Ero alfa- ja beeta-anomeerien välillä

avainero alfa- ja beeta-anomeerien välillä on se alfa-anomeerissä hydroksyyliryhmä anomeerisessa hiilessä on cis eksosykliseen happeaan anomeerisessa keskuksessa, kun taas beeta-anomeerissä hydroksyyliryhmä on trans-syklisessä happessa.

Anomeeri on geometrinen variaatio hiilihydraattien keskuudessa. Se on erään tyyppinen epimeeri, jossa voimme nähdä anomeerisen hiiliatomin. Anomeerinen hiiliatomi johdetaan hiilihydraatin avoimen ketjun rakenteen karbonyylihiilestä. Siksi syklisen rakenteen muodostumista avoimen ketjun rakenteesta kutsutaan anomerisaatioksi.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mitkä ovat alfa-anomeerit 
3. Mitkä ovat beeta-anomeerit 
4. Vertailu rinnakkain - Alfa vs. beeta-anomeerit taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mitkä ovat alfa-anomeereja?

Alfa-anomeeri on hiilihydraatin konfiguraatio, jossa hydroksyyliryhmä on cis-ryhmä eksosyklisen hapen kanssa anomeerisessa keskuksessa. Tämä tarkoittaa, että hydroksyyliryhmä ja eksosyklinen happiatomi ovat samalla puolella molekyylin ulkonemaa. Kun piirrämme Haworthin kaavaa, hydroksyyliryhmä on alaspäin, jos se on alfa-anomeeri. Seuraava esimerkki näyttää D-glukopyranoosin alfa-anomeerin.

Kuva 01: Hydroksyyliryhmä alaspäin on esitetty vihreällä värillä yllä olevassa kuvassa. Alasuunta muistuttaa alfa-anomeeria.

Koska anomeerit ovat erilaisia ​​kemiallisissa rakenteissa, ovat ne myös ominaisuuksiltaan erilaisia. Anomeerit ovat toistensa diastereomeerejä.

Mitkä ovat beeta-anomersit?

Beeta-anomeeri on hiilihydraatin konfiguraatio, jossa hydroksyyliryhmä on trans-syklisessä happessa anomeerisen keskuksen kohdalla. Tämä tarkoittaa, että hydroksyyliryhmä ja eksosyklinen happiatomi ovat molekyyliprojektion vastakkaisilla puolilla.

Kuva 02: Hydroksyyliryhmä ylöspäin on esitetty punaisella värillä yllä olevassa kuvassa. Ylössuunta muistuttaa alfa-anomeeria.

Kun piirrämme Haworth-kaavan, hydroksyyliryhmä on ylöspäin, jos se on beeta-anomeeri. Yllä oleva esimerkki näyttää D-glukopyranoosin beeta-anomeerin.

Mikä on ero alfa- ja beeta-anomeerien välillä?

Avainero alfa- ja beeta-anomeerien välillä on se, että alfa-anomeerissä hydroksyyliryhmä anomeerisessa hiilessä on cis eksosyklisessä happessa anomeerisen keskuksen kohdalla, kun taas beeta-anomeerissä hydroksyyliryhmä on trans-syklisessä happessa. Sokerimolekyylin Haworth-projektiossa voimme nähdä hydroksyyliryhmän anomeerisen hiiliatomin kohdalla alaspäin, jos se on alfa-anomeeri. Mutta beeta-anomeerissä anomeerisen hiiliatomin kohdalla oleva hydroksyyliryhmä on ylöspäin. Esimerkiksi alfa-D-glukopyranoosi on glukopyranoosin alfa-anomeeri, kun taas beeta-D-glukopyranoosi on glukopyranoosimolekyylin beeta-anomeeri.

Seuraava taulukko esittää yhteenvedon alfa- ja beeta-anomeerien välisestä erotuksesta.

Yhteenveto - Alfa vs Beeta-Anomers

Anomeeri on geometrinen variaatio hiilihydraattien keskuudessa. Avainero alfa- ja beeta-anomeerien välillä on se, että alfa-anomeerissä hydroksyyliryhmä anomeerisessa hiilessä on cis eksosyklisessä happessa anomeerisen keskuksen kohdalla, kun taas beeta-anomeerissä hydroksyyliryhmä on trans-syklisessä happessa. Sokerimolekyylin Haworth-projektiossa voimme nähdä hydroksyyliryhmän anomeerisen hiiliatomin kohdalla alaspäin, jos se on alfa-anomeeri. Mutta beeta-anomeerissä anomeerisen hiiliatomin kohdalla oleva hydroksyyliryhmä on ylöspäin.

Viite:

1. ”Alfa-anomeeri”. OChemPal, Saatavilla täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. ”Alfa-D-glukopyranoosi-2D-luuranko” (Public Domain) Commons Wikimedian kautta
2. ”Beeta-D-glukopyranoosi-2D-luuranko” (Public Domain) Commons Wikimedia -sivuston kautta