Ero alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin välillä
Share
Avainero - alkyylihalogenidi vs. aryylihalogenidi
Sekä alkyylihalogenidit että aryylihalogenidit ovat orgaanisia yhdisteitä. Näitä kutsutaan myös orgaanisiksi halogenideiksi. Tyyppisiä halogeenejä, jotka voidaan kiinnittää tämän tyyppisen molekyylin tuottamiseksi, ovat fluori, kloori, bromi ja jodi. Nämä halogeeniatomit ovat kiinnittyneet hiiliatomiin orgaanisissa halogenideissa. Keskeinen ero alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin välillä on se halogeeniatomi alkyylihalogenideissa on kiinnittynyt sp3 hybridisoitunut hiiliatomi, kun taas aryylihalogenidien halogeeniatomi on kiinnittynyt sp2 hybridisoitunut hiiliatomi.
SISÄLLYS
1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on alkyylihalogenidi
3. Mikä on Aryl Halide
4. Vertailu rinnakkain - alkyylihalogenidi vs. aryylihalogenidi taulukkomuodossa
5. Yhteenveto
Mikä on alkyylihalogenidi?
Alkyylihalogenidi, nimellään ilmaistuna, on yhdiste, jossa halogeeniatomi on kiinnittynyt hiiliatomien ketjuun. Tässä hiiliketjun yksi vetyatomi korvataan halogeeniatomilla. Kiinnitetyn halogeenityypin ja hiiliketjun rakenteen mukaan orgaanisten halogenidien ominaisuudet eroavat toisistaan. Alkyylihalogenidit voidaan luokitella sen mukaan, kuinka monta hiiliatomia on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka on kiinnittynyt halogeeniatomiin. Vastaavasti primaarisia alkyylihalogenideja, sekundaarisia alkyylihalogenideja ja tertiäärisiä alkyylihalogenideja voidaan havaita.
Kuvio 01: Primaarinen alkyylihalogenidi
Alkyylihalogenidit voidaan kuitenkin joskus sekoittaa aryylihalogenideihin. Esimerkiksi, jos halogeeniatomi on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka on kiinnittynyt bentseenirenkaaseen (Cl-CH2-C6H5), voitaisiin ajatella, että se on aryylihalogenidi. Mutta se on alkyylihalogenidi, koska halogeeniatomi on kiinnittynyt hiileen, joka on sp3 hybridisoituneet.
Halogeenit ovat enemmän elektronegatiivisia kuin hiili. Siten hiili-halogeenisidoksessa havaitaan dipolimomentti, ts. Molekyylistä tulee polaarinen molekyyli, kun sidos muuttuu polaariseksi. Hiiliatomi saa pienen positiivisen varauksen, ja halogeeni saa pienen negatiivisen varauksen. Tämä johtaa dipoli-dipoli-vuorovaikutuksiin alkyylihalogenidien välillä. Mutta tämän vuorovaikutuksen vahvuus on erilainen primaari-, sekundaari- ja tertiäärisissä halogenideissa. Tämä johtuu siitä, että hiiliatomiin kiinnitetyt sivuketjut voivat vähentää hiiliatomin pientä positiivista varausta.
Mikä on Aryl Halide?
Aryylihalogenidi on molekyyli, jossa halogeeniatomi on kiinnittynyt sp2-hybridisoituneeseen hiileen aromaattisessa renkaassa suoraan. Tämä on tyydyttymätön rakenne johtuen kaksoissidosten esiintymisestä aromataisessa renkaassa. Aryylihalogenidit osoittavat myös dipoli-dipoli-vuorovaikutuksia. Hiili-halogeenisidos on rengaselektronien läsnäolosta vahvempi kuin alkyylihalogenidit. Tämä tapahtuu, koska aromaattinen rengas antaa elektroneja hiiliatomille vähentäen positiivista varausta. Aryylihalogenidit voivat käydä läpi elektrofiilisen substituution ja voivat saada alkyyliryhmiä kiinnittymään orto, kappale tai meta aromaattisen renkaan asemat. Yksi tai kaksi halogeenia voi myös kiinnittyä aromaattiseen renkaaseen. Se on myös orto, kappale tai meta kannat.
Kuvio 02: Ero alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin välillä
Kemiallinen testi alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin erottamiseksi
Alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin erottamiseksi voidaan käyttää kemiallista testiä. Ensin tulisi lisätä NaOH, mitä seuraa kuumennus. Sitten seos jäähdytetään ja HNO3 tunnus lisätään, mitä seuraa AgNO3. Alkyylihalogenidi voi antaa valkoisen sakan, kun taas aryylihalogenidi ei. Tämä johtuu siitä, että aryylihalogenidit eivät käy läpi nukleofiilisiä substituutioita, toisin kuin alkyylihalogenidit. Syynä siihen, että nukleofiilistä substituutiota ei käytetä, on se, että aromaattisen renkaan elektronipilvi aiheuttaa nukleofiilin heikentymisen.
Mikä on ero alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin välillä?
Alkyylihalogenidi vs. arryylihalogenidi | |
| Alkyylihalogenidi on yhdiste, jossa halogeeniatomi on kiinnittynyt hiiliatomien ketjuun. | Aaryylihalogenidi on molekyyli, jonka halogeeniatomi on kiinnittynyt sp2 hybridisoitunut hiili suoraan aromaattisessa renkaassa. |
| Halogeeniatomin kiinnitys | |
| Halogeeniatomi on kiinnittynyt sp3 hybridisoitunut hiiliatomi alkyylihalogenideissa. | Halogeeniatomi on kiinnitetty sp2 hybridisoitunut hiiliatomi aryylihalogenideissa. |
| Rakenne | |
| Alkyylihalogenideilla on lineaarinen tai haarautunut rakenne suurimman osan ajasta. | Aryylihalidit ovat aina rengasrakenteita. |
| Elektronien tiheys | |
| Alkyylihalogenidien hiilihalogenidisidoksella on pieni elektronien tiheys verrattuna aryylihalogenideihin. | Aryylihalogenidien hiilihalogenidisidoksella on suuri elektronien tiheys. |
| reaktiot | |
| Alkyylihalogenidit käyvät läpi nukleofiilisen substituution. | Aryylihalidit eivät käy läpi nukleofiilisiä substituutioita. |
Yhteenveto - Alkyylihalogenidi vs. Aryylihalogenidi
Alkyylihalogenidit ja aryylihalogenidit ovat orgaanisia halogenideja. Keskeinen ero alkyyli- ja aryylihalogenidin välillä on se, että alkyylihalogenidien halogeeniatomi on kiinnittynyt sp3 hybridisoitunut hiiliatomi, kun taas aryylihalogenideissa se on kiinnittynyt sp2 hybridisoitunut hiiliatomi.
Viitteet:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] Saatavilla täältä. [Pääsy 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Saatavilla täältä. [Pääsy 30 05 2017].
Kuvan kohteliaisuus:
1. Benjah-bmm27: n ”Halide-ryhmä” oletettu (perustuu tekijänoikeusvaatimuksiin). (Public Domain) Commons-Wikimedian kautta
2. ”Orgaaniset halogeenikloridit” RicHard-59 - Yleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta
