Ero klassisen ja ei-klassisen hiilihapon välillä

Keskeinen ero klassisen ja ei-klassisen hiilidioksidin välillä on klassisissa carbocaatioissa on hiiliatomi, jossa on kuusi elektronia kolmessa kemiallisessa sidoksessa, kun taas ei-klassisissa carbocationissa on kolmen keskuksen kaksielektronirakenne.

Carbocation on kemiallinen laji, joka on orgaanisen molekyylin osa. Sillä on positiivinen varaus hiiliatomiin. Yksinkertainen esimerkki hiilisijainnista on CH₃⁺. Joissakin carbocaatioissa on enemmän kuin yksi positiivinen varaus samasta hiiliatomista tai eri atomista. Lisäksi carbocations ovat reaktiivisia välituotteita orgaanisissa reaktioissa johtuen positiivisen varauksen läsnäolosta; hiiliatomissa on kuusi elektronia, mikä tekee siitä epävakaan (kahdeksan elektronin läsnäolo varmistaa stabiilisuuden); siksi sillä on taipumus etsiä elektroneja.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on klassinen hiilisijainti
3. Mikä on ei-klassinen hiilihappaus 
4. Vertailu rinnakkain - klassinen vs. ei-klassinen hiilidioksidi taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on klassinen hiilihapot?

Klassinen carbocation on ioni, joka sisältää positiivisesti varautuneen hiiliatomin, jossa on kuusi elektronia, jotka osallistuvat kolmeen kemialliseen sidokseen. Voimme nimetä tämän hiiliatomin kolmen koordinaatin positiiviseksi hiileksi.

Kuva 01: Klassisen hiilidioksidin muodostuminen

Maksimaalisen stabiilisuuden varmistamiseksi hiiliatomilla tulisi olla kahdeksan valenssielektronia. Mutta hiiliatomissa hiiliatomissa on vain kuusi elektronia, joilla on positiivinen varaus. Siksi sillä on taipumus jakaa vielä kaksi elektronia elektronisesti negatiivisesta lajista. Tämä tekee hiiliatomista stabiilin ja neutraloi positiivisen varauksen. Tämä on syy klassisten carbocations-reaktioiden korkealle reaktiivisuudelle. Klassisen carbocation sijainnin energia on kuitenkin alhainen verrattuna vastaavan ei-klassisen carbocation energiaan. Mutta tämä ero heidän energioissaan on hyvin pieni.

Mikä on ei-klassinen hiilihappaus?

Ei-klassinen carbocation on ioni, joka sisältää positiivisesti varautuneen hiilen kolmen keskuksen kahden elektronin keskuksessa. Tämä tarkoittaa, että kolme atomia jakaa kaksi elektronia näissä carbocations. Tämän tyyppistä elektronien jakamista kutsutaan elektronien delokalisaatioksi.

Kuva 02: Energiaero klassisten ja ei-klassisten hiilihappokohteiden välillä

Yleisin esimerkki ei-klassisesta carbocationista on 2-norbornyylikationi. Se esiintyy vähemmän symmetrisessä kolmen keskuksen kaksielektronirakenteessa. Energialla on hyvin vähän eroa klassisen ja ei-klassisen carbocation välillä. Siksi on erittäin vaikea erottaa niitä kokeellisesti.

Mikä on ero klassisen ja ei-klassisen hiilihapon välillä?

Voimme luokitella carbocations kahteen ryhmään klassisiksi ja ei-klassisiksi carbocations, kemiallisesta rakenteesta riippuen. Keskeinen ero klassisen ja ei-klassisen carbocation välillä on se, että klassisissa carbocations on hiiliatomi, jossa on kuusi elektronia kolmessa kemiallisessa sidoksessa, kun taas ei-klassisissa carbocations on kolmen keskuksen kaksielektronirakenne. Ei-klassisen hiilidioksidin energia on korkeampi kuin klassisen hiilidioksidin energian, mutta ero näiden energioiden välillä on hyvin pieni; siksi on erittäin vaikea erottaa eroa klassisen ja ei-klassisen rakenteen välillä.

Lisäksi aktivointienergia klassisen hiilihapomuksen muuttamiseksi ei-klassiseksi hiilihapoksi tai päinvastoin on hyvin pieni. Näiden lisäksi klassisissa carbocaatioissa on positiivinen varaus hiiliatomissa ja nod-elektroni pareissa hiiliatomin ympärillä, mutta ei-klassisissa carbocations-tapauksissa elektronit sijoittuvat hiiliatomin ympärille. Esimerkki klassisesta carbocationista on meteeniumioni, kun taas esimerkki ei-klassisesta carbocationista on 2-norboryyli-ioni.

Yhteenveto - Klassinen vs.

Voimme luokitella carbocations kahteen ryhmään klassisiksi ja noncalssical carbocations, kemiallisesta rakenteesta riippuen. Keskeinen ero klassisen ja ei-klassisen carbocation välillä on se, että klassisissa carbocations on hiiliatomi, jossa on kuusi elektronia kolmessa kemiallisessa sidoksessa, kun taas ei-klassisissa carbocations on kolmen keskuksen kaksielektronirakenne. Esimerkki klassisesta carbocationista on meteeniumioni, kun taas esimerkki ei-klassisesta carbocationista on 2-norboryyli-ioni.

Viite:

1. ”Carbocations.” Kemia LibreTexts, 5. kesäkuuta 2019, saatavana täältä.
2. ”Carbocation”. Wikipedia.Org, 2019, saatavana täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. “Syklopropyylikarbinyylikationi” - kirjoittanut V8rik English Wikipediassa (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta
2. ”Norbornyl-kationin yhden kaivon ja kaksoispohjan potentiaali” - kirjoittanut Jcal730 - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedian kautta