Ero Pyrrole Furanin ja tiofeenin välillä

avainero pyrrolifuraanin ja tiofeenin välillä on se pyrroli sisältää -NH-ryhmän viiden jäsenisessä hiilirenkaassa ja furaani sisältää happiatomia viisin jäsenisessä hiilirenkaassa, kun taas tiofeeni sisältää rikkiatomia viisin jäsenisessä hiilirenkaassa.

Pyrrolifuraani ja tiofeeni ovat orgaanisia yhdisteitä. Nämä ovat viisijäsenisiä rengasrakenteita, joissa yksi hiiliatomi korvataan toisella ryhmällä, kuten amiiniryhmällä, happiatomilla tai rikkiatomilla.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on Pyrrole 
3. Mikä on Furan 
4. Mikä on tiofeeni
5. Vertailu rinnakkain - Pyrrole vs Furan vs tiofeeni taulukkomuodossa
6. Yhteenveto

Mikä on Pyrrole?

Pyrrole on viisijäseninen rengas, jolla on kemiallinen kaava C₄H₄NH. Se on heterosyklinen yhdiste, jossa typpiatomi osallistuu renkaan rakenteen muodostumiseen yhdessä neljän muun hiiliatomin kanssa. Voimme havaita pyrrolin haihtuvana ja värittömänä nesteenä huoneenlämpötilassa. Normaalille ilmalle altistumisessa neste kuitenkin tummuu helposti. Siksi meidän on puhdistettava se ennen käyttöä. Puhdistus voidaan suorittaa tislaamalla välittömästi ennen käyttöä. Lisäksi tällä nesteellä on pähkinähaju.

Kuva 01: Pyrrolin rakenne

Toisin kuin joissain muissa viisijäsenisissä heterosyklisissä renkaissa, kuten furaanissa ja tiofeenissä, pyrrolilla on dipoli, jossa renkaan positiivinen puoli on heteroatomissa (-NH-ryhmässä on positiivinen varaus). Pyrrole on heikosti emäksinen yhdiste.

Lisäksi tätä yhdistettä esiintyy luonnossa johdannaisina. Esimerkiksi B12-vitamiini, sappipigmentit, kuten bilirubiini, porfyriinit jne. Ovat pyrrolijohdannaisia. Tämä yhdiste on kuitenkin lievästi myrkyllinen. Teollisuuden mittakaavassa voimme syntetisoida pyrrolin käsittelemällä furaania ammoniakilla. Mutta tämä reaktio vaatii myös kiinteän katalyytin.

Mikä on Furan?

Furaani on viisijäseninen rengasrakenne, joka sisältää happiatomin osana rengasta. Tämä tarkoittaa, että happiatomi yhdessä neljän hiiliatomin kanssa muodostaa viiden jäsenisen renkaan furaanista. Sitä kutsutaan aromaattiseksi heterosykliseksi renkaksi. Huoneenlämpötilassa tämä yhdiste poistuu värittömänä ja erittäin haihtuvana nesteenä. Lisäksi tämä neste on myös tulenarkaa. furaanin kiehumispiste on hyvin lähellä huoneen lämpötilaa. Lisäksi sillä on vahva, eteerinen haju. Kun otetaan huomioon toksisuus, furaani on erittäin myrkyllistä ja voi olla syöpää aiheuttavaa ihmiselle.

Kuva 02: Furaanin rakenne

Lisäksi furaanin aromaattisuus johtuu happiatomin yksinäisten elektroniparien siirtämisestä renkaaseen. Lisäksi tämä yhdiste on huomattavasti reaktiivisempi kuin bentseeni elektrofiilisissä substituutioreaktioissa. Se johtuu happiatomin elektronien luovuttamisesta.

Teollisuuden mittakaavassa voimme tuottaa furaania furfuraalin dekarbonyloinnin avulla palladiumkatalyytin läsnä ollessa. Tai muuten, voimme käyttää toista menetelmää, jossa 1,3-butadieenin hapetus tapahtuu kuparikatalyyttien läsnä ollessa.

Mikä on tiofeeni?

Tiofeeni on viisijäseninen rengasrakenne, jonka renkaassa on rikkiatomi ja neljä hiiliatomia. Siksi se on aromaattinen, heterosyklinen rengas. Rakenteen kemiallinen kaava on C₄H₄S. Se on väritön neste, jolla on bentseenin kaltainen tuoksu. Tiofeenin ja bentseenin välillä on monia muita samankaltaisuuksia, kuten reaktiivisuus. Voimme erottaa tiofeenin bentseenistä riippuen tiofeenin korkeasta reaktiivisuudesta sulfonaation suhteen.

Kuva 03: Tiofeenin rakenne

Kun tarkastellaan tiofeenin tuotantoa, maailmanlaajuinen tuotanto sisältää hiilidisulfidin ja butanolin höyryfaasireaktion. Tämä reaktio vaatii myös happikatalyyttiä ja korkean lämpötilan.

Mikä on ero Pyrrole Furanin ja tiofeenin välillä?

Pyrroli, furaani ja tiofeeni ovat orgaanisia yhdisteitä. Nämä ovat viisijäsenisiä rengasrakenteita, joissa yksi hiiliatomi on korvattu eri ryhmällä, kuten amiiniryhmällä, happiatomilla tai rikkiatomilla. Siksi tärkein ero pyrrolifuraanin ja tiofeenin välillä on se, että pyrroli sisältää -NH-ryhmän 5-jäsenisessä hiilirenkaassa ja furaani sisältää happiatomia viiden jäsenisessä hiilirenkaassa, kun taas tiofeeni sisältää rikkiatomia viidessä jäsenessä. hiilirengas.

Alla infografinen yhteenveto pyrrolifuraanin ja tiofeenin välillä.

Yhteenveto - Pyrrole vs. Furan vs. tiofeeni

Pyrroli, furaani ja tiofeeni ovat orgaanisia yhdisteitä. Nämä ovat viisijäsenisiä rengasrakenteita, joissa yksi hiiliatomi on korvattu eri ryhmällä, kuten amiiniryhmällä, happiatomilla tai rikkiatomilla. Siksi tärkein ero pyrrolin, furaanin ja tiofeenin välillä on se, että pyrroli sisältää -NH-ryhmän viiden jäsenisessä hiilirenkaassa ja furaani sisältää happiatomia viiden jäsenisessä hiilirenkaassa, kun taas tiofeeni sisältää rikkiatomia viidessä jäsenessä. jäseninen hiilirengas.

Viite:

1. ”Pyrrole.” wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. joulukuuta 2019, saatavana täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. ”Pyrrole-2D-numeroitu” Jynto (keskustelu) - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedian kautta
2. ”Furan-2D-numeroitu” Jynto - Oma työ (julkinen alue) Commons Wikimedian kautta
3. ”Tiofeeni-2D-numeroitu” Jynto - Oma työ (julkinen alue) Commons Wikimedian kautta