Ero Wittigin ja Wittig Hornerin reaktion välillä

avainero Wittigin ja Wittig Hornerin välillä on reaktio Wittigin reaktiossa käytetään fosfoniumylidejä, kun taas Wittig Hornerin reaktiossa käytetään fosfonaatistabiloituja carbanioneja.

Wittigin reaktio ja Wittig Hornerin reaktiot ovat tärkeitä orgaanisen kemian synteesireaktioita, jotka tuottavat alkeenia aldehydeistä tai ketoneista. Nämä reaktiot eroavat toisistaan ​​riippuen reagensseista, jotka sisältyvät reaktioon, yhdessä aldehydin tai ketonin kanssa.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on Wittigin reaktio
3. Mikä on Wittig Horner -reaktio
4. Vertailu rinnakkain - Wittig vs. Wittig Horner -reaktio taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on Wittig-reaktio?

Wittigin reaktio on tyyppinen kytkentäreaktio, jossa aldehydit tai ketonit reagoivat fosfoniumylidejen kanssa alkeenin tuottamiseksi. Lisäksi tätä reaktiota kutsutaan myös Wittigin olefinaatioreaktioksi, koska se muodostaa olefiinin lopputuotteena. Tämä reaktio nimettiin myös tutkija Georg Wittigin mukaan. Fosfoniumylidiä nimitetään Wittig-reagenssiksi, koska tämä reagenssi on spesifinen Wittig-reaktiolle. Tämä reaktio antaa yhdessä alkeenin kanssa toisen tuotteen, trifenyylifosfiinioksidin. Yleinen reaktio on seuraava:

Kuva 01: Wittigin reaktio

Wittigin reaktio on tärkeä alkeenien tuotannossa orgaanisessa synteesissä. Se on eräänlainen kytkentäreaktio, koska se osallistuu aldehydien ja ketonien kytkemiseen trifenyylifosfoniumylideihin. Tuotetun alkeenin luonne riippuu ylidin stabiilisuudesta. toisin sanoen stabiloimattomat ylidit antavat Z-alkeenit ja stabiloidut ylidit antavat E-alkeenin. E-alkeenin muodostuminen on kuitenkin erittäin selektiivistä tässä reaktiossa.

Mikä on Wittig Horner -reaktio?

Wittig Horner -reaktio on eräänlainen kytkentäreaktio, jossa aldehydit tai ketonit pariutuvat fosfonaatistabiloitujen carbanionien kanssa antamaan E-alkeeneja. Tämä reaktio nimettiin kolmen tutkijan mukaan: Leopold Horner, William S. Wadsworth ja William D. Emmons. Ja se on Wittigin reaktion variaatio. Mutta toisin kuin Wittig-reaktio, tässä Wittig Horner -reaktiossa käytetään fosfonaatistabiloituja carbanioneja fosfoniumyylidien sijasta. Nämä carbanionit ovat enemmän nukleofiilisiä ja vähemmän emäksisiä. Lisäksi tämä reaktio suosii E-alkeenin tuotantoa. Yleinen reaktio on seuraava:

Kuva 02: Wittig Horner -reaktio

Voimme havaita E-alkeenin korkean selektiivisyyden olosuhteissa, kuten aldehydin steerisen osan suurentamisessa, korkeassa reaktiolämpötilassa, käyttämällä liuottimia, kuten DME, jne. Siksi tätä kutsutaan Wittig Horner -reaktion stereoselektiivisyyteen..

Mikä ero on Wittigin ja Wittig Hornerin reaktion välillä??

Wittigin reaktio ja Wittig Hornerin reaktio ovat tärkeitä synteesireaktioita, jotka tuottavat alkeenia aldehydeistä tai ketoneista. Keskeinen ero Wittigin ja Wittig Hornerin reaktion välillä on, että Wittigin reaktiossa käytetään fosfoniumylidejä, kun taas Wittig Hornerin reaktiossa käytetään fosfonaatistabiloituja carbanioneja. Siksi Wittig-reaktion reagenssit ovat aldehydiä tai ketonia ja fosfoniumyylidejä, kun taas Wittig Horner -reaktion reagenssit ovat aldehydejä tai ketoneja fosfonaatistabiloitujen carbanionien kanssa.

Wittigin reaktio nimettiin tutkijan Georg Wittigin mukaan, kun taas Wittig Hornerin reaktio nimettiin kolmen tutkijan mukaan: Leopold Horner, William S. Wadsworth ja William D. Emmons. Lisäksi Wittigin reaktio antaa joko E-alkeenin tai Z-alkeenin ylilididin luonteesta riippuen, ts. Stabiloimattomat ylidit antavat Z-alkeenin ja stabiloidut ylidit antavat E-alkeenit. Wittig Horner -reaktio antaa kuitenkin vain E-alkeenia. Joten, tämä on toinen ero Wittigin ja Wittig Hornerin reaktion välillä.

Yhteenveto - Wittig vs. Wittig Horner -reaktio

Wittigin reaktio ja Wittig Hornerin reaktio ovat tärkeitä synteesireaktioita orgaanisessa kemiassa ja tuottavat alkeenia aldehydeistä tai ketoneista. Keskeinen ero Wittigin ja Wittig Hornerin reaktion välillä on, että Wittigin reaktiossa käytetään fosfoniumylidejä, kun taas Wittig Hornerin reaktiossa käytetään fosfonaatista stabiloituja carbanioneja.

Viite:

1. ”Wittigin reaktio”. Wikipedia.Org, 2019, saatavana täältä.
2. ”Wittig-Horner-reaktio”. Orgaaninen kemia.Orgi, 2019, saatavana täältä.
3. ”Horner-Wadsworth-Emmons -reaktio”. Wikipedia.Org, 2019, saatavana täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. Roland Mattern ”Wittig Reaktion” - Roland1952 (Public Domain) Commons Wikimedia -sivuston kautta
2. "Horner-Wadsworth-Emmons -reaktioesimerkki" olettaa K. Oman työn oletetaan (perustuu tekijänoikeusvaatimuksiin) (Public Domain) Commons Wikimedian kautta