avainero alkoholien ja fenolien välillä on, että alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät -OH-ryhmää olennaisena komponenttina, kun taas fenolit ovat alkoholiryhmä, joka sisältää -OH-ryhmän ja bentseenirenkaan olennaisina komponentteina.
Orgaanisessa kemiassa on alifaattisia ja aromaattisia yhdisteitä, joilla on samat funktionaaliset ryhmät. Mutta niiden ominaisuudet voivat poiketa toisistaan aromaattisuuden tai alifaattisen luonteen vuoksi. Alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät funktionaalisena ryhmänä -OH-ryhmiä. Fenoli on luokka alkoholia. Erityisesti se sisältää -OH-ryhmän, joka on kiinnittynyt aromaattiseen renkaaseen. Siksi sillä on joitain erilaisia ominaisuuksia, toisin kuin useimmissa muissa alkoholiyhdisteissä.
1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mitä alkoholit ovat?
3. Mitä fenolit ovat?
4. Vertailu rinnakkain - alkoholit vs. fenolit taulukkomuodossa
5. Yhteenveto
Alkoholiperheen ominaispiirre on funktionaalisen ryhmän -OH (hydroksyyliryhmä) läsnäolo. Normaalisti tämä -OH-ryhmä sitoutuu sp3 hybridisoitunut hiili. Tämän perheen yksinkertaisin jäsen on metyylialkoholi, jota kutsumme metanoliksi. Voimme luokitella alkoholit kolmeen ryhmään primaariksi, toissijaiseksi ja tertiääriseksi. Tässä luokittelu riippuu hiilen substituutioasteesta, johon hydroksyyliryhmä suoraan sitoutuu.
Siellä, jos hiileen on kiinnittynyt vain yksi muu hiili, nimeämme sitä primaarihiileksi ja alkoholi on primaarialkoholi. Samoin, jos hiili hydroksyyliryhmän kanssa kiinnittyy kahteen muuhun hiiliin, niin se on sekundaarinen alkoholi ja niin edelleen. Nimetämme alkoholit jälkiliitteellä -olia IUPAC-nimikkeistön mukaan. Ensin on valittava pisin jatkuva hiiliketju, johon hydroksyyliryhmä suoraan kiinnittyy. Sitten meidän on vaihdettava vastaavan alkaanin nimi pudottamalla viimeinen kirjain e ja lisäämällä loppuliite olia.
Lisäksi alkoholien kiehumispiste on korkeampi kuin vastaavien hiilivetyjen tai eetterien. Syynä on näiden molekyylien välinen molekyylien välinen vuorovaikutus vedyn sitoutumisen kautta. Jos R-ryhmä on pieni, alkoholit sekoittuvat veteen. Mutta kun R-ryhmä kasvaa, siitä tulee hydrofobista. Lisäksi nämä molekyylit ovat polaarisia. Siellä C-O-sidos ja O-H-sidokset edistävät molekyylin napaisuutta. O-H-sidoksen polarisaatio tekee vedystä osittain positiivisen ja selittää alkoholien happamuuden.
Kuva 01: Alkoholijuomat
Lisäksi nämä ovat heikkoja happoja, ja happamuus on lähellä veden happamuutta. Koska -OH on huono poistuva ryhmä, koska OH- on vahva perusta. Mutta alkoholin protonointi muuttaa huonoa poistuvaa ryhmää -OH hyvää poistuvaksi ryhmäksi (H2O). Hiili, joka kiinnittyy suoraan -OH-ryhmään, on osittain positiivinen; siksi se on herkkä nukleofiiliselle hyökkäykselle. Lisäksi happiatomin elektroniparit tekevät siitä sekä emäksisen että nukleofiilisen.
Fenoli on aromaattinen hiilivety ja bentseenijohdannainen. Fenoli on valkoinen kiteinen kiinteä aine, jolla on molekyylikaava C6H6VAI NIIN. Se on syttyvää ja sillä on voimakas haju. Tämän molekyylin molekyylipaino on 94 g mol-1. Sulamispiste on 40,5 OC, ja kiehumispiste on 181 OC. Lisäksi tiheys on 1,07 g cm-3.
Kuva 02: Fenolin 2D-rakenne
Siksi muodostumisprosessissa bentseenimolekyylin vetyatomi korvaa -OH-ryhmän, jolloin saadaan fenolia. Siksi sillä on samanlainen aromaattinen rengasrakenne kuin bentseenillä. Mutta sen ominaisuudet ovat erilaisia johtuen -OH-ryhmästä. Fenoli on lievästi hapan (hapan kuin alkoholit). Kun se menettää -OH-ryhmän vedyn, se muodostaa fenolaatti-ionin, ja siinä tapahtuu resonanssistabilointi, mikä puolestaan tekee fenolista suhteellisen hyvän hapon. Lisäksi se liukenee kohtuullisesti veteen, koska se voi muodostaa vedysidoksia veden kanssa. Fenoli haihtuu kuitenkin hitaammin kuin vesi.
Alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät funktionaalisena ryhmänä -OH-ryhmän. Fenoli on aromaattinen hiilivety ja bentseenijohdannainen. Se on myös eräänlainen alkoholi. Siksi alkoholien ja fenolien välinen tärkein ero on, että alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät -OH-ryhmää olennaisena komponenttina, kun taas fenolit ovat alkoholiryhmä, joka sisältää -OH-ryhmän ja bentseenirenkaan olennaisina komponenteina.
Toisena tärkeänä erotuksena alkoholien ja fenolien välillä yleensä alkoholien -OH kiinnittyy sp3 hybridisoitunut hiili fenolissa ollessaan kiinnittyy sp2 hybridisoitunut hiili. Lisäksi fenolit ovat paljon vahvempia happoja kuin alkoholit.
Alla on infografia alkoholien ja fenolien erotuksesta.
Alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä. Fenoli on alkoholityyppi, jolla on joitain ominaispiirteitä. Keskeinen ero alkoholien ja fenolien välillä on, että alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät -OH-ryhmää välttämättömänä ainesosana, kun taas fenolit ovat alkoholiryhmä, joka sisältää -OH-ryhmän ja bentseenirenkaan olennaisina komponenteina.
1. ”Alkoholit.” Chemistry LibreTexts, Kansallinen tiedesäätiö, 26. marraskuuta 2018. Saatavilla täältä
1. ”2275837” kirjoittanut pologi (CC0) pixabayn kautta
2. ”Fenol-2” kirjoittanut Cwbm (Commons) - Oma työ, (Public Domain) Commons Wikimedian kautta