Ero hiilihapotuksen ja karbanionin välillä

Hiilisijainti vs. Carbanion
 

avainero hiili- ja karboanionin välillä on heidän varauksensa; ne ovat molemmat orgaanisia molekyylilajeja, joilla on vastakkaiset varaukset. Karbokationi on positiivisesti varautunut ioni ja karboanioni on negatiivisesti varautunut ioni. Niiden stabiilisuus riippuu useista tekijöistä, ja jotkut niistä ovat erittäin tärkeitä muiden kemiallisten yhdisteiden synteesissä.   

Mikä on hiilihappo

Carbocation on kemiallinen laji, joka kantaa positiivisen varauksen hiiliatomiin. Sen nimi antaa selvän kuvan siitä, että se on kationi (positiivinen ioni) ja sana carbo "hiiliatomi" viittaa hiiliatomiin. Carbocation sisältää useita luokkia; primaarinen hiili-, sekundaari- ja tertiäärinen hiilisijainti. Ne luokitellaan positiivisesti varautuneeseen hiiliatomiin kiinnittyneiden alkyyliryhmien lukumäärän perusteella. Niiden stabiilisuus ja reaktiivisuus vaihtelevat näiden substituenttien mukaan.

Carbocation vakauden trendi

Mikä on Carbanion

Karboanioni on orgaaninen molekyylilaji, jolla on negatiivinen sähkövaraus hiiliatomissa. Toisin sanoen, se on anioni, jossa hiiliatomilla on jakamaton elektronipari, jossa on kolme substituenttia. Sen valenssielektronien kokonaismäärä on yhtä suuri kuin kahdeksan. Ne muodostetaan poistamalla positiivisesti varautuneet ryhmät tai atomit neutraalista molekyylistä. Ne ovat erittäin tärkeitä kemiallisina välituotteina muiden aineiden, kuten muovien ja polyeteenin (tai polyeteenin) syntetisoimiseksi. Pienin karbanoiini on 'metidi-ioni' (CH₃^-); muodostettu metaanista (CH₄) menettämällä protoni (H^-).

Mikä on ero Carbocationin ja Carbanionin välillä??

Carbocation ja carbanion ominaispiirteet

hiilikationin: Carbocation on sp² hybridisoitunut, ja tyhjä p-orbitaali on kohtisuorassa kolmen substituoidun ryhmän tasoon nähden. Siksi sillä on trigonaalinen tasomainen molekyylirakenne. Carbocation vaatii yhden elektroniparin oktettin suorittamiseksi loppuun. Ne voivat reagoida nukleofiilien kanssa, voidaan deprotonoida pi-sidosta ja voi olla uudelleenjärjestelyjä samoissa lajeissa.

karbanioni: Alkyylikarboanionilla on kolme sidosparia ja yksi yksinäinen pari; joten sen hybridisaatio on sp^3, ja geometria on pyramidinen. Allyyli- tai bentsyylikarboanionin geometria on tasomainen ja hybridisaatio on sp². Oktettti on täydellinen karboanionisen hiiliatomin uloimmalla kiertoradalla ja se toimii nukleofiilinä reagoidessaan elektrofiilien kanssa.

vakaus:

hiilikationin: Carbocation stabiilisuus riippuu monista tekijöistä. Se on vakaampaa, kun positiiviseen hiiliatomiin on kiinnittynyt enemmän -R-ryhmiä. Siksi tertiäärinen hiilidioksidi on suhteellisen vakaa kuin primaarinen. Resonanssirakenteet lisäävät myös stabiilisuutta.

karbanioni: Karboanionin stabiilisuus riippuu useista tekijöistä; Karbanionisen hiilen elektronegatiivisuus, resonanssivaikutus, kiinnittyneen substituentin aiheuttama induktiivinen vaikutus ja stabilointi> C = O-, -NO2- ja CN-ryhmillä, jotka ovat läsnä karbanionisessa hiilessä

Määritelmät:

Induktoiva vaikutus: Se voi olla kokeellisesti havaittavissa oleva vaikutus varauksen siirtymisessä molekyylin atomien ketjun läpi, mikä johtaa pysyvään dipoliin sidoksessa.

Esimerkkejä karbonaatiosta ja karbanionista

hiilikationin: 

Ensisijainen hiilisijainti:

Primaarisessa (1 °) karbosijaatiossa positiivisesti varautunut hiiliatomi on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään ja kahteen vetyatomiin.

Toissijainen hiilisijainti:

Sekundäärisessä (2 °) karboasemassa positiivisesti varautunut hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen muuhun alkyyliryhmään (jotka voivat olla samoja tai erilaisia) ja yhteen vetyatomiin.

Kolmannen tason hiilisijainti:

Tertiäärisessä (3 °) karboasemassa positiivinen hiiliatomi on kiinnittynyt kolmeen alkyyliryhmään (jotka voivat olla mikä tahansa yhdistelmä samoja tai erilaisia), mutta ei vetyatomeja.

karbanioni:

Carboanion luokitellaan myös kolmeen luokkaan samalla tavalla kuin carbocation; primaarinen karboioni, sekundaarinen karboanioni ja tertiäärinen karboanioni. Se tehdään myös anioniseen hiiliatomiin kiinnittyneiden -R-ryhmien lukumäärän perusteella. 

Viitteet:

”Hiilikationin.” Wikipedia. Pääsy 9. kesäkuuta 2016 täältä "Carbocations (tai karboniumionit)." Chemguide. Pääsy 9. kesäkuuta 2016 täältä ”Karbokationit”. Orgaanisen kemian oppaat. Pääsy 9. kesäkuuta 2016 täältä Kuvan kohteliaisuus: Alatleephillips “Carbocation Stability Trend” - Oma työ (CC BY-SA 4.0) Commons Wikimedian kautta Jü “Carbanionin rakennekaavat V” - Oma työ (CC0) Commons Wikimedian kautta