Ero stereospesifisten ja stereoselektiivisten reaktioiden välillä

Avainero - Stereospesifiset vs. stereoselektiiviset reaktiot
 

Keskeinen ero stereospesifisten ja stereoselektiivisten reaktioiden välillä on se, stereospesifisissä reaktioissa erilaiset stereospesifiset reagenssit antavat tuotteen eri stereoisomeerit ihanteellisissa olosuhteissa (tuote on spesifinen reagenssin stereoisomeerille), kun taas stereoselektiivisissä reaktioissa yksi reagenssi voi antaa erityyppisiä stereoisomeerejä.

Stereokemia on osa kemiaa, joka käsittelee molekyylien kolmiulotteisia rakenteita. Stereokemialliset reaktiot luokitellaan kahteen ryhmään stereospesifisiksi ja stereoselektiivisiksi tuotteen stereokemian perusteella. Näitä tuotteita kutsutaan stereoisomeereiksi.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mitkä ovat stereospesifiset reaktiot
3. Mitkä ovat stereoselektiiviset reaktiot
4. Vertailu rinnakkain - stereospesifiset vs. stereoselektiiviset reaktiot taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mitkä ovat stereospesifiset reaktiot?

Stereospesifisessä reaktiossa jokainen stereoisomeerinen reagenssi tuottaa erilaisen stereoisomeerisen tuotteen tai erilaisen stereoisomeeristen tuotteiden sarjan. Kaikki stereospesifiset reaktiot ovat pääosin stereoselektiivisiä, mutta stereoselektiiviset reaktiot eivät ole varmasti stereospesifisiä. Esimerkkejä stereospesifisistä reaktioista ovat trans-bromin lisääminen (E)- ja (Z) alkeenit, sähkösykliset reaktiot, kuten disrotatoriset renkaan sulkemiset, cheletropic syn-singletti karbeenien lisääminen alkeeniin ja sigmatropinen Claisenin uudelleenjärjestely IVY- ja trans- (4S) -vinyylioksipent-2-eenien isomeerit.

Kuva 1: Stereospesifisyyden sähkösyklisen renkaan avaaminen

Kaikissa näissä reaktioissa stereoisomeeriset substraatit muuttuvat stereoisomeerisiksi tuotteiksi. Ei ole pakollista, että reaktio on 100% stereospesifinen. Jos reaktio tuottaa kahden eri stereoisomeerin seoksen suhteessa 80:20, reaktiota kutsutaan sitten 80% stereospesifiseksi.

Mitkä ovat stereoselektiiviset reaktiot?

Stereoselektiivisissä reaktioissa yksi reagenssi antaa kaksi tai useampia steroisomeerisiä tuotteita ja yksi tuote on näkyvämpi kuin toinen tuote tai tuotteet. Stereoselektiivisiä reaktioita voidaan kuvata olevan kohtalaisen stereoselektiivisiä, erittäin stereoselektiivisiä tai täysin stereoselektiivisiä perustuen tietyn stereoisomeerin suosimisasteeseen.

Kuva 02: D-A-stereoselektiivisyys

Stereoselektiiviset reaktiot tapahtuvat muurahaishapon lisäämisen aikana norborneeniin, 4-tert-butyylisykloheksanonin diastereoselektiivisen pelkistyksen yhteydessä litiumalumiinihydridillä ja bentsaldehydin enantioselektiivisen alkyloinnin kanssa organosinkkireagensseilla (1R, 2S) -N, N-dibutyylirentediinin läsnäollessa. katalyytti.

Mikä on ero stereospesifisten ja stereoselektiivisten reaktioiden välillä?

Stereospesifiset vs. stereoselektiiviset reaktiot
Jokainen stereoisomeerinen reagenssi tuottaa erilaisen stereoisomeerisen tuotteen tai erilaisen stereoisomeeristen tuotteiden sarjan.	Yksi reagenssi antaa kaksi tai useampia steroisomeerisiä tuotteita, ja yksi tuote on näkyvämpi kuin toinen tuote tai tuotteet.
yhteys
Kaikki stereospesifiset reaktiot ovat pääosin stereoselektiivisiä.	Kaikki stereoselektiiviset reaktiot eivät ole olennaisesti stereospesifisiä.
esimerkit
bromin trans-additio (E) - ja (Z) -alkeeniin, sähkösykliset reaktiot, kuten diskretoivat renkaan sulkemiset, singletti-karbeenien cheletropinen syn-lisäys alkeeniin ja (4S): n cis- ja trans-isomeerien sigmatropinen Claisen-uudelleenjärjestely. -vinyloxypent-2-eenien	4-tert-butyylisykloheksanonin diastereoselektiivinen pelkistys litiumalumiinihydridillä ja bentsaldehydin enantioselektiivinen alkylointi organosinkkireagensseilla (1R, 2S) -N, N-dibutyylinorefedriinin läsnä ollessa katalysaattorina

Yhteenveto - Stereospesifiset vs. stereoselektiiviset reaktiot

Stereoselektiivisten ja stereospesifisten reaktioiden termit määritetään tarkkailemalla stereoisomeerien 3D-rakennetta stereokemiallisissa reaktioissa. Stereospesifisissä reaktioissa jokainen stereoisomeerinen reagenssi tuottaa erilaisen stereoisomeerisen tuotteen, kun taas stereoselektiivisissä reaktioissa yksi reagenssi voi tuottaa kaksi tai useampia erilaisia ​​stereoisomeerisiä tuotteita. Tämä on ero stereospesifisten ja stereoselektiivisten reaktioiden välillä.

Viite:

1. Susi, kristitty. Kiraalisten yhdisteiden dynaaminen stereokemia: periaatteet ja sovellukset. RSC Publishing, 2008.
2. Anslyn, Eric V. ja Dennis A. Dougherty. Moderni fysikaalinen orgaaninen kemia. Yliopistotiede, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Välttämätön orgaaninen kemia. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A. ja Richard J. Sundberg. Advanced orgaanisen kemian osa A: Rakenne ja mekanismit. Springer, 2007.

Kuvan kohteliaisuus:

1. ”Stereospesifisyyssyklisen renkaan aukko1” Ivogt - Oma työ (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta
2. “D-A-stereoselektiivisyys” - kirjoittanut arnomba - itse valmistettu (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta