Ero EDG n ja EWG n välillä

avainero EDG: n ja EWG: n välillä on, että EDG (tarkoittaa elektronia luovuttavia ryhmiä) voi lisätä konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä, kun taas EWG (tarkoittaa elektronia vetäviä ryhmiä) vähentää konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä..

EDG ja EWG ovat elektrofiilisiä aromaattisia ohjausryhmiä. Nämä molemmat ovat substituenttien muotoja, joita voimme löytää orgaanisista yhdisteistä.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on EDG
3. Mikä on EWG
4. Vertailu rinnakkain - EDG vs. EWG taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on EDG?

EDG tarkoittaa elektronia luovuttavia ryhmiä. Kutsumme heitä myös "elektronia vapauttaviksi ryhmiksi (ERG)". Nämä ovat orgaanisten yhdisteiden substituentteja, jotka voivat luovuttaa osan sen elektronitiheydestään konjugoituun pi-järjestelmään. Tämä tapahtuu resonanssi- tai induktiivisen vaikutuksen kautta. Tämä tekee pi-elektronijärjestelmästä nukleofiilisemmän.

Esimerkiksi EDG, kun se on kiinnittynyt bentseenirenkaaseen, bentseenirenkaan voi käydä läpi elektrofiilisiä substituutioreaktioita. Tämä johtuu siitä, että EDG ​​lisää bentseenirenkaan elektronitiheyttä. Bentseenissä tapahtuu kuitenkin yleensä tämäntyyppinen elektrofiilinen substituutioreaktio. Siksi EDG voi lisätä reaktionopeutta. Siksi kutsumme näitä substituentteja aktivoiviksi ryhmiksi aromaattisiin renkaisiin. Joitakin esimerkkejä EDG: stä ovat fenoksidi, primaariset, sekundaariset ja tertiääriset amiinit, eetteri, fenolit jne.

Mikä on EWG?

EWG tarkoittaa elektroneja vetäviä ryhmiä. Sillä on päinvastainen vaikutus kuin EDG: llä aromaattisessa renkaassa. Siksi se poistaa elektronitiheyden pi-elektronijärjestelmästä. Tämä tekee pi-elektronijärjestelmästä elektrofiilisemmän. Siksi, kun nämä ryhmät kiinnittyvät bentseenirenkaisiin, ne vähentävät elektrofiilisten substituutioreaktioiden reaktionopeutta.

Kuvio 01: nitrobentseenillä on nitroryhmä EWG: nä

Lisäksi EWG voi deaktivoida aromaattiset renkaat. Tämä tapahtuu resonanssinvaimennusvaikutuksen tai induktiivisen poistovaikutuksen avulla. Bentseenin osalta nämä ryhmät voivat tehdä orto- ja para-asemista vähemmän nukleofiilisiä. Siksi bentseenirenkaalla on taipumus käydä läpi elektrofiilisiä additioreaktioita meta-asemissa. Joitakin esimerkkejä EWG: stä ovat trihalidit, sulfonaatit, ammonium, aldehydit, ketonit, esterit jne..

Mikä on ero EDG: n ja EWG: n välillä?

EDG tarkoittaa elektronia luovuttavia ryhmiä, kun taas EWG tarkoittaa elektronia vetäviä ryhmiä. Nämä molemmat ovat ”elektrofiilisiä aromaattisia ohjausryhmiä”. Avainerona EDG: n ja EWG: n välillä voidaan sanoa, että EDG ​​voi lisätä konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä, kun taas EWG vähentää konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä. Periaatteessa EDG voi luovuttaa elektroneja, kun taas EWG voi vastaanottaa elektroneja. Lisäksi EDG voi lisätä aromaattisten renkaiden nukleofiilisyyttä, mikä on EWG: n päinvastainen tehtävä; se vähentää aromaattisten renkaiden nukleofiilisyyttä. Molemmilla näillä substituenteilla on merkittäviä vaikutuksia konjugoitujen pi-järjestelmien, kuten bentseenirenkaan, elektrofiilisiin korvausreaktioihin; EDG voi lisätä aromaattisten renkaiden elektrofiilisten korvausreaktioiden reaktionopeutta, kun taas EWG voi vähentää aromaattisten renkaiden elektrofiilisten korvausreaktioiden reaktionopeutta.

Alla olevassa infografisessa luettelossa on lisätietoja EDG: n ja EWG: n eroista.

Yhteenveto - EDG vs. EWG

Sekä EDG ​​että EWG ovat elektrofiilisiä aromaattisia ohjausryhmiä. Ne osoittavat päinvastaisia ​​toimintoja kiinnittyneinä aromaattisiin renkaisiin. Siksi voimme merkitä tärkeimmän eron EDG: n ja EWG: n välillä nimellä; EDG voi lisätä konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä, kun taas EWG vähentää konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä.

Viite:

1. Hunt, Ian R. “Ch12: Substituent Effects.” Ch 13 - NMR-perusteet. Saatavilla täältä  
2. ”Elektrofiiliset aromaattiset ohjausryhmät.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. heinäkuuta 2018. Saatavilla täältä  

Kuvan kohteliaisuus:

1. ”nitrobentseeniresonanssi” kirjoittanut Ed (Edgar181) - oma työ, (julkinen alue) Commons Wikimediassa