Ero Imine- ja Schiff-baseissä

avainero imiinin ja Schiffin pohjan välillä on se imiini on orgaaninen molekyyli, joka sisältää hiili-typpikaksoissidoksen, johon on kiinnitetty kolme alkyyli- tai aryyliryhmää. Samaan aikaan Schiff-emäs on alaluokka imiiniä, joka sisältää hiili-typpi-kaksoissidoksen, joka on kiinnittynyt vain alkyyli- tai aryyliryhmiin (ei vetyatomia kiinnittynyt).

Imiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät C = N-kaksoissidoksen. Tässä hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen muuhun ryhmään, jotka ovat joko alkyyli / aryyliryhmiä tai vetyatomeja. Typpiatomi on myös kiinnittynyt joko alkyyli- tai aryyliryhmään.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on amiini
3. Mikä on Schiff Base?
4. Vertailu rinnakkain - Imine vs Schiff Base taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on amiini?

Imiini on orgaaninen yhdiste, joka sisältää funktionaalisen ryhmän C = N. Koska yksi hiiliatomi voi muodostaa neljä kovalenttista sidosta, tämä hiiliatomi voi muodostaa kaksi muuta kovalenttista sidosta muiden substituenttien kanssa. Nämä substituentit ovat alkyyliryhmiä, aryyliryhmiä tai vetyatomia ja alkyyli / aryyliryhmää. Typpiatomi voi muodostaa kolme kovalenttia sidosta. Siksi imiinin typpiatomi voi muodostaa toisen kovalenttisen sidoksen toisen substituentin kanssa. Tämä substituentti voi olla vetyatomi tai alkyyli / aryyliryhmä. Imiinin yleinen rakenne on seuraava:

Kuva 01: Imiinifunktionaalisen ryhmän yleinen rakenne

Termi imine otti käyttöön tutkija Albert Ladenburg. Jos aldehydin tai ketonin happiatomi korvataan N-R-ryhmällä (jossa N on typpiatomi ja R on alkyyli / aryyliryhmä), saatu yhdiste on joko aldimiini tai ketimiini. Tässä tapauksessa, jos R-ryhmä on vetyatomi, voimme nimetä yhdisteen primaariseksi aldimiiniksi tai primaariseksi ketamiiniksi. Kuitenkin, jos R-ryhmä on hiilivetyryhmä, niin yhdiste on sekundaarinen rakenne.

Kun tarkastellaan imiinien valmistusta, tavallinen menetelmä on primaaristen amiinien tai aldehydien kondensointi. Ketoneja käytetään harvemmin tähän valmistukseen. Imiinin synteesi tapahtuu nukleofiilisen addition avulla. Voimme käyttää myös joitain muita menetelmiä, kuten hiilihappojen kondensoitumista nitrosoyhdisteiden läsnäollessa, hemiinisäkkeiden kuivumista jne..

Mikä on Schiff Base?

Schiff-emäs on tyyppi imiini, jossa on vain alkyyli- tai aryyliryhmiä kiinnittyneinä hiili- ja typpiatomiin. Siksi imiinifunktionaalisen ryhmän hiili- ja typpiatomeihin ei ole kiinnittynyt vetyatomeja.

Yleensä nämä yhdisteet muistuttavat sekundaarisia ketimiinejä tai sekundaarisia aldimiinejä. Nämä ovat erittäin hyödyllisiä ligandeina, jotka osallistuvat koordinaattikompleksien muodostumiseen. Voimme valmistaa Schiff-emäksiä alifaattisista tai aromaattisista amiineista karbonyyliryhmän läsnä ollessa nukleofiilisten additioreaktioiden avulla.

Mikä on ero Imine ja Schiff Base -sovellusten välillä?

Imiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät C = N-sidoksen. Hiiliatomiin on kiinnittynyt kaksi muuta ryhmää (alkyyli, aryyli tai vety) ja typpiatomissa on yksi alkyyli- tai aryyliryhmä. Schiff-emäs on eräänlainen imiini. Siksi tärkein ero imiinin ja Schiff-emäksen välillä on se, että imiini on orgaaninen molekyyli, joka sisältää hiili-typpikaksoissidoksen, johon on kiinnittynyt kolme alkyyli- tai aryyliryhmää, kun taas Schiff-emäs on imiinin alaluokka, joka sisältää hiilityppeä kaksoissidos, joka on kiinnitetty vain alkyyli- tai aryyliryhmiin (ei vetyatomia kiinnittynyt).

Infografian alla on esitetty yksityiskohtaisempia vertailuja, jotka liittyvät imiinin ja Schiffin emäksen väliseen eroon.

Yhteenveto - Imine vs Schiff Base

Imiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät C = N-sidoksen. Hiiliatomiin on kiinnittynyt kaksi muuta ryhmää (alkyyli, aryyli tai vety) ja typpiatomissa on yksi alkyyli- tai aryyliryhmä. Schiff-emäs on eräänlainen imiini. Siksi tärkein ero imiinin ja Schiff-emäksen välillä on se, että imiini on orgaaninen molekyyli, joka sisältää hiili-typpikaksoissidoksen, johon on kiinnittynyt kolme alkyyli- tai aryyliryhmää, kun taas Schiff-emäs on imiinin alaluokka, joka sisältää hiili-typpikaksoissidoksen sidos, joka on kiinnittynyt vain alkyyli- tai aryyliryhmiin (ei vetyatomia kiinnittynyt).

Viite:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Toiminnalliset ryhmät orgaanisessa kemiassa." ThoughtCo, 5. marraskuuta 2019, saatavana täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. ”Imine yleinen rakenne B” kirjoittanut Hbf878 - Oma työ (CC0) Commons Wikimedian kautta
2. “Imino-ryhmä V.1” - kirjoittanut Jü - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedian kautta