Ero primäärisestä sekundaarisesta ja kolmannesta halogeenialkaanista

avainero primääristen sekundaaristen ja tertiaaristen halogeenialkaanien välillä on hiiliatomin sijainti, joka kuljettaa halogeeniatomia. Primaareissa halogenoalkaanissa hiiliatomi, joka kuljettaa halogeeniatomia, on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään. Mutta sekundaarisissa halogenoalkaanissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään. Kun taas tertiäärisissä halogenoalkaanissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kolmeen alkyyliryhmään.

Halogenoalkaanit tai halogeenialkaanit ovat alkaaneja, jotka sisältävät halogeeneja. Halogeenit ovat jaksollisen ryhmän 17 kemialliset alkuaineet. Se sisältää fluoria (F), klooria (Cl), bromia (Br), jodia (I) ja astatiinia (At). Samassa haloalkaanissa voi olla yksi tai useampi halogeeni. Halogenoalkaanien käyttö on tärkeää tärkeitä palonestoaineina, sammuttimina, kylmäaineina, ponneaineina jne. Monia halogeenialkaaneja pidetään kuitenkin myrkyllisinä yhdisteinä ja epäpuhtauksina..

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mitkä ovat primääriset halogeenialkaanit
3. Mitkä ovat sekundaariset halogeenialkaanit
4. Mitkä ovat tertiääriset halogeenialkaanit
5. Vertailu rinnakkain - primaarinen toissijainen vs. tertiaarinen halogeenialkaani taulukkomuodossa
6. Yhteenveto

Mitkä ovat primääriset halogeenialkaanit?

Primaariset halogenoalkaanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa hiiliatomi on kiinnittynyt yhteen alkyyliryhmään ja yhteen halogeeniatomiin. Siksi primaaristen halogenoalkaanien yleinen rakenne on R-CH₂-X; R on alkyyliryhmä, kun taas X on halogeeni. Voimme nimetä heidät yhdeksi⁰ haloalkaanit. Yleinen esimerkki on halotaanin, joka sisältää etyyliryhmän R-ryhmänä ja klooriatomin X-ryhmänä tai halogeenin. Metyylihalogenidit ovat kuitenkin poikkeus näihin primaarisiin halogenoalkaanirakenteisiin, koska niissä on kolme vetyatomia kiinnittyneenä hiiliatomiin, joka kuljettaa halogeeniatomia. Tämä tarkoittaa, että näihin yhdisteisiin ei ole kiinnittynyt alkyyliryhmiä. Mutta niitä pidetään primaarisina haloalkaanina.

Lisäksi, jos tarkastellaan primaaristen halogenoalkaanien reaktiivisuutta, halogeeniatomiin kiinnittynyt hiiliatomi on reaktiivinen keskus, koska halogeeni on enemmän elektronegatiivista kuin hiili; siten se antaa osittaisen positiivisen varauksen hiiliatomille houkuttelemalla sidoselektroneja itseään kohti. Lisäksi näitä yhdisteitä voidaan hyökätä nukleofiilisillä reagensseilla, jotka etsivät positiivisia varauksia. Joten, tämä johtaa nukleofiiliseen substituutioreaktioon. Ja tällä reaktiolla on korkea aktivaatioenergian este. Se on SN2-tyyppinen reaktio, ja me nimeämme sen bimolekyyliseksi reaktioksi.

Mitkä ovat sekundaariset halogeenialkaanit?

Sekundääriset halogenoalkaanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään ja halogeeniatomi. Sekundääristen halogeenialkaanien yleinen rakenne on R₂-C (H) -X. Tässä kaksi alkyyliryhmää (R-ryhmä) voivat olla samanlaisia ​​tai erilaisia ​​ryhmiä. Voimme merkitä nämä yhdisteet 2: ksi⁰ haloalkaanit. Lisäksi sekundaariset halogenoalkaanit käyvät läpi SN2-nukleofiilisiä substituutioreaktioita. Siksi ne ovat bimolekulaarisia reaktioita.

Kuvio 02: 2-bromipropaani

Sekundaarisen halogeenialkaanin reaktiivisuus on primaaristen ja tertiaaristen halogenoalkaanien reaktiivisuuksien välillä, koska kahden alkyyliryhmän läsnäolo alentaa hiiliatomin positiivista varausta, koska alkyyliryhmät ovat elektronia vetäviä lajeja.

Mitkä ovat tertiääriset halogeenialkaanit?

Tertiääriset halogenoalkaanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa hiiliatomi on kiinnittynyt kolmeen alkyyliryhmään (ei vetyatomeja, jotka ovat kiinnittyneet suoraan tähän hiileen) ja halogeeniatomin. Tertiaarisen halogeenialkaanin yleinen rakenne on R3-C-X, jossa kolme R-ryhmää (alkyyliryhmää) voivat olla joko samat tai eri ryhmät. Voimme merkitä nämä yhdisteet nimellä 3⁰ haloalkaanit. Lisäksi nämä yhdisteet käyvät läpi SN1-nukleofiilisiä substituutioreaktioita. Mutta tämä mekanismi eroaa primaaristen ja sekundaaristen halogenoalkaanien nukleofiilisistä substituutioreaktioista.

Hiiliatomilla, jolla on halogeeniatomi, on erittäin pieni positiivinen varaus, koska tähän hiiliatomiin on kiinnitetty kolme elektronia vetävää ryhmää. Siksi se ei vaadi suurienergisten välituotteiden muodostumista, ja nukleofiili voi suoraan hyökätä karboniumioniin heti, kun se muodostuu. Joten siksi kutsumme sitä yksimolekyyliksi reaktioksi.

Mikä ero on primaarisilla sekundaarisilla ja kolmannessa halogenoalkaanissa??

Halogenoalkaania on kolme tyyppiä rakenteesta riippuen; primaariset, sekundaariset ja tertiääriset halogenoalkaanit. Primäärisissä halogenoalkaanissa hiiliatomi, joka sisältää halogeeniatomin, on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään, ja sekundaarisissa halogenoalkaanissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään, kun taas tertiäärisissä halogenoalkaanissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kolmeen alkyyliryhmään. Joten, tämä on keskeinen ero primaaristen sekundaaristen ja tertiääristen halogeenialkaanien välillä.

Seuraava infografinen yhteenveto primaaristen sekundaaristen ja tertiääristen halogeenialkaanien välillä.

Yhteenveto - Ensisijainen sekundaari vs. Tertiaariset halogeenialkaanit

Rakenteesta riippuen on kolmen tyyppisiä halogeenialkaania; primaariset, sekundaariset ja tertiääriset halogenoalkaanit. Keskeinen ero primaaristen sekundaaristen ja tertiaaristen halogeenialkaanien välillä on, että primaarisissa halogenoalkaanissa hiiliatomi, joka sisältää halogeeniatomin, on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään. Ja sekundaarisissa halogenoalkaanissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään. Sillä välin tertiäärisissä halogenoalkaanissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kolmeen alkyyliryhmään.

Viite:

1. “10.34 - halogeenialkaanit.” Orgaaninen kemia, Saatavilla täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. “2-bromipropaani-2D-litteä” kirjoittanut Ben Mills - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedian kautta