Isomeerit vs. resonanssi | Resonanssirakenteet vs. isomeerit | Perustuslailliset isomeerit, stereoisomeerit, enantiomeerit, diastereomeerit
Molekyyli tai ioni, jolla on sama molekyylikaava, voi esiintyä eri tavoin riippuen sidosjärjestyksistä, varauksen jakautumiseroista, tavasta, jolla ne järjestäytyvät avaruuteen jne..
isomeerit
Isomeerit ovat erilaisia yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava. Isomeerejä on erityyppisiä. Isomeerit voidaan jakaa pääasiassa kahteen ryhmään konstitutiivisomeereinä ja stereoisomeereinä. Perustuslailliset isomeerit ovat isomeerejä, joissa atomien yhteydet eroavat molekyyleissä. Butaani on yksinkertaisin alkaani osoittamaan perustuslaillista isomerismia. Butaanilla on kaksi perustuslaillista isomeeriä, butaani itsessään ja isobuteeni.
CH3CH2CH2CH3
Butaani-isobutaani / 2-metyylipropaani
Stereoisomeereissä atomit on kytketty samaan sekvenssiin, toisin kuin perustuslailliset isomeerit. Stereoisomeerit eroavat toisistaan vain atomiensa sijainnista avaruudessa. Stereoisomeerejä voi olla kahta tyyppiä, enantiomeerejä ja diastereomeerejä. Diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit eivät ole peilikuvia toisistaan. 1,2-dikloorieteenin cis-trans-isomeerit ovat diastereomeerejä. Enantiomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit eivät ole päällekkäisiä peilikuvia toisistaan. Enantiomeerejä esiintyy vain kiraalisten molekyylien kanssa. Kiraalinen molekyyli määritellään sellaiseksi, joka ei ole identtinen sen peilikuvan kanssa. Siksi kiraalinen molekyyli ja sen peilikuva ovat toistensa enantiomeerejä. Esimerkiksi 2-butanolimolekyyli on kiraalinen, ja se ja sen peilikuvat ovat enantiomeerejä.
Resonanssi
Kun kirjoitamme Lewis-rakenteita, näytämme vain valenssielektroneja. Kun atomit jakavat tai siirtävät elektroneja, yritämme antaa jokaiselle atomille jalokaasun elektronisen konfiguraation. Tässä yrityksessä voimme kuitenkin määrätä keinotekoisen sijainnin elektroneille. Seurauksena on, että monille molekyyleille ja ioneille voidaan kirjoittaa enemmän kuin yksi ekvivalentti Lewis-rakenne. Rakenteita, jotka on kirjoitettu muuttamalla elektronien sijaintia, kutsutaan resonanssirakenteiksi. Nämä ovat rakenteita, jotka ovat olemassa vain teoriassa. Resonanssirakenne ilmoittaa kaksi tosiasiaa resonanssirakenteista.
Resonanssirakenteet on esitetty nuolella ↔. Seuraavassa on esitetty karbonaatti-ionin (CO32-).
Röntgentutkimukset ovat osoittaneet, että todellinen molekyyli on näiden resonanssien välissä. Tutkimuksien mukaan kaikki hiili-happea-sidokset ovat samanpituisia karbonaatti-ioneissa. Yllä olevien rakenteiden mukaan voimme kuitenkin nähdä, että yksi on kaksoissidos ja kaksi ovat yksinkertaisia sidoksia. Siksi, jos nämä resonanssirakenteet esiintyvät erikseen, ihanteellisessa mielessä ionissa tulisi olla erilaisia sidospituuksia. Samat sidospituudet osoittavat, että yhtäkään näistä rakenteista ei tosiasiallisesti ole luonnossa, pikemminkin tämän yhdistelmää on olemassa.
Mikä on ero? Isomeerit ja resonanssi? • Isomeereissä molekyylin atomijärjestely tai alueellinen järjestely voivat vaihdella. Mutta resonanssirakenteissa nämä tekijät eivät muutu. Pikemminkin heillä on vain elektronin sijainnin muutos. • Isomeerejä on luonnossa läsnä, mutta resonanssirakenteita ei ole todellisuudessa. Ne ovat hypoteettisia rakenteita, jotka rajoittuvat vain teoriaan. |