clemmensenin vähennys." Kemia LibreTexts, Libretexts, 6. elokuuta 2017. Saatavilla täältä 
2. “Wolff-Kishnerin pelkistys.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. heinäkuuta 2018. Saatavilla täältä  

Kuvan kohteliaisuus:

1. ”Clemmensenin vähennysjärjestelmä” (julkinen alue) Commons Wikimedian kautta
2. ”Wolff-Kishner-reaktiokaavio - uusi”, kirjoittanut C kleinlein - Oma työ, (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta