Asetaalin ja puoliasetaalin välinen ero
Share
Asetaalit sisältävät kaksi -OR-ryhmää, yhden -R-ryhmän ja -H-atomin. Hemiasetaaleissa yksi asetaalien -OR-ryhmistä korvataan -OH-ryhmällä. Tämä on avainero asetaalin ja puoliasetaalin välillä.
Asetaalit ja puoliasetaalit ovat kaksi funktionaalista ryhmää, joita esiintyy yleisimmin luonnollisissa tuotteissa. Hemiasetaali on kemiallinen välituoteyhdiste, joka muodostuu asetaalin muodostumisen kemiallisessa prosessissa. Siksi näiden kahden ryhmän kemiallisessa rakenteessa on pieni ero. Yksityiskohtaisesti, molempien näiden yhdisteiden keskushiiliatomi on sp3-C-atomi on sitoutunut neljään sidokseen ja näistä neljästä sidoksesta vain yksi sidostyyppi on erilainen.
SISÄLLYS
1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on asetaali
3. Mikä on veriasetaali
4. Vertailu rinnakkain - asetaali vs. puoliasetaali taulukkomuodossa
5. Yhteenveto
Mikä on asetaali?
Asetaali on funktionaalinen ryhmä, jossa keskushiiliatomilla on neljä sidosta; -TAI1, -TAI2, -R3 ja H (missä R1, R2 ja R3ryhmät ovat orgaanisia fragmentteja). Kaksi -OR-ryhmää voivat olla ekvivalentteja toisiinsa (symmetriset asetaalit) tai erilaiset (sekoitettu asetaali).
Kuva 1: Asetaali
Keskushiiliatomin sanotaan olevan tyydyttynyt, koska siinä on neljä sidosta ja tämä tarjoaa keskushiiliatomille tetraedrisen geometrian. Asetaalit voidaan muodostaa aldehydeistä. Asetaalin muodostuminen voi tapahtua, kun hemiasetaalin hydroksyyliryhmä protonoidaan vesimolekyylin menettämiseksi. Tuloksena oleva carbocation hyökkää sitten nopeasti alkoholimolekyylin avulla. Viimeisen vaiheen aikana asetaalin muodostuminen päättyy protonin vastaanottamisen jälkeen alkoholista. Asetaalien muodostumismekanismi voidaan selittää seuraavasti.
Kuva 2: Asetaalien muodostuminen
Lisäksi asetaleja käytetään suojaamaan karbonyyliryhmiä orgaanisessa synteesissä, koska ne ovat stabiileja monien hapettavien ja pelkistävien aineiden kanssa ja hydrolyysissä emäksisessä väliaineessa.
esimerkit
Jotkut esimerkit asetaalifunktionaalisia ryhmiä sisältävistä kemiallisista yhdisteistä ovat alla.
- Dimetoksimetaani: liuotin
- dioksolaanin
- metaldehydin
- paraldehydiä
- Useimmat glykosidisidokset hiilihydraateissa ja muissa polysakkarideissa ovat asetaalisidoksia.
- Selluloosa on kaikkialla läsnä oleva esimerkki polyasetaalista.
- Polyoksimetyleeni (POM): formaldehydipolymeeri, jota käytetään muovina.
- 1,1-dietoksietaani (asetaldehydietyyliasetaali) on tärkeä aromiaine tislattuissa juomissa.
Mikä on hemiasetaali?
Hemiasetaalit ovat peräisin aldehydeistä ja termi Hemiasetaali tulee kreikan sanasta ”hemi” tarkoittaa ”puoli".
Kuvio 3: Hemiasetaali
Hemiasetaalit voidaan syntetisoida useilla menetelmillä; lisäämällä alkoholin nukleofiilinen lisäys aldehydiin, lisäämällä nukleofiilinen alkoholi resonanssistabiloidun puoliasetaaliseen kationiin ja asetyleenin osittaisella hydrolyysillä.
Kuvio 4: Hemiasetaalin muodostuminen
Hemasetaalimolekyylin päärakenneominaisuus on, että siinä on keskushiiliatomi, jolla on neljä erilaista sidosta; -TAI1 ryhmä, -R2 ryhmä, -H-ryhmä ja -OH-ryhmä.
esimerkit
Suurin osa hemiasetaaleista löytyy yleisistä funktionaalisista ryhmistä luonnollisissa tuotteissa. Joitakin esimerkkejä ovat;
- Glukoosi
- Mykorrizitsiini A
- Tromboksaani B2
Mikä on asetaalin ja puolisäkkeen ero??
Asetaalifunktionaalisella ryhmällä on sp3 hybridisoitunut hiiliatomi, joka on sitoutunut kahteen -OR-ryhmään, vetyatomiin ja -R-ryhmään. Sitä vastoin hemiasetaalien keskiatomi sisältää sp3-C-atomi sitoutuneena neljään erilaiseen kemialliseen ryhmään; ne ovat -OR, -R, -OH ja -H.
Asetaalit ovat kemiallisesti stabiileja verrattuna hemiasetaaleihin. Asetaalit kuitenkin hydrolysoituvat helposti takaisin lähtöalkoholiksi ja karbonyyliyhdisteeksi vesipitoisten happojen läsnä ollessa. Yleisesti katsoen, että hemiasetaalit ovat epävakaita kemiallisia yhdisteitä, siksi niillä on taipumus muodostaa rengasrakenteita stabiilisuuden lisäämiseksi. Tässä tapauksessa 5 tai 6-jäsenisten renkaiden muodostuminen on mahdollista, ja tämä tapahtuu reaktiolla -OH-ryhmän ja karbonyyliryhmän välillä. Kaksi esimerkkiä syklisistä hemiasetaaleista ovat glukoosi ja aldoosi.
Yhteenveto - asetaali vs.
Asetaalit sisältävät kaksi -OR-ryhmää, yhden -R-ryhmän ja -H-atomin. Hemiasetaaleissa yksi asetaalien -OR-ryhmistä korvataan -OH-ryhmällä. Tämä on perusero asetaalin ja hemiasetaalin välillä.
Viitteet:
1. Asetaali. (N.d.). Haettu täältä 11. lokakuuta 2016.
2. Hemasetaali. (N.d.). Haettu täältä 11. lokakuuta 2016
