Ero elektrofiilisen ja nukleofiilisen substituution välillä

Avainero - elektrofiilinen vs nukleofiilinen substituutio
 

Elektrofiiliset ja nukleofiiliset substituutioreaktiot ovat kemiassa kahden tyyppisiä substituutioreaktioita. Sekä elektrofiiliset substituutio- että nukleofiiliset substituutioreaktiot sisältävät olemassa olevan sidoksen katkeamisen ja uuden sidoksen muodostumisen, joka korvaa edellisen sidoksen; se tehdään kuitenkin kahden eri mekanismin avulla. Elektrofiilisissä korvausreaktioissa elektrofiili (positiivinen ioni tai polaarisen molekyylin osittain positiivinen pää) hyökkää molekyylin elektrofiiliseen keskukseen, kun taas nukleofiilisessä substituutioreaktiossa nukleofiili (elektronirikkaat molekyylilajit) hyökkää molekyylin nukleofiiliseen keskukseen poista lähtevä ryhmä. Tämä on the-näppäin erottuue elektrofiilisen ja nukleofiilisen substituution välillä.

Mikä on sähköinen substituutio?

Ne ovat kemiallisen reaktion yleinen tyyppi, jossa funktionaalinen ryhmä yhdisteessä syrjäytetään elektrofiilin avulla. Yleensä vetyatomit toimivat elektrofiileina monissa kemiallisissa reaktioissa. Nämä reaktiot voidaan jakaa edelleen kahteen ryhmään; elektrofiiliset aromaattiset substituutioreaktiot ja elektrofiiliset alifaattiset substituutioreaktiot. Elektrofiilisiä aromaattisia substituutioreaktioita tapahtuu aromaattisissa yhdisteissä ja niitä käytetään funktionaalisten ryhmien lisäämiseen bentseenirenkaisiin. Se on erittäin tärkeä menetelmä uusien kemiallisten yhdisteiden syntetisoinnissa.

Elektrofiilinen aromaattinen substituutio

Mikä on nukleofiilinen substituutio?

Nukleofiiliset substituutioreaktiot ovat primaarinen reaktioluokka, jossa elektronirikas nukleofiili hyökkää selektiivisesti positiivisesti tai osittain positiivisesti varautunutta atomia tai atomiryhmää muodostamaan sidoksen syrjäyttämällä kiinnittyneen ryhmän tai atomin. Aiemmin kiinnittynyttä ryhmää, joka poistuu molekyylistä, kutsutaan ”poistuvaksi ryhmäksi” ja positiivista tai osittain positiivista atomia kutsutaan elektrofiiliksi. Koko molekyyliyksikköä, mukaan lukien elektrofiili ja poistuva ryhmä, kutsutaan “substraatti”.

Yleinen kemiallinen kaava:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving -ryhmä

Nukleofiilinen asyylisubstituutio

Mikä on ero elektrofiilisen ja nukleofiilisen substituution välillä??

Elektrofiilisen ja nukleofiilisen substituution mekanismi

Sähköinen korvaaminen: Suurin osa elektrofiilisistä substituutioreaktioista tapahtuu bentseenirenkaassa elektrofiilin (positiivisen ionin) läsnä ollessa. Mekanismi voi sisältää useita vaiheita. Alla on esimerkki.

elektrofiilejä:

Hydroniumioni H ₃O ⁺ (Bronsted-hapoista)

Booritrifluoridi BF ₃

Alumiinikloridi AlCl ₃

Halogeenimolekyylit F ₂, cl ₂, br ₂, minä ₂

Nukleofiilinen substituutio: Siihen sisältyy reaktio elektroniparin luovuttajan (nukleofiili) ja elektroniparin vastaanottajan (elektrofiili) välillä. Elektrofiilissä on oltava poistuva ryhmä, jotta reaktio tapahtuu.

Reaktiomekanismi tapahtuu kahdella tavalla: SN² reaktiot ja SN¹ reaktioita. Kohteessa SN² reaktiot, poistuvan ryhmän poistaminen ja takapuolen hyökkäys nukleofiileillä tapahtuu samanaikaisesti. SN¹ Reaktioissa muodostuu ensin tasomainen karbeniumioni ja sitten sen annetaan reagoida edelleen nukleofiilin kanssa. Nukleofiilillä on vapaus hyökätä molemmin puolin, ja tämä reaktio liittyy raseemisaatioon.

Esimerkkejä elektrofiilisestä substituutiosta ja nukleofiilisestä substituutiosta

Sähköinen korvaaminen:

Bentseenirenkaan substituutioreaktiot ovat esimerkkejä elektrofiilisistä substituutioreaktioista.

Bentseenin nitraus

Nukleofiilinen substituutio:

Alkyylibromidin hydrolyysi on esimerkki nukleofiilisestä substituutiosta.

R-Br, perusolosuhteissa, joissa hyökkää nukleofiili on OH^- ja lähtevä ryhmä on Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Määritelmät:

Uudelleenlämmittäminen: raseemisaatio on optisesti aktiivisen aineen optisesti passiivinen seos, jossa on yhtä suuret määrät kääntö- ja kääntömuotoa.

Viite:

"Nukleofiilinen substituutio (SN1SN2)." Orgaanisen kemian portaali.
"Nukleofiiliset substituutioreaktiot halogeenialkaanien ja hydroksidi-ionien välillä". Chem Guide
”Elektrofiilinen substituutio”. Chem Guide

Kuvan kohteliaisuus:

”Elektrofiiliset aromaattiset substituutio-ortodirektorit” kirjoittanut V8rik englanninkielisessä Wikipediassa (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta
Ckalnmals “Happokatalysoidun nukleofiilisen asyylisubstituution yleinen järjestelmä” - Oma työ (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta
Yikrazuul “Bensiinin nitraatti” - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedia -sivuston kautta