Ero alkyloinnin ja asyloinnin välillä

Avainero - alkylointi vs asylaatio
 

Alkylointi ja asylointi ovat kaksi elektrofiilistä substituutioreaktiota orgaanisessa kemiassa. avainero alkyloinnin ja asyloinnin välillä on korvausprosessiin osallistuva ryhmä. Alkyyliryhmä on substituoitu alkylointiprosessissa taas asyyliryhmä on substituoitu toiseen yhdisteeseen asyloinnissa. Kun tämä substituutio tapahtuu bentseenirenkaassa katalyyttisissä olosuhteissa, sitä kutsutaan ”Friedel- käsitöiden asyloimiseksi / alkyloimiseksi”.

Mikä on alkylointi?

Alkyyliryhmän siirtyminen yhdestä molekyylistä toiseen molekyyliin tunnetaan nimellä "alkylointi". Siirtynyt alkyyliryhmä voi olla alkyylikarboatio, vapaa radikaali, karbanioni tai kabiini. Alkyyliryhmä on osa molekyyliä, jolla on yleinen kaava C_nH_2n+1 (n- on kokonaisluku, se vastaa hiililukumäärää alkyyliryhmässä).

Mikä on asylaatio?

Menetelmä asyyliryhmän lisäämiseksi kemialliseen yhdisteeseen tunnetaan asylointina. Asyloiva aine on kemiallinen yhdiste, joka tarjoaa asyyliryhmän tässä prosessissa. Esimerkkejä asyloivista aineista ovat; asyylihalogenidit, asetyylikloridit.

Mikä on ero alkyloinnin ja asyloinnin välillä?

Alkyloinnin ja asyloinnin määritelmä:

alkylointi: Alkylointi on alkyyliryhmän siirtäminen yhdestä molekyylistä toiseen.

asylointi:  Asylointi on prosessi, jossa lisätään asyyliryhmä kemialliseen yhdisteeseen.

agents:

alkylointi:

Esimerkkejä alkyloivista aineista ovat;

• Alkyylin karboasunnot
• Vapaa radikaali
• karbanionit
• Karbiinit

asylointi:

Asyylihalogenideja käytetään yleisimmin asyloivina aineina; ne ovat erittäin vahvoja elektrofiilejä, kun niitä käsitellään joillakin metallikatalyytteillä.

• Asyylihalogenidit:

Etanolikloridi CH_3-CO-CI

• Karboksyylihappojen asyylihappoanhydridit

Alkylointi- ja asylaatiomekanismi:

alkylointi:

Bentseenin alkylointi: Tässä reaktiossa vetyatomi bentseenirenkaassa korvataan metyyliryhmällä.

asylointi:

Bentseenin asylointi: Tässä reaktiossa vetyatomi bentseenirenkaassa korvataan CH: llä₃CO-ryhmä.

Alkyloinnin ja asyloinnin sovellukset:

alkylointi:

Öljynjalostuksen prosessissa: Isobuteenin alkylointia olefiinien kanssa käytetään öljyn päivittämiseen. Se tuottaa synteettisiä alkylaatteja, joissa on C₇-C₈ ketjut. Niitä käytetään premium-sekoitusvarastona bensiinille.

Lääketieteessä: Huumeiden luokka nimeltään “alkyloivat antineoplastiset aineet"Käytetään alkylointiprosessissa kemoterapiasovelluksissa. Tämä tehdään DNA: n alkyloinnilla lääkkeen kanssa syöpäsolujen DNA: n vaurioittamiseksi.

asylointi:

Biologiassa:

Proteiinien asylointi: Proteiinien translaation jälkeinen modifiointi tapahtuu kiinnittämällä funktionaaliset ryhmät asylisidosten kautta.

Rasva-asylointi: Tämä on prosessi, jossa rasvahapot lisätään tiettyihin aminohappoihin (myristoylaatio tai palmitoylaatio).

Alkyloinnin ja asyloinnin rajoitukset:

alkylointi:

• Kun halogenideja käytetään alkyloinnissa, sen on oltava alkyylihalogenidi. Vinyyli- tai aryylihalogenideja ei voida käyttää, koska niiden välipohjaiset karboaatiot eivät ole kovin stabiileja.
• Tämä reaktio sisältää hiilidioksidin uudelleenjärjestelyprosessin, ja muodostuu erilainen tuote.
• Poly-alkylointi: useamman kuin yhden alkyyliryhmän kiinnittäminen renkaaseen. Tätä voidaan hallita lisäämällä liiallinen määrä bentseeniä.

asylointi:

• Asylointi tuottaa vain ketoneja. Se johtuu HOCl: n hajoamisesta CO: ksi ja HCl: ksi annetuissa reaktio-olosuhteissa.
• Vain aktivoidut bentseenit ovat reaktiivisia asyloinnissa. Tässä tapauksessa bentseenien tulisi olla reaktiivisia kuin monohalobentseeni.
• Kun aryyliamiiniryhmiä on läsnä, Lewis-happokatalyytti (AlCl₃) voivat muodostaa kompleksin, mikä tekee niistä hyvin reaktiivisia.
• Kun amiini- ja alkoholiryhmiä on läsnä, ne voivat antaa N- tai O-asylointeja vaaditun rengasasyloinnin sijasta.

Määritelmä Acyl Group:

 Funktionaalinen ryhmä, joka sisältää kaksoissidotun happiatomin ja alkyyliryhmän hiiliatomiin (R-C = O). Orgaanisessa kemiassa happoryhmät johdetaan yleensä karboksyylihapoista. Aldehydit, ketonit ja esterit sisältävät myös asyyliryhmiä.

Viitteet: Hunt, I. (2016). Arenenin elektrofiilisen aromaattisen substituution reaktiot. Haettu 7. huhtikuuta 2016 täältä Britannicacom. (2016). Encyclopedia Britannica. Haettu täältä 7. huhtikuuta 2016