Ero hyperkonjugaation ja resonanssin välillä
Share
Keskeinen ero - hyperkonjugaatio vs. resonanssi
Hyperkonjugaatio ja resonanssi voivat stabiloida moniatomisia molekyylejä tai ioneja kahdella eri tavalla. Vaatimukset näille kahdelle prosessille ovat erilaisia. Jos molekyylillä voi olla useampi kuin yksi resonanssirakenne, kyseisellä molekyylillä on resonanssistabilointi. Mutta hyperkonjugaatio tapahtuu, kun läsnä on σ-sidos viereisen tyhjän tai osittain täytetyn p-orbitaalin tai π-kiertoradan kanssa. Tämä on avainero Hyperkonjugaatio ja resonanssi
Mikä on hyperkonjugaatio?
Elektronien vuorovaikutus σ-sidoksessa (yleensä C-H tai C-C-sidokset) vierekkäisen tyhjän tai osittain täytetyn p-orbitaalin tai π-kiertoradan kanssa johtaa pidennettyyn molekyylin kiertoradaan lisäämällä järjestelmän stabiilisuutta. Tätä stabilointivuorovaikutusta kutsutaan 'hyperkonjugaatioksi. Valenssisidosteorian mukaan tätä vuorovaikutusta kuvataan 'kaksoissidoksella, joka ei ole sidosresonanssia'.
Schreiner-hyperkonjugaatio
Mikä on resonanssi?
Resonanssi on menetelmä, jolla kuvataan delokalisoituneita elektroneja molekyylissä tai polyatomisessa ionissa, kun sillä voi olla useampi kuin yksi Lewis-rakenne ilmaisemaan sidoskuvio. Useita avustavia rakenteita voidaan käyttää edustamaan näitä delokalisoituja elektroneja molekyylissä tai ioneissa, ja näitä rakenteita kutsutaan resonanssirakenteet. Kaikkia myötävaikuttavia rakenteita voidaan havainnollistaa käyttämällä Lewis-rakennetta, jossa on laskettava määrä kovalenttisia sidoksia jakamalla elektronipari sidoksen kahden atomin välillä. Koska useita Lewis-rakenteita voidaan käyttää edustamaan molekyylirakennetta. Varsinainen molekyylirakenne on välituote kaikista mahdollisista Lewis-rakenteista. Sitä kutsutaan a resonanssihybridi. Kaikilla avustavilla rakenteilla on ytimet samassa paikassa, mutta elektronien jakauma voi olla erilainen.
Fenoliresonanssi
Mikä on ero hyperkonjugaation ja resonanssin välillä??
Hyperkonjugaation ja resonanssin ominaisuudet
hyperkonjugaatio
- Hyperkonjugaatio vaikuttaa sidoksen pituuteen, ja se johtaa sigma-sidosten (σ-sidosten) lyhentymiseen.
| molekyyli | C-C-sidoksen pituus | Syy |
| 1,3-butadieeni | 1,46 A | Normaali konjugointi kahden alkenyyliosan välillä. |
| metyyliasetyleenin | 1,46 A | Hyperkonjugaatio alkyyli- ja alkynyyliosien välillä |
| Metaani | 1,54 A | Se on tyydyttynyt hiilivety, jossa ei ole hyperkonjugaatiota |
- Hyperkonjugoituneilla molekyyleillä on korkeammat muodostumislämpöarvot verrattuna niiden sidosenergioiden summaan. Mutta hydrauslämpö kaksoissidosta kohden on vähemmän kuin eteenissä.
- Carbocationien stabiilisuus vaihtelee positiivisesti varautuneeseen hiiliatomiin kiinnittyneiden C-H-sidosten lukumäärän mukaan. Hyperkonjugaation stabilointi on suurempi, kun monia C-H-sidoksia on kiinnittynyt.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Suhteellinen hyperkonjugaatiolujuus riippuu vedyn isotooppityypistä. Vedillä on suurempi lujuus verrattuna deuteriumiin (D) ja tritiumiin (T). Tritiumilla on vähiten kyky osoittaa hyperkonjugaatiota keskenään. C-T-sidoksen hajottamiseen tarvittava energia> C-D-sidos> C-H-sidos, ja tämä helpottaa H: n hyperkonjugaatiota.
Resonanssi
- Useita Lewis-rakenteita voidaan käyttää rakenteen esittämiseen, mutta todellinen rakenne on näiden osallistuvien rakenteiden välituote, ja sitä edustaa resonanssihybridi.
- Resonanssirakenteet eivät ole isomeerejä. Nämä resonanssirakenteet eroavat vain elektronien sijainnista, mutta eivät ytimien asemasta.
- Jokaisessa Lewis-rakenteessa on yhtä suuri määrä valenssia ja parittomia elektroneja, ja tämä johtaa siihen, että jokaisessa rakenteessa on sama varaus.
- Todellisella rakenteella on alhaisempi kokonaispotentiaalienergia verrattuna osallistuvien rakenteiden arvioituun arvoon. Siksi molekyylit / ionit, joilla on resonanssihybridi, tarjoavat ylimääräisen stabilisaation vastaavalle molekyylille / ionille.
