Ero Friedel-käsityöasylaation ja alkyloinnin välillä

avainero Friedel Crafts -asyloinnin ja alkyloinnin välillä on, että Friedel-käsityöasylointi sisältää aromaattisen renkaan asyloinnin, kun taas Friedel-käsityöalkylointi sisältää aromaattisen renkaan alkyloinnin.. Lisäksi asylointireaktioissa ei tapahdu useita reaktioita ja carbocation-uudelleenjärjestelyjä, kun taas niitä voi tapahtua alkylointireaktioissa.

Friedel Crafts -reaktiot ovat joukko reaktioita, joita voimme käyttää kiinnittämään substituenttiryhmät aromaattisiin renkaisiin ja poistamaan nämä substituenttiryhmät aromaattisista renkaista. Tutkijat Charles Friedel ja James Crafts kehittivät nämä reaktiot vuonna 1877. Tätä reaktiota on kahta päätyyppiä, ja ne ovat Friedel Crafts -asylointireaktio ja Friedel Crafts -alkylointireaktio. Nämä molemmat ovat elektrofiilisiä substituutioreaktioita.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on Friedel-käsityöasylaatio
3. Mikä on Friedel-käsityöalkylointi
4. Vertailu rinnakkain - Friedel-käsityöasylaatio vs. alkylointi taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on Friedel-käsityöasylaatio?

Friedel Crafts -asylointi sisältää asyyliryhmän kiinnittymisen aromaattiseen renkaaseen. Tämä asyyliryhmän lisäys on ”asylointi” orgaanisessa kemiassa. Tyypillisiä tähän reaktioon käytettyjä asylointiaineita ovat asyylikloridit. Lisäksi katalyytit parantavat näiden reaktioiden etenemistä. Tavallisiin katalyytteihin kuuluvat hapot ja alumiinitrikloridi.

Kuvio 01: Bentseen Friedel-käsityöasylaatio

Lisäksi voimme tehdä tämän reaktion käyttämällä happoanhydridejä. Tällä reaktiolla on etuja alkylointiin nähden. Yksi on, että useita asylaatioita ei tapahdu samanaikaisesti. Se johtuu siitä, että reaktion ketonituote on aina vähemmän reaktiivinen kuin alkuperäinen molekyyli johtuen karbonyyliryhmän elektroneja vetävästä vaikutuksesta. Lisäksi reaktion etenemisessä ei ole carbocation-uudelleenjärjestelyjä. Reaktion aikana muodostuva karboniumioni stabiloituu resonanssirakenteilla.

Mikä on Friedel-käsityöalkylointi?

Friedel Crafts -alkylointi sisältää alkyyliryhmien kiinnittymisen aromaattiseen renkaaseen. Se on elektrofiilinen substituutioreaktio. Voimme käyttää alkyylihalogenideja tähän reaktioon yhdessä vahvan Lewis-happokatalyytin kanssa. Jos käytämme ferrikloridia (FeCl₃) katalysaattorina se sitoutuu alkyylikloridin kloridi-ioniin ja muodostaa alkyylikationin. Tämä alkyylikationi voi sitten kiinnittyä aromaattiseen renkaaseen. Tämän reaktion suurin haitta on, että reaktion tuote on nukleofiilisempi kuin reagoiva aine. Siksi tämä voi aiheuttaa ylimäärän alkyloinnin.

Kuvio 02: Bentseen Friedel-käsityöalkylointi

Lisäksi reaktio on sopiva tertiääriselle hiilelle aromaattisessa renkaassa. Muutoin hiilisijainnissa voidaan suorittaa uudelleenjärjestelyjä. On hypoteesi, että Friedel Crafts -alkylointireaktiot ovat palautuvia. Kutsumme sitä Friedel Crafts -alkyloinniksi.

Mikä on ero Friedel-käsityöasylaation ja alkyloinnin välillä?

Friedel-käsityöasylointi sisältää asyyliryhmän kiinnittymisen aromaattiseen renkaaseen. Ei ole useita asylointireaktioita, koska reaktion ketonituote on aina vähemmän reaktiivinen kuin alkuperäinen molekyyli karbonyyliryhmän elektronien poistovaikutuksen vuoksi. Lisäksi carbocation-uudelleenjärjestelyjä ei ole. Sitä vastoin Friedel Crafts -alkyloinnin aikana tapahtuu useita alkylointireaktioita, joihin sisältyy alkyyliryhmien kiinnittyminen aromaattiseen renkaaseen. Jos substituutio tapahtuu primaarisissa tai sekundaarisissa hiileissä, tapahtuu myös hiilihydraation uudelleenjärjestelyjä.

Yhteenveto - Friedel-käsityöasylaatio vs. alkylointi

Friedel Crafts -reaktio on joukko orgaanisia reaktioita, joihin sisältyy asylointi- ja alkylointireaktiot. Erona Friedel Crafts -asyloinnin ja alkyloinnin välillä on, että Friedel Crafts -asylointireaktioon sisältyy aromaattisen renkaan asylointi, kun taas Friedel Crafts -alkylointiin sisältyy aromaattisen renkaan alkylointi..

Viite:

1. ”Friedel-käsityöreaktio.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27. kesäkuuta 2018. Saatavilla täältä
2. ”Friedel-käsityöalkylointi.” Orgaaninen kemia. Saatavilla täältä  

Kuvan kohteliaisuus:

1.'Friedel-Käsityöt-asylaatio-yleiskatsaus'By Benjah-bmm27 - Oma työ, (julkinen alue) Commons Wikimedian kautta 
2.'Benzene Friedel-Crafts-alkylaatio'By Krishnavedala - Oma työ, (Public Domain) Commons-sivuston kautta