Ero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä

avainero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä on se Hiekkakerrosreaktiolla tarkoitetaan aryylihalogenidien synteesiä aryylidiatsoniumsuoloista kuparisuolojen läsnä ollessa katalysaattorina, kun taas Gattermannin reaktio viittaa aromaattisten yhdisteiden formylointiin Lewis-happokatalyytin läsnä ollessa..

Sekä Sandmeyer-reaktio että Gattermann-reaktio ovat erityisiä substituutioreaktioiden tyyppejä, jotka on nimetty reaktion löytäneiden tutkijoiden mukaan. Nimi “Sandmeyer” on siis peräisin Traugott Sandmeyeristä, kun taas nimi “Gattermann” on peräisin Ludwig Gattermannilta.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on Sandmeyer-reaktio
3. Mikä on Gattermann-reaktio
4. Vertailu rinnakkain - Sandmeyer-reaktio vs. Gattermann-reaktio taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on Sandmeyer-reaktio?

Hiekkakerrosreaktio on eräänlainen orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme syntetisoida aryylihalogenideja aryylidiatsoniumsuoloista. Katalyytti, jota käytämme tässä reaktiossa, on kupari (I) suolat. Lisäksi tämä reaktio kuuluu radikaali-nukleofiilisen aromaattisen substituution luokkaan. Lisäksi se on erittäin käyttökelpoinen bentseenin halogenoinnissa, syaanissa, trifluorimetyloinnissa ja hydroksyloinnissa.

Lisäksi tämä reaktiomekanismi alkaa yhdellä elektronin siirrolla, joka tapahtuu kuparista diatsoniumiin. Se muodostaa neutraalin diatso- radikaalin ja kupari (II) halogenidin. Sitten diatsoradikaali vapauttaa typpikaasumolekyylin muodostaen aryyliradikaalin. Aryylitähde reagoi sitten kupari (II) halogenidin kanssa kupari (I) halogenidin regeneroimiseksi. Siksi voimme saada lopputuotteen: aryylihalogenidin.

Mikä on Gattermann-reaktio?

Gattermann-reaktio on orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme formyloida aromaattisia yhdisteitä. Voimme tehdä tämän Lewisin ad-katalyyttien läsnä ollessa. Lisäksi formylointi suoritetaan käyttämällä HCN: n (syaanivety) ja HCl: n (suolahappo) seosta. Lewis-happokatalyytti, jota käytämme enimmäkseen, on AlCl₃. Lisäksi yksinkertaistamiseksi voimme korvata HCN / HCl-seoksen sinkkisyanidilla. Siten tästä menetelmästä tulee myös turvallisempaa, koska sinkkisyanidi ei ole niin myrkyllinen kuin HCN.

Vaihe 1:

Vaihe 2:

Lisäksi on tärkeää huomata, että Gattermann-reaktio on tärkeä johdettaessa aldehydiryhmiä bentseenirenkaaseen.

Mikä on ero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä?

Hiekkakerrosreaktio on eräänlainen orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme syntetisoida aryylihalogenideja aryylidiatsoniumsuoloista, kun taas Gattermannin reaktio on orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme formyloida aromaattisia yhdisteitä. Joten, keskeinen ero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä on se, että Sandmeyer-reaktiolla tarkoitetaan aryylihalogenidien synteesiä aryylidiatsoniumsuoloista katalysaattorina ollessa kuparisuoloja, kun taas Gattermannin reaktio viittaa aromaattisten yhdisteiden formylointiin läsnä ollessa Lewis-happokatalyyttiä.

Lisäksi Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä on ero käytön perusteella. Hiekkakerrosreaktio on hyödyllinen bentseenin halogenoinnissa, syanoinnissa, trifluorimetyloinnissa ja hydroksyloinnissa, kun taas Gattermann-reaktio on tärkeä johdettaessa aldehydiryhmiä bentseenirenkaaseen.

Yhteenveto - Sandmeyer-reaktio vs. Gattermann-reaktio

Hiekkakerrosreaktio on eräänlainen orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme syntetisoida aryylihalogenideja aryylidiatsoniumsuoloista, kun taas Gattermannin reaktio on orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme formyloida aromaattisia yhdisteitä. Joten, keskeinen ero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä on se, että Sandmeyer-reaktiolla tarkoitetaan aryylihalogenidien synteesiä aryylidiatsoniumsuoloista kuparisuolojen läsnä ollessa katalysaattorina, kun taas Gattermannin reaktio viittaa aromaattisten yhdisteiden formylointiin Lewis-happokatalyytti.

Viite:

1. ”Sandmeyer Reaction”. Nimi-Reaction.com, saatavana täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. “Sandmeyerbromination” Alsosaid1987 - Oma työ (CC BY-SA 4.0) Commons Wikimedian kautta
2. ”Gattermann I” (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta
3. “Gattermann II” (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta