Ero elektrofiilin ja nukleofiilin välillä

Elektrofiili ja nukleofiili ovat kaksi tärkeätä käsitettä orgaanisessa kemiassa, jotka auttavat kuvaamaan kemiallisia reaktioita elektronien vastaanottajien ja luovuttajien välillä. Christopher Kelk Ingold esitteli nämä kaksi termiä vuonna 1933, ja ne toimivat korvikkeina kationoidi- ja anionoiditermeille, jotka A.J. otti käyttöön vuonna 1925. Lapworth.

Siitä lähtien on tehty laajoja tutkimuksia ymmärtääksesi elektrofiilin ja nukleofiilin väliset erot. Tämä artikkeli osoittaa ero näiden kahden käsitteen välillä. Pähkinänkuoressa, nukleofiili on elektronidonori, kun taas elektrofiili on elektronien vastaanottaja.

Mikä on elektrofiili?

Termin erittelemiseksi sana "elektro" on peräisin elektronista ja latinalainen sana "phile" viittaa "rakastavaan". Yksinkertaisesti sanottuna se tarkoittaa elektronia rakastavaa. Se on reagenssi, jolle on ominaista pieni elektronitiheys valance-kuoressaan, ja sen vuoksi reagoi suuren tiheyden omaavan molekyylin, ionin tai atomin kanssa kovalenttisen sidoksen muodostamiseksi. Vetyionihapoissa ja metyylikarbokatio ovat esimerkkejä elektrofiilisistä aineista. Ne ovat elektronipuutos.

Elektrofiili havaitaan helposti positiivisella varauksella tai neutraalilla varauksella tyhjillä orbitaaleilla (jotka eivät täytä oktettisääntöä). Elektronit siirtyvät tiheän alueen alueelta pienitiheysalueelta, ja toisin kuin varaukset houkuttelevat toisiaan. Tämä teoria selittää elektroneiden vetovoiman elektronipuutos elektrofiiliatomeilla, molekyyleillä tai ioneilla. Määritelmän mukaan elektrofiilia kutsutaan vaihtokelpoisesti Lewisin hapoksi, koska se hyväksyy elektroneja hapon määritelmän mukaisesti..

Seuraava reaktio ja yhdisteet esittävät esimerkkejä elektrofiileistä:

Tässä reaktiossa hydroksidioni reagoi kloorivedyn kanssa; siten happo reagoi emäksen kanssa. Kuten nuoli osoittaa, elektronisemmin negatiivinen happiatomi luovuttaa elektroneja elektronivajaalle vetyatomille. Se jakaa yksinäisen parin vetyatomiin, jolla on positiivinen varaus yhdisteessä vetykloridi, koska se on enemmän elektronegatiivista kuin vety. Tämä reaktio on perusta monille orgaanisen kemian reaktioille, erityisesti Lewis-happo- ja Lewis-emäsreaktioille. Muita esimerkkejä on kuvattu seuraavassa kuvassa:

Yleensä elektrofiili tunnistetaan osittaisella positiivisella varauksella kuten vetykloridissa, muodollisella positiivisella varauksella kuten metyylikarboksaatiossa tai vapailla orbitaaleilla. Polarisoidut neutraalit molekyylit, kuten asyylihalogenidit, karbonyyliyhdisteet ja alkyylihalogenidit ovat tyypillisiä esimerkkejä elektrofiileistä.

Tärkeä: Hydroniumionia, vaikka siinä on positiivinen varaus, ei voida luokitella elektrofiiliksi, koska sen ulkokuoressa on tyhjiä kiertoratoja. Se tuottaa vetyionia ja vettä. Sama pätee ammoniumioniin; siinä ei ole vapaita kiertoratoja, jotka voivat houkutella elektroneja. Seurauksena on, että se ei ole elektrofiili.

Mikä on nukleofiili?

Termi jaotellaan sanaan “nucleo”, joka viittaa ytimeen, ja latinalaiseen sanaan “phile”, joka tarkoittaa rakastamista. Se tarkoittaa yksinkertaisesti ytimen rakastamista. Nukleofiileissä on runsaasti elektroneja, ja siten ne luovuttavat elektronipareja elektrofiileille kovalenttisten sidosten muodostamiseksi kemiallisissa reaktioissa. Nämä aineet havaitaan parhaiten yksinäisillä pareilla, pi-sidoksilla ja negatiivisilla varauksilla. Ammoniakki-, jodidi- ja hydroksidi-ionit ovat esimerkkejä nukleofiilisista aineista.

Määritelmän mukaan nukleofiilia kutsutaan vaihtokelpoisesti Lewisin emäkseksi, koska ne kaikki luovuttavat elektroneja ja hyväksyvät protoneja. Seuraava kuva kuvaa esimerkkejä nukleofiileistä:

Yhdisteen nukleofiilinen keskus havaitaan kaikkein elektronegatiivisimmalla atomilla. Harkitse ammoniakin NH: ta₃; typpi on enemmän elektronegatiivista ja vetää siten elektroneja keskustaan. Yhdisteellä on suuri elektronitiheys ja reagoidessaan elektrofiilin, esimerkiksi veden kanssa, se luovuttaa elektroneja. H₂O voi toimia sekä elektrofiilinä että nukleofiilinä riippuen yhdisteestä tai molekyylistä, jonka kanssa se reagoi.

Mieti seuraavaa kuvaa:

Kuvasta ensimmäinen atomi, kloridi-ioni, luovuttaa yksinäisen parinsa hiilelle kovalenttisen sidoksen muodostamiseksi. Sillä on negatiivinen varaus ja se luovuttaa elektroneja, joten sitä pidetään nukleofiilinä. Sitä klooriatomia, joka poistuu kloorisulfiittiesteristä, kutsutaan lähteväksi ryhmäksi. Se ei ole elektrofiili tai nukleofiili.

Avainero elektrofiilin ja nukleofiilin välillä

Määritelmä elektrofiili ja nukleofiili

Elektrofiili on Lewis-happo, joka vastaanottaa elektroneja elektronirikkaasta atomista, ionista tai molekyylistä. Hyväksymällä elektroneja, se muodostaa kovalenttisen sidoksen. Tämä reagenssi tunnistetaan usein osittaisella positiivisella varauksella, muodollisella positiivisella varauksella tai neutraalilla atomilla, ionilla tai molekyylillä, joka ei täytä oktettisääntöä. Nukleofiili puolestaan ​​on atomi, ioni tai molekyyli, jolla on korkea elektronien tiheys. Se lahjoittaa yksinäisen parin elektrofiilille kovalenttisen sidoksen muodostamiseksi. Se tunnistetaan positiivisilla varauksilla ja vapailla elektroneilla kiertoradallaan.

Elektrofiilin ja nukleofiilin kemialliset reaktiot

Nukleofiili osallistuu nukleofiiliseen substituutioon ja additioon, kun taas elektrofiili osallistuu elektrofiiliseen substituutioon ja additioon.

Lataustunnus elektrofiilissä ja nukleofiilissä

Elektrofiili voi olla neutraalisti tai positiivisesti varautunut, kun taas nukleofiili voi olla neutraalisti tai negatiivisesti varautunut. Elektrofiili hyväksyy elektroneja, joten sitä kutsutaan Lewisin hapoksi, kun taas nukleofiili lahjoittaa elektroneja, joten sitä kutsutaan Lewisin emäkseksi.

Elektrofiilijakeet Nukleofiili: Vertailukaavio

Yhteenveto elektrofiilijakeista Nukleofiili

• Elektrofiili on elektronivajainen atomi, ioni tai molekyyli, kun taas nukleofiili on elektronirikas atomi, molekyyli tai ioni
• Elektrofiili voi olla positiivisesti tai neutraalisti varautunut, kun taas nukleofiili voi olla varautunut negatiivisesti tai neutraalisti
• Elektrofiilia kutsutaan Lewis-hapoksi ja nukleofiilia kutsutaan Lewis-emäkseksi
• Elektrofiili hyväksyy elektroneja ja luovuttaa protoneja, kun taas nukleofiili luovuttaa elektroneja ja vastaanottaa protoneja.