Ero bentseenin ja fenyylin välillä

Bentseeni vs fenyyli

Bentseeni

Bentseenissä on vain hiili- ja vetyatomeja, jotka on järjestetty antamaan tasomainen rakenne. Sillä on C: n molekyylikaava₆H₆.  Sen rakenne ja jotkut ominaisuudet ovat seuraavat. Kekule löysi bentseenirakenteen vuonna 1872. Aromaattisuuden vuoksi se eroaa alifaattisista yhdisteistä.

Molekyylipaino: 78 g moolia^-1

Kiehumispiste: 80,1 ^OC

Sulamispiste: 5,5 ^OC

Tiheys: 0,8765 g cm^-3

Benseeni on väritön neste, jolla on makea tuoksu. Se on syttyvää ja haihtuu nopeasti altistettaessa. Bentseeniä käytetään liuottimena, koska se voi liuottaa paljon ei-polaarisia yhdisteitä. Bentseeni liukenee kuitenkin veteen heikosti. Bentseenin rakenne on ainutlaatuinen verrattuna muihin alifaattisiin hiilivetyihin; siksi bentseenillä on ainutlaatuiset ominaisuudet. Kaikilla bentseenin hiileillä on kolme sp² hybridisoituneet kiertoradat. Kaksi sp² hiilen hybridisoidut kiertoradat päällekkäin sp: n kanssa² vierekkäisten hiilien hybridisoidut kiertoradat molemmilla puolilla. Muut sp² hybridisoitunut orbitaali päällekkäin vedyn s-kiertoradan kanssa, jotta muodostuu σ-sidos. Hiilen p-orbitaaleissa olevat elektronit ovat päällekkäin hiiliatomien p-elektronien kanssa molemmilla puolilla muodostaen pi-sidoksia. Tämä elektronien päällekkäisyys tapahtuu kaikissa kuudessa hiiliatomissa ja tuottaa siksi pi-sidosten järjestelmän, joka on jakautunut koko hiilirenkaaseen. Siksi näiden elektronien sanotaan delokalisoituneen. Elektronien delokalisaatio tarkoittaa, että ei ole vuorottelevia kaksois- ja yksisidoksia. Joten kaikki C-C-sidoksen pituudet ovat samat, ja pituus on yhden ja kaksoissidoksen pituuksien välillä. Delokalisoitumisen takia bentseenirengas on stabiili, siten haluton läpikäymään additioreaktioita, toisin kuin muut alkeenit.

fenyyli

Fenyyli on hiilivetymolekyyli, jolla on kaava C₆H₅. Tämä on johdettu bentseenistä, joten sillä on samanlaiset ominaisuudet kuin bentseenillä. Tämä eroaa kuitenkin bentseenistä johtuen siitä, että yhdessä hiilissä ei ole vetyatomia. Joten fenyylin moolimassa on 77 g moolia^-1.  Fenyyli lyhennetään nimellä Ph. Yleensä fenyyli on kiinnittynyt toiseen fenyyliryhmään, atomiin tai molekyyliin (tämä osa tunnetaan substituenttina). Fenyylin hiiliatomit ovat sp² hybridisoitunut kuten bentseenissä. Kaikki hiilivedyt voivat muodostaa kolme sigma-sidosta. Kaksi sigma-sidoksista muodostetaan kahdella vierekkäisellä hiilellä, niin että se aiheuttaa rengasrakenteen. Toinen sigma-sidos muodostetaan vetyatomilla. Yhdessä renkaassa olevassa hiilessä kolmas sigma-sidos muodostetaan kuitenkin toisen atomin tai molekyylin kanssa kuin vetyatomi. P-orbitaalien elektronit ovat päällekkäin toistensa kanssa muodostaen delokalisoituneen elektronipilven. Siksi fenyylillä on samanlaiset C-C-sidospituudet kaikkien hiilien välillä riippumatta siitä, onko vuorottelevia yhden ja kaksoissidoksia. Tämän C-C-sidoksen pituus on noin 1,4 Å. Rengas on tasomainen ja siinä on 120^O kulma sidosten välillä hiilen ympärillä. Fenyyliryhmän substituenttiryhmän vuoksi polaarisuus ja muut kemialliset tai fysikaaliset ominaisuudet muuttuvat. Jos substituentti luovuttaa elektroneja renkaan delokalisoituneelle elektronipilvelle, niitä kutsutaan elektroneja luovuttaviksi ryhmiksi (esim. -OCH₃, NH₂). Jos substituentti houkuttelee elektroneja elektronipilvestä, se tunnetaan elektroneja vetävänä substituenttina. (Esim. -NO₂, -COOH). Fenyyliryhmät ovat aromaattisuudestaan ​​stabiileja, joten niille ei suoriteta helposti hapettumisia tai pelkistyksiä. Lisäksi ne ovat hydrofobisia ja ei-polaarisia.