avainero bentseeni- ja ei-bentseenioidien välillä on se bentseeni- yhdisteet sisältävät molekyylissä ainakin yhden bentseenirenkaan, kun taas ei-bentse- noidiyhdisteillä ei ole bentseenirenkaita.
Aromaattinen yhdiste on syklinen, tasomainen molekyyli, jossa on resonanssisidosten rengas. Nämä rakenteet ovat stabiilempia kuin normaalit rengasrakenteet. Sekä bentseeni- että ei-bentseenioidit ovat aromaattisia yhdisteitä. Siksi kaikki aromaattiset yhdisteet eivät ole välttämättä bentseenoidiyhdisteitä.
1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on benzenoidi?
3. Mikä on ei-benzenoidi
4. Benzenoidin ja ei-benzenoidin väliset yhtäläisyydet
5. Vertailu rinnakkain - Benzenoid vs. Non Benzenoid taulukkomuodossa
6. Yhteenveto
Bentsenoidiyhdisteet ovat molekyylejä, joiden kemiallisessa rakenteessa on ainakin yksi bentseenirengas. Bentseenirengas on syklinen rakenne, jossa renkaan jäseninä on kuusi hiiliatomia. Siinä on kolme pi-sidosta (kaksoissidokset) ja kolme sigma-sidosta, jotka on järjestetty vaihtoehtoiseen malliin. Siksi kutsumme tätä mallia konjugoiduksi pi-järjestelmäksi.
Kuvio 01: tolueeni-bentseenoidiyhdiste
Koska molekyylillä on kaksoissidoksia bentseenirenkaan takia, molekyyli on tyydyttymätön yhdiste, jolla on ylimääräinen stabiilisuus konjugoidun pi-järjestelmän avulla.
Ei-bentseenioidiset yhdisteet ovat aromaattisia molekyylejä, joiden kemiallisessa rakenteessa ei ole bentseenirenkaita. Vaikka bentseenirengasta puuttuu, näillä molekyyleillä on konjugoitu pi-järjestelmä. Näiden yhdisteiden rengasrakenteissa on noin 5-7 hiiliatomia.
Kuvio 02: atsuleeni - ei-bentseenoidyhdiste
Aromaattisuus johtuu konjugoidun pi-järjestelmän läsnäolosta. Tämä konjugoitu pi-järjestelmä tarjoaa molekyylin erityisen vakauden. Joitakin yleisiä esimerkkejä ovat atsuleenit, oksaatsulanonit, Pentafulvene, Tropones & Tropolones jne..
Vaikka sekä bentseeni- että muut kuin bentseenoidit ovat aromaattisia yhdisteitä, niiden välillä on vähän eroja. Ero on bentseenirenkaan läsnäolo näissä kahdessa yhdisteessä. Bentsenoidiyhdisteissä on läsnä bentseenirenkaita, jotka aiheuttavat sen nimen, kun taas bentseenirenkaat puuttuvat muissa kuin bentseenoidiyhdisteissä. Nämä rakenteelliset erot vaikuttavat ehdottomasti näiden yhdisteiden kemiallisiin ominaisuuksiin ja reaktiivisuuteen.
Sekä bentseeni- että ei-bentseenioidiset yhdisteet ovat aromaattisia rakenteita, joissa on konjugoitu pi-järjestelmä. Siksi molemmat nämä rakenteet osoittavat ylimääräistä vakautta. Ero benzenoidiyhdisteiden ja muiden kuin bentseenoidiyhdisteiden välillä on se, että bentseeni- yhdisteet sisältävät molekyylissä ainakin yhden bentseenirenkaan, kun taas ei-bentseenisyhdisteillä ei ole bentseenirenkaita.
1. ”Ei-bentseenidiset aromaattiset yhdisteet”. Mannichin reaktio | Mannichin reaktiomekanismi | [sähköposti suojattu] Saatavilla täältä
2. ”Aromaattisuus”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 6. kesäkuuta 2018. Saatavilla täältä
1.'Toluene 200'By Emeldir (keskustelu) - Oma työ, (Public Domain) Commons Wikimedian kautta
2.Azulene struttura'By Paginazero - mio disegno, (Public Domain) Commons-sivuston kautta