Cis-trans-isomerismi koostuu mahdollisuudesta sijoittaa substituenttiryhmiä kaksoissidostason tai ei-aromaattisen syklin yhdelle tai toiselle puolelle. Cis-trans-isomeerit kuuluvat diastereomeereihin, koska ne eivät ole toistensa peiliheijastuksia. Cis- ja trans-isomeerejä löytyy sekä orgaanisista että epäorgaanisista yhdisteistä.
Cis-trans-nimikkeistö kuvaa korvikkeiden suhteellista sijaintia eikä tarjoa stereokemiallista kuvausta, koska E, Z-nimikkeistö, jota sovelletaan vain alkeeneihin.
Cis- ja trans-isomeerien erillinen olemassaolo on mahdollista vain kaksoissidoksen ympärillä olevan korkean kiertoenergian takia.
Etuliite “cis” on johdettu latinaksi. Se tarkoittaa ”samalla puolella”. Cis-isomeerissä substituenttiryhmät sijoitetaan kaksoissidostason tai ei-aromaattisen syklin toiselle puolelle.
Cis- ja trans-isomeerit eroavat fysikaalisista ominaisuuksistaan johtuen koko dipolimomentin ja molekyylien muodon epätasa-arvoisuudesta.
Suhteellinen kiehumispiste määritetään napaisuudella. Se aiheuttaa lisääntyneitä molekyylien välisiä voimia, mikä johtaa kiehumispisteen nousuun. Cis-isomeereillä, jotka ovat polaarisempia kuin trans-isomeereillä, on korkeampi kiehumispiste. Ero voi olla pieni, kuten se on esimerkiksi suoraketjuisissa alkeenissa. Suurempi ero havaitaan aineissa, joilla on polaarisia sidoksia. Esimerkki sellaiselle aineelle on 1,2-dikloorieteeni. Sen cis-isomeerin kiehumispiste on 60,3 ° C ja trans-isomeerin - 12,8 ° C: n alapuolella. Syynä eroon on, että cis-isomeerissä kahden C-Cl-polaarisen sidoksen dipolimomentit pariutuvat ja tuottavat yleisen molekyylidipolin. Seurauksena ovat molekyylien väliset dipoli-dipoli-voimat, jotka nostavat kiehumispistettä.
Symmetria mahdollistaa kiinteiden aineiden paremman pakkaamisen. Molekyylien erilaisen symmetrian seurauksena cis- ja trans-isomeerit eroavat sulamispisteistään. Cis-isomeereillä, jotka ovat vähemmän symmetrisiä, on alhaisempi sulamispiste verrattuna trans-isomeereihin.
Toinen cis-isomeerien ominaisuus on, että niiden tiheydet ovat suuremmat kuin trans-vastineidensa.
Yleensä asyklisissä järjestelmissä cis-isomeerit ovat epästabiilempia kuin trans-isomeerit. Syynä tähän on substituenttien epäsuotuisan steerisen vuorovaikutuksen lisääntyminen cis-isomeereissä. Yleensä cis-isomeereillä on parempi liukoisuus inertteihin liuottimiin.
Etuliite “trans” on johdettu latinaksi. Se tarkoittaa ”vastakkaisilla puolilla”. Trans-isomeerissä substituenttiryhmät on sijoitettu kaksoissidostason tai ei-aromaattisen syklin eri puolille.
Trans-isomeerien kiehumispiste on alempi kuin cis-isomeereissä. Ero on huomattavampi aineissa, joilla on polaarisia sidoksia. 1,2-dikloorieteenin trans-isomeerissä kaksi C-Cl-sidosmomenttia kumoavat toisensa ja molekyylin netto-nolla-dipoli. Seurauksena ei ole molekyylien välisiä dipoli-dipoli-voimia, jotka alentavat kiehumispistettä.
Molekyylien symmetria on avain sulamispisteen määrittämisessä, johtuen kiinteiden aineiden paremmasta pakkaamisesta. Esimerkkejä tästä ovat öljyhappo (cis-isomeeri) ja elaidiinihappo (trans-isomeeri). Cis-isomeerin sulamispiste on 13,4 ° C, trans-isomeeri sulaa 43 ° C: ssa. Syynä tähän on se, että trans-isomeeri on suorempi, pakkaa paremmin ja siten - jolla on paljon korkeampi sulamispiste.
Trans-isomeereillä on alhaisemmat tiheydet kuin niiden cis-vastineilla. Asyklisissä järjestelmissä trans-isomeerit ovat stabiilimpia kuin cis-isomeerit. Yleensä cis-isomeereillä on parempi liukoisuus inertteihin liuottimiin.
IVY: Etuliite “cis” on johdettu latinaksi. Se tarkoittaa ”samalla puolella”. Cis-isomeerissä substituenttiryhmät sijoitetaan kaksoissidostason tai ei-aromaattisen syklin toiselle puolelle.
trans: Etuliite “trans” on johdettu latinaksi. Se tarkoittaa ”vastakkaisilla puolilla”. Trans-isomeerissä substituenttiryhmät on sijoitettu kaksoissidostason tai ei-aromaattisen syklin eri puolille.
IVY: Napaisuus aiheuttaa lisääntyneitä molekyylien välisiä voimia, mikä johtaa kiehumispisteen nousuun. Cis-isomeereillä, jotka ovat polaarisempia kuin trans-isomeereillä, on korkeampi kiehumispiste.
trans: Trans-isomeerit ovat vähemmän polaarisia ja niiden kiehumispiste on alhaisempi kuin cis-isomeerien. Ero on huomattavampi aineissa, joilla on polaarisia sidoksia.
IVY: Cis-isomeerit ovat vähemmän symmetrisiä ja niillä on alhaisempi sulamispiste verrattuna trans-isomeereihin.
trans: Trans-isomeereillä on suurempi symmetria ja korkeampi sulamispiste verrattuna cis-isomeereihin.
IVY: Asyklisissä järjestelmissä cis-isomeerit ovat epästabiilempia kuin trans-isomeerit. Niillä on parempi liukoisuus inertteihin liuottimiin.
trans: Asyklisissä järjestelmissä trans-isomeerit ovat stabiilimpia kuin cis-isomeerit. Niiden liukoisuus inertteihin liuottimiin on alhaisempi.