Ero syn- ja anti-additioiden välillä

Avainero - Syn vs Anti lisäys
 

Orgaanisessa kemiassa additioreaktioille on tunnusomaista kaksi ryhmää, jotka sitoutuvat kaksoissidoon. Tämän alkeenien ominaisen additioreaktion aikana kaksoissidoksen p-sidos hajoaa ja muodostuu uusia σ-sidoksia. Se johtuu siitä, että C = C-sidoksen p-sidos on paljon heikompi ja epästabiili kuin C-C-sidos. Lisäksi alkeenien p-sidos tekee niistä elektronirikkaita, koska p-sidoksen elektronitiheys on keskittynyt molekyylin tason ylä- ja alapuolelle. Siksi p-sidos on herkempi σ-elektrofiileille kuin sidos. Stereokemia on tärkeä lisäysreaktioiden mekanismin määrittämisessä. Lisäysreaktioiden stereokemia riippuu kahdesta näkökulmasta. Ensimmäinen on elektrofiilin ja nukleofiilin liitospuoli kaksoissidottuihin hiileihin (olipa se kaksoissidoksen samalta puolelta tai vastakkaiselta puolelta). Toinen näkökohta on elektrofiilin ja nukleofiilin geometrinen suuntaus toisiinsa ja muuhun orgaaniseen molekyyliin. Näihin näkökohtiin perustuen on olemassa kaksi mahdollista stereokemiaa lisäykselle, syn ja anti. avainero syn lisäyksen ja antilisäyksen välillä on se syn lisäksi, sekä elektrofiili että nukleofiili lisäävät kaksoissidottujen hiiliatomien tason samalta puolelta, kun taas additiota estävät, nukleofiili ja elektrofiili lisäävät tämän tason vastakkaisilta puolilta. Lisätietoja syn- ja anti-additioihin liittyvistä yksityiskohdista käsitellään alla.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on syn-lisäys
3. Mikä on lisälisäys
4. Vertailu rinnakkain - Syn vs Anti-additio taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on Syn-lisäys?

Syn-lisäys on lisäyksen mahdollinen stereokemia, jossa sekä elektrofiili että nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tason samaan puolelle. Syn-lisäys tapahtuu usein, kun alkeenilla on aryylisubstituentti.

Kuva 01: Syn- ja anti-lisäys

Lisäksi sitä esiintyy hydroboraatiossa. Hydrogenoinnin ja hydraation aikana voi tapahtua sekä syn- että anti-additioita. Hydroboraation aikana ensimmäinen vaihe on välituoten alkyyliboraanin muodostaminen lisäämällä H: ta ja BH: ta₂ alkeenin p-sidoon. Sitten toisessa vaiheessa H-BH₂ ja p-sidos hajotetaan muodostamaan uusia σ-sidoksia. Tämän reaktion siirtymätila on nelisenteinen, koska neljä atomia osallistuu välituotteen muodostamiseksi.

Mikä on lisälisäys?

Antilisäys on lisäyksen mahdollinen stereokemia, jossa elektrofiili ja nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tason vastakkaisille puolille. Antiadditio tapahtuu halogenoinnissa ja halogeriinin muodostumisessa. Halogenointi on X: n lisäys₂ (missä X = Br tai Cl). Alkeenien halogenoinnissa on kaksi vaihetta.

Ensimmäisessä vaiheessa lisätään elektrofiili (X⁺) p-sidoksen kanssa tapahtuu. Tämän vaiheen aikana muodostuu kolmijäseninen rengas, jossa on positiivisesti varautunut halogeeniatomi, jota kutsutaan silloittuneeksi haloniumioniksi. Ensimmäinen vaihe on nopeuden määrittämisvaihe. Sitten toisessa vaiheessa X: n nukleofiilinen hyökkäys^- tapahtuu. Tämän vaiheen aikana X^-hyökkää haloniumionirenkaaseen, avaa sen ja muodostaa sitten uuden C-X-sidoksen.

Mikä on ero syn- ja anti-lisäyksen välillä?

Syn-lisäys vs. lisäys
Syn-lisäys on lisäyksen mahdollinen stereokemia, jossa sekä elektrofiili että nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tason samaan puolelle.	Lisälisäys on lisäyksen mahdollinen stereokemia, jossa elektrofiili ja nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tason vastakkaisille puolille
Lisäysreaktiot
Hydroboraatio, hydrohalogenaatio ja hydraus	Halogenointi, halogeriinien muodostuminen, hydrohalogenaatio ja hydraus

Yhteenveto - Syn vs. lisäys 

Alkeenille on ominaista additioreaktiot, jotka luokitellaan kahteen tyyppiin stereokemian perusteella; syn lisäys ja anti lisäys. Lisäyksen aikana C = C: n p-sidos hajoaa muodostaen uuden σ-sidoksen. Syn lisäksi, sekä nukleofiiliset että elektrofiilisidokset sitoutuvat samaan puolelle alkeenin C = C-sidoksen p-sidoksen tasoa, kun taas anti-additiossa nukleofiili ja elektrofiili lisäävät p-sidoksen tason vastakkaiselle puolelle. Tämä on ero syn- ja anti-lisäysten välillä.

Lataa PDF versio Syn vs Anti Addition -sovelluksesta

Voit ladata tämän artikkelin PDF-version ja käyttää sitä offline-tarkoituksiin lainaushuomautuksen mukaisesti. Lataa PDF-versio tästä Ero Syn ja Anti Addition välillä

Viite:

1. Libby, R. D. (1999). Orgaaninen kemia (kirjoittanut Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), orgaaninen kemia, 3^rd McGraw-Hill, New York.
3. Sangal, A. (2010). Krishnan edistynyt orgaaninen kemia; Osa 1.Krishna Prakashan Media.

Kuvan kohteliaisuus:

1. 'Syn anti' (Public Domain) Commons Wikimedian kautta