Ero porrastetun ja varjoitetun muodon välillä

Avainero - porrastettu vs. varjoitettu rakenne
 

Kahta termiä, porrastettu ja pimennetty konformaatio (Newmann-projektioiden kaksi päähaaraa) käytetään orgaanisessa kemiassa selittämään atomien järjestelyä joissain orgaanisissa molekyyleissä. Vakauden kannalta, porrastettu rakenne on vakaampi kuin pimennetty muodostuminen. Vaiheittaisen vahvistuksen muodostuminen on edullisempaa, koska sen konformaatioenergia on minimaalinen. Tämä on avainero porrastetun ja pimennetyn muodon välillä.

Mikä on porrastettu rakenne?

Vaiheittainen konformaatio on etaanimaisen molekyylin (CH₃-CH₃= abcX-Ydef), jossa substituentit a, b ja c ovat kiinnittyneet suurimmalla etäisyydellä d: stä, e: stä ja f: stä. Tässä tapauksessa vääntökulma on 60 ° ja muodonmuutosenergia on minimaalinen. Tämän vahvistuksen päävaatimus on avoimen ketjun yksi kemiallinen sidos kahden sp³hybridisedatoms. Jotkut molekyylit, kuten n-butaanilla voi olla erityisiä versioita porrastetuista vahvistuksista: gauche ja anti.

Mikä on varjottu konformaatio?

Pimennetty rakenne voi esiintyä missä tahansa avoimessa ketjussa, kun yksi sidos yhdistää kaksi sp³hybridisoituneet atomit. Tässä tapauksessa kaksi substituenttia (sanotaan -X ja -Y) vierekkäisissä atomeissa (sanotaan A ja B) ovat lähinnä. Toisin sanoen vääntökulma X-A-B-Y on 0 ° molekyylissä. Tällä vahvistuksella on maksimaalinen konformaatioenergia steeristen esteiden takia.

Mikä on ero porrastetun ja varjoitetun muodon välillä??

Rakenne:

Vaiheittainen vahvistus: Vaiheittainen vahvistus voidaan ymmärtää parhaiten käyttämällä etaanimolekyyliä. Kun tarkastelemme sivua, sen porrastettu vahvistus voidaan havainnollistaa seuraavasti. 

Piilotettu rakenne: Etaanimolekyyliä voidaan pitää yhtenä yksinkertaisimpana esimerkkinä pimennetyn muodon ymmärtämiseksi.Kun katsomme sivua, etaanimolekyylin pimennetty konformaatio voidaan nähdä seuraavasti. 

vakaus:

Vaiheittainen vahvistus: Vaiheittaista vahvistusta voidaan pitää edullisimpana konformaationa, koska se on vähentänyt kantaa molekyylissä. Koska molekyylin kiinnitykset ovat tasaisemmin toisistaan, ja tämä vähentää etupään hiilen kiinnitysten ja takaosan hiilen kiinnitysten välistä heijastumista. Lisäksi porrastettu konformaatio stabiloidaan hyperkonjugaatiolla.

Piilotettu rakenne: Pimennetty konformaatio on epäsuotuisa, koska sillä voi olla enemmän vuorovaikutusta etu- ja taka-substituenttien välillä; tämä lisää rasitusta. Etu- ja takaosa-substituenttien väliset kulmat voivat olla mitä tahansa.

Mahdollinen energia:

Kaavio potentiaalisen energian variaatiosta diched-kulman funktiona (diched-kulma kahden vedyn välillä eri hiileillä) näyttää energian eron porrastetun vahvistuksen ja pimennetyn vahvistuksen välillä.

Vaiheittainen vahvistus:

Yllä oleva kuvaaja osoittaa, että porrastetulla konformaatiolla on pienin potentiaalienergia. Tämä tarkoittaa, että tämä on vakain muoto ja se voi olla edullisin muoto muihin vahvistuksiin nähden.

Piilotettu rakenne:

Yllä olevan kaavion mukaan pimennetyllä vahvistuksella on suurin potentiaalienergia. Tämä tarkoittaa, että pimennetty konformaatio on siirtymätila eikä sitä voi koskaan esiintyä tässä muodossa.

Määritelmät:

konformaatioita:

Konformaatiot ovat erilaisia ​​asentoja, jotka molekyyli voi ottaa pitäen atomeja ja sidoksia päällä molekyyli. Tässä tapauksessa ainoa variaatio on kulmat, joissa tietyt molekyylin osat ovat taipuneet tai kiertyneet.

Vääntökulma (kaksisuuntainen kulma):

Se viittaa tasojen väliseen kulmaan kahden kolmen atomin joukon läpi, joilla on kaksi yhteistä atomia. Toisin sanoen se on kahden leikkautuvan tason välinen kulma.

Viite:

”Piilotettu rakenne” (Wikipedia) täältä ”Porrastettu rakenne” (Wikipedia) täältä ”Alkaanien konformaatio: kierto hiili-hiilisidoksista” (Kshitij Education India) täältä ”Korkeampien alkaanien muodot” (SparkNotes) täältä ”Alkaanien konformaatioanalyysi” (Johdanto orgaaniseen kemiaan) täältä

Kuvan kohteliaisuus: 

”Newman-projektioetaani” Aglarech osoitteessa de.wikipedia; Leyo - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedian kautta