Ero nukleofiilisen ja elektrofiilisen lisäyksen välillä

Keskeinen ero nukleofiilisen ja elektrofiilisen addition välillä on se, nukleofiilisissä additioreaktioissa elektronirikas komponentti yhdistyy molekyylin kanssa, kun taas elektrofiilisissä additioreaktioissa joko elektronipuutteiset lajit tai tyhjät orbitaalit sisältävä neutraali yhdiste yhdistyvät molekyylin kanssa.

Nukleofiili on elektronirikas kemiallinen laji, joka voi luovuttaa elektroniparin elektronipuutoslajille. Elektrofiili puolestaan ​​on joko positiivisesti varautunut tai neutraali. Jos se on neutraali, siinä pitäisi olla tyhjiä kiertoratoja vastaan ​​elektronit toisesta lajista.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on nukleofiilinen lisäys
3. Mikä on elektrofiilinen lisäys
4. Vertailu rinnakkain - nukleofiilinen vs. elektrofiilinen lisäys taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on nukleofiilinen lisäys?

Nukleofiilinen additio on prosessi, jossa lisätään nukleofiili joko elektronipuutteisiin lajeihin tai pi-sidoon molekyylissä (kutsumme sitä substraatiksi). Lisätty nukleofiili muodostaa yhden sidoksen (sigma-sidoksen) substraatin kanssa. Tarkastellaan joitain esimerkkejä nukleofiilisen additioprosessin ymmärtämiseksi.

Nukleofiilien lisääminen karbonyylihiileen

Karbonyyliryhmät ovat polaarisia, koska niiden hiiliatomi on kaksoissidottu happiatomiin. Tämä napaisuus johtuu hiilen ja hapen elektronegatiivisuusarvojen suuresta erotuksesta. Tämä tarkoittaa, että hapella on korkeampi affiniteetti sidoselektroneihin kuin hiilellä. Sitten karbonyyliryhmän hiiliatomi saa osittaisen positiivisen varauksen. Tämä hiili on parempi sijainti nukleofiilille hyökätä molekyyliin. Nukleofiili lahjoittaa elektroninsa tähän hiileen ja muodostaa yhden sidoksen hiiliatomin kanssa. Siksi tämä on nukleofiilinen additio. Lisäksi tämäntyyppiset reaktiot tapahtuvat yleisesti aldehydeissä ja ketoneissa.

Kuvio 1: Nukleofiilinen lisäys karbonyylihiileen

Nukleofiilien lisääminen nitriileihin

Nitriili on yhdiste, joka sisältää typpiatomiin sitoutuneen kolminkertaisen hiilen. Tämä sidos on erittäin polaarinen, koska typen elektronegatiivisuus on korkeampi kuin hiili. Sitten hiiliatomista tulee osittain positiivisesti varautunut. Seurauksena on, että tämä hiili voi läpikäydä nukleofiilisen lisäyksen. Nukleofiili yhdistyy hiiliatomiin. Tuloksena olevalla molekyylillä on kaksoissidos hiilen ja typen välillä kolmoissidoksen sijasta.

Nukleofiilien lisääminen kaksoissidoksiin

Kaksoissidoksessa on pi-sidos ja sigma-sidos. Kaksoissidoksia on läsnä alkeenissa. Kun alkeeni käy läpi nukleofiilisen addition, tyydyttymätön molekyyli kyllästyy nukleofiilillä ja yhdistyy yhdellä vinyylihiiliatomista (kaksoissidottu hiiliatomi) kovalenttisen sidoksen kautta.

Mikä on elektrofiilinen lisäys?

Elektrofiilinen lisäys on prosessi, jossa elektrofiili lisätään alkeenin pi-sidoon. Reaktion lopussa tämä pi-sidos hajoaa muodostaen kaksi uutta sigma-sidosta. Molekyylin tulisi sisältää kaksoissidos tai kolmoissidos elektrofiilin vastaanottamiseksi. Se tapahtuu kahdessa vaiheessa. Tarkastellaan esimerkkiä elektrofiilisen lisäyksen mekanismin ymmärtämiseksi.

Kuvio 2: Elektrofiilinen lisäys

Täällä meillä on positiivisesti varautunut elektrofiili. Lisäksi tyydyttymättömä sidos tai kaksoissidos on rikas elektroneilla. Siksi se voi luovuttaa elektroneja elektronivajaalle elektrofiilille. Sitten positiivinen varaus siirretään C-C-sidosta, kun taas hiiliatomin ja elektrofiilin väliin muodostuu sigma-sidos. Tämä johtaa carbocation. Koska tämä on epävakaa, positiivisesti varautunut hiiliatomi saa elektronit anionista, muodostaen toisen sigma-sidoksen.

Mikä on ero nukleofiilisen ja elektrofiilisen lisäyksen välillä?

Nukleofiilinen vs. elektrofiilinen lisäys
nukleofiilinen lisäys on prosessi, jossa lisätään nukleofiili joko elektronipuutteisiin lajeihin tai pi-sidoon molekyylissä.	elektrofiilinen lisäys on prosessi, jolla lisätään elektrofiili alkeenin pi-sidoon.
Lisättävät lajit
Nukleofiili yhdistyy molekyylin kanssa.	Elektrofiili yhdistyy molekyylin kanssa.
substraatti
Joko positiivisen varauksen kemiallinen laji tai pi-sidos molekyylissä.	Alkeeni tai alkeeni
Käsitellä asiaa
Nukleofiili muodostaa sigma-sidoksen hiiliatomin kanssa substraatissa	Elektrofiili muodostaa sigma-sidoksen vinyylihiiliatomin kanssa kaksoissidoksessa.

Yhteenveto - nukleofiilinen vs. elektrofiilinen lisäys

Sekä nukleofiilinen additio että elektrofiilinen additio ovat kaksi tärkeää kemiallista reaktiota, joita käytetään tyydyttyneiden yhdisteiden syntetisoinnissa tyydyttymättömistä yhdisteistä. Keskeinen ero nukleofiilisen ja elektrofiilisen addition välillä on, että nukleofiilisissä additioreaktioissa lisätään elektronirikas komponentti molekyyliin, kun taas elektrofiilisessä lisäyksessä elektronivajainen osa lisätään molekyyliin..

Viite:

1. ”Nukleofiilinen lisäys.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. huhtikuuta 2018, saatavana täältä.
2. Libretexts. "19.4 Aldehydien ja ketonien nukleofiiliset additioreaktiot." Kemia LibreTexts, Libretexts, 25. elokuuta 2017, saatavana täältä.
3. ”Elektrofiilinen lisäys.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. huhtikuuta 2018, saatavana täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls” - kirjoittanut V8rik English Wikipediassa (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta
2. ”Elektrofiilinen lisämekanismi” V8rik kirjoitti englanniksi Wikipediasta (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia -sivuston kautta