Ero Enols Enolates ja Enamines välillä

Avainero - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enolit, enolaatit ja enamiinit ovat kolme erityyppistä orgaanista yhdistettä. Enoleja tunnetaan myös nimellä alkenolin. Tämä johtuu siitä, että enoli muodostuu yhdistämällä alkeeniryhmä alkoholiryhmään. Se on reaktiivinen rakenne, koska enoleja esiintyy välituoteyhdisteinä kemiallisissa reaktioissa. Eolaatit johdetaan enoleista. Enolaatti on enolin konjugoitu emäs. Tämä tarkoittaa, että enolaatti muodostuu poistamalla vetyatomi enolin hydroksyyliryhmästä. Enamiinit ovat amiiniyhdisteitä, jotka sisältävät amiiniryhmän kaksoissidoksen vieressä. Enolaattien ja enamiinien kemiallinen reaktiivisuus ovat lähes samanlaiset. avainero enolien, enolaattien ja enamiinien välillä on se enolit sisältävät hydroksyyliryhmän, jolla on vierekkäinen C = C-kaksoissidos, ja enolaatit sisältävät negatiivisen varauksen enolin happiatomiin, kun taas enamiinit sisältävät amiiniryhmän, joka on C = C-kaksoissidoksen vieressä.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mitä Enols on?
3. Mitä ovat enolaatit
4. Mitkä ovat enamines
5. Vertailu rinnakkain - Enols vs Enolates vs Enamines taulukkomuodossa
6. Yhteenveto

Mitkä ovat Enols?

Enolit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät hydroksyyliryhmän alkeeniryhmän vieressä (C = C-kaksoissidos). Enoli muodostuu yhdistämällä alkoholi alkeenin kanssa. Tämän yhdisteen nimi on johdettu sen muodostumisen lähtöyhdisteestä; ”En” alkeenista ja “ol” alkoholista.

Verrattuna enolaateihin ja enamineihin, joilla on samanlainen moolimassa, enoleilla on vähiten nukleofiilinen reaktiivisuus. Tämä tarkoittaa, että enolit ovat heikosti nukleofiilisiä. Sen nukleofiilisyyttä säätelee kuitenkin elektronirikas pi-sidos, joka käsittää ylimääräisen elektronitiheyden hydroksyyliryhmän happiatomista.

Kuva 01: Dimedonen rakenne; Dimedonen enolimuoto

Enoleja saadaan usein poistamalla vetyatomi karbonyyliyhdisteen alfahiilestä. Alfahiili on hiiliatomi, joka on karbonyyliryhmän vieressä. Tämä on protonoiva reaktio, koska siihen sisältyy protonin poisto. Jos tämä protoni ei palaa, se johtaa enolaattiioniin.

Mitä ovat Enolates?

Eolaatit ovat enolien konjugoituja emäksiä. Siksi enolaatti muodostetaan poistamalla vetyatomi enolin hydroksyyliryhmästä. Enolaatti on enolin anioninen muoto. Enolaatilla on negatiivinen varaus happiatomille, joka sijaitsee C = C-kaksoissidoksen vieressä. Enolaatit voidaan muodostaa enoleista emästä käyttämällä. Enolin hydroksyyliryhmän vetyatomi voidaan poistaa ja saattaa reagoimaan emäksen kanssa, mikä johtaa enolaattiin. Enolaatti voidaan saada, kun aldehydi tai ketoni reagoivat sopivan emäksen kanssa.

Kuva 02: Elolaattorireaktiot

Enolaatit reagoivat tehokkaasti elektrofiilien kanssa korkean nukleofiilisyytensä vuoksi. Enolaattien nukleofiilinen reaktiivisuus on korkeampi kuin enolien ja enamiinien. Enolaattianionin nukleofiilisyys tapahtuu useista syistä.

• Happiatomilla on pieni atomisäde
• Enolaatilla on muodollinen negatiivinen varaus
• Kun enolaattia ja enamiinia verrataan, enolaatin happi on voimakkaasti elektronegatiivinen kuin enamiinin typpiatomi

Mitä ovat enamines?

Enamiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat amiiniryhmästä C = C-kaksoissidoksen vieressä. Enamiini muodostuu kondensoimalla aldehydi tai ketoni sekundaarisen amiinin kanssa. Enamineeneja pidetään enolien typpianalogeina.

Kuva 03: Enamiinin rakenne

Enamines reagoi samalla tavalla kuin enolatoituneet anionit. Verrattuna enoleihin ja enolaateihin, enamiinide nukleofiilinen reaktiivisuus on kohtalainen kuin enolien ja enolaattien. Tämä enamiinien kohtalainen nukleofiilisyys johtuu typpiatomin matalasta elektronegatiivisuudesta verrattuna enolien ja enolaattien happiatomiin. Esiinien reaktiivisuus on kuitenkin erilainen toisistaan ​​perustuen molekyyliin kiinnittyneeseen alkyyliryhmään.

Mikä on ero enolien, enolaattien ja enamiinien välillä?

Enols vs Enolates vs Enamines
enoleita	Enolit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät hydroksyyliryhmän alkeeniryhmän vieressä (C = C-kaksoissidos).
enolaatteja	Eolaatit ovat enolien konjugoituja emäksiä.
enamiineiksi	Enamiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat amiiniryhmästä C = C-kaksoissidoksen vieressä.
C = C-sidoksen vieressä olevat funktionaaliset ryhmät
enoleita	Enolit sisältävät hydroksyyliryhmän.
enolaatteja	Eolaatit sisältävät negatiivisesti varautuneen happiatomin.
enamiineiksi	Enamiinit sisältävät amiiniryhmän.
Typen läsnäolo
enoleita	Enolit eivät sisällä typpeä.
enolaatteja	Eolaatit eivät sisällä typpeä.
enamiineiksi	Enamiinit sisältävät typpeä.
Nukleofiilinen reaktiivisuus
enoleita	Enolit ovat vähemmän reaktiivisia kuin enolaatit ja enamiinit.
enolaatteja	Eolaatit ovat reaktiivisia kuin enolit ja enamiinit.
enamiineiksi	Enamiinit ovat kohtalaisen reaktiivisia.
Valmistautuminen
enoleita	Enoleja muodostuu poistamalla vetyatomi karbonyyliyhdisteen alfahiilestä.
enolaatteja	Enolaatit muodostetaan enoleista käyttämällä emästä; emäs voi reagoida Enolin hydroksyyliryhmän vetyatomin kanssa.
enamiineiksi	Enamineenit muodostuvat kondensoimalla aldehydi tai ketoni sekundaarisen amiinin kanssa.

Yhteenveto - Enols vs Enolates vs Enamines

Enolit ja enolaatit ovat läheisesti sukulaisia, koska enolaatit muodostuvat enoleista. Enamiinit sisältävät amiiniryhmät alkeeniryhmän vieressä. Eroksi enolien, enolaattien ja enamiinien välillä on se, että enolit sisältävät hydroksyyliryhmän, jolla on vierekkäinen C = C-kaksoissidos, ja enolaatit sisältävät negatiivisen varauksen enolin happiatomiin, kun taas enamiinit sisältävät amiiniryhmän C = C-kaksoissidoksen vieressä.

Viite:

1. ”Enamiinifunktionaalisia.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. maaliskuuta 2018. Saatavilla täältä  
2. ”Enol.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. helmikuuta 2018. Saatavilla täältä

Kuvan kohteliaisuus:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Oma työ, (Public Domain) Commons Wikimedia -sivuston kautta
2.'Elolaatin aldolien muodostumismekanismi'By Walkerma - Oma työ, (Public Domain) Commons Wikimedian kautta  
3. 'Enamine-2D-skeletal' (Public Domain) Commons Wikimedian kautta