Ero regioselektiivisyyden ja stereoselektiivisyyden välillä

avainero regioselektiivisyyden ja stereoselektiivisyyden välillä on se regioselektiivisyys viittaa yhden sijainti-isomeerin muodostumiseen toisen päälle. Samaan aikaan stereoselektiivisyys viittaa yhden stereoisomeerin muodostumiseen toisen päälle.

Termit regioselektiivisyys ja stereoselektiivisyys ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa synteesissä. Nämä termit kuvaavat kemiallisten reaktioiden lopputuotteen rakennetta. Kemia, joka tutkii regioselektiivisyyttä, tunnetaan regiokemiana, kun taas kemia, joka tutkii stereoselektiivisyyttä, tunnetaan nimellä stereokemia.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on regioselektiivisyys
3. Mikä on stereoselektiivisyys 
4. Vertailu rinnakkain - Regioselektiivisyys vs. stereoselektiivisyys taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on regioselektiivisyys?

Regioselektiivisyys tarkoittaa kemiallisten sidosten muodostumista tai katkeamista yhteen suuntaan kaikissa muissa mahdollisissa suunnissa. Tätä käsitettä voidaan käyttää määrittämään kemiallisen yhdisteen sijainti, johon reagenssi voi vaikuttaa, ts. Protonit, joihin vaikuttaa vahva emäs.

Kuvio 01: Halohydriinin muodostumisreaktio osoittaa regioselektiivisyyttä

Termi regioselektiivisyys johtuu kahden kemiallisen käsitteen yhdistelmästä, jotka tapahtuvat samassa kemiallisessa reaktiossa; ”Regio + selektiivinen” tarkoittaa, että paikallinen isomeeri (tai perustuslaillinen isomeeri) muodostuminen on edullista (tai selektiivistä). Kaikki reaktiot, jotka sisältävät regioselektiivisyyden, antavat sekoituksen perustuslaillisista isomeereistä pääkomponentin ja pienen komponentin kanssa. Toisinaan sivutuotetta ei kuitenkaan voida havaita, koska sitä muodostuu erittäin pienenä määränä.

Mikä on stereoselektiivisyys?

Stereoselektiivisyys tarkoittaa epätasaisen stereoisomeeriseoksen muodostumista kemiallisen reaktion aikana. Se tarkoittaa yksinkertaisesti, että reaktio antaa yhden stereoisomeerin toisen yli reaktion lopputuotteena. Tämän tyyppisiä reaktioita esiintyy myös kahdessa eri tilanteessa. Yksi on uuden stereokeskuksen ei-stereospesifisen luomisen aikana ja toinen on olemassa olevan stereokeskuksen ei-stereospesifinen muutos. Tämä selektiivisyys tapahtuu steeristen ja elektronisten tehosteiden takia.

Stereoselektiivisyys voi vaihdella eri reaktioissa, mutta yksikään reaktioista ei muodosta yhtä kokonaista stereoisomeeriä; kaikki nämä reaktiot antavat stereoisomeerien seoksen pääkomponentin ja pienemmän komponentin kanssa. Toisinaan sivutuotetta ei kuitenkaan voida havaita, koska sitä on muodostunut hyvin pienenä määränä.

Stereoselektiivisyyttä on erityyppisiä.

enantioselektiivinen - yksi enantiomeeri muodostaa muiden isomeerien yli; kiraalinen molekyyli muodostuu akyraalisesta molekyylistä, selektiivisyysaste mitataan enantiomeerisen ylimäärän perusteella

Diastereoselective - yksi diastereomeeri muodostuu toisen isomeerin päälle; yksi tai useampi kiraalinen keskus muodostuu joko kiraalisesta keskuksesta tai jo olemassa olevasta kiraalikeskuksesta, selektiivisyysaste voidaan mitata diastereomeerisestä ylimääräisestä

Stereoconvergence - vastapäätä stereoselektiivisyyttä, jossa kaksi erilaista stereoisomeeriä muodostavat yhden stereoisomeerin

Mikä on ero regioselektiivisyyden ja stereoselektiivisyyden välillä?

Termit regioselektiivisyys ja stereoselektiivisyys ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa synteesissä. Avainero regioselektiivisyyden ja stereoselektiivisyyden välillä on se, että regioselektiivisyys viittaa yhden sijaintipaikan isomeerin muodostumiseen toiseen nähden, kun taas stereoselektiivisyys viittaa yhden stereoisomeerin muodostumiseen toisen yli. Siksi regioselektiivisyys muodostaa asemallisen tai perustuslaillisen isomeerin, kun taas stereoselektiivisyys muodostaa stereoisomeerin. Molemmat reitit muodostavat kuitenkin toisen isomeerin vähäisenä tuotteena edullisen isomeerin ohella, joka muodostaa päätuotteena. Lisäksi regioselektiivisyyden tutkimus kuuluu regiokemiaan, kun taas stereoselektiivisyyden tutkimus kuuluu stereokemiaan..

Seuraavassa infografia kuvaa yhteenvetoa regioselektiivisyyden ja stereoselektiivisyyden välillä.

Yhteenveto - Regioselektiivisyys vs. stereoselektiivisyys

Termit regioselektiivisyys ja stereoselektiivisyys ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa synteesissä. Keskeinen ero regioselektiivisyyden ja stereoselektiivisyyden välillä on se, että regioselektiivisyys viittaa yhden sijaintipaikan isomeerin muodostumiseen toiseen nähden, kun taas stereoselektiivisyys viittaa yhden stereoisomeerin muodostumiseen toisen yli. Regioselektiivisyyden tutkimus kuuluu regiokemiaan, kun taas stereoselektiivisyyden tutkimus kuuluu stereokemiaan..

Viite:

1. Hunt, Ian R. “Ch 6: Regio- ja stereoselektiivisyys.” Ucalgary, saatavana täältä.
2. ”Stereoselective.” Kemia LibreTexts, Libretexts, 5. kesäkuuta 2019, saatavana täältä.
3. ”Stereoselektiivisyys.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17. syyskuuta 2019, saatavana täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. ”RegioselectivityInhalohydrinformation” - kirjoittanut V8rik englanninkielisessä Wikipediassa (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta
2. ”Stereoselectivedehalogenation” liuottamalla - Oma työ (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta