E1- ja E2-reaktiot ovat kahden tyyppisiä eliminaatioreaktioita, jotka eroavat toisistaan eliminaatiomekanismin perusteella; eliminointi voi olla joko yksivaiheinen tai kaksivaiheinen mekanismi. avainero E1- ja E2-reaktioiden välillä on se E1-reaktioilla on yksimolekulaarinen eliminaatiomekanismi, kun taas E2-reaktioilla on bimolekyylin eliminaatiomekanismi.
Orgaanisessa kemiassa eliminaatioreaktiot ovat erityinen kemiallisten reaktioiden tyyppi, joissa substituentit poistetaan (eliminoidaan) orgaanisista yhdisteistä.
1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mitkä ovat E1-reaktiot
3. Mitkä ovat E2-reaktiot
4. E1- ja E2-reaktioiden väliset yhtäläisyydet
5. Vertailu rinnakkain - E1: n ja E2: n reaktiot taulukkomuodossa
6. Yhteenveto
E1-reaktiot ovat tyyppi kaksivaiheisille eliminaatioreaktioille, joita löytyy orgaanisesta kemiasta. Näissä eliminaatioreaktioissa orgaanisten yhdisteiden substituentit eliminoidaan tai poistetaan. El-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan yksimolekyylisinä eliminaatioina.
E1-reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita, mikä tarkoittaa, että E1-reaktio tapahtuu kahden vaiheen kautta, joita kutsutaan ionisaatioksi ja deprotonointiin. Ionisointiprosessissa muodostuu karbosijaatio substituentin poistumisen vuoksi. Toisessa vaiheessa (protonisaatio) karboatio stabiloidaan poistamalla vetyatomi protonina.
Yleensä E1-reaktiot tapahtuvat tertiaaristen alkyylihalogenidien kanssa. Mutta joskus sekundaarinen alkyylihalogenidi käy läpi myös tämän tyyppiset eliminaatioreaktiot. Tähän on kaksi syytä; tilaa vievät alkyylihalogenidit (erittäin substituoidut) eivät kykene läpikäymään E2-reaktioita, ja erittäin substituoidut karbokationit ovat stabiilimpia kuin primaariset tai sekundaariset carbocations. E1-reaktioissa hiilidioksidin muodostuminen on hitain vaihe. Siksi se on nopeutta määrittelevä vaihe pf E1 -reaktiot, ja reaktionopeus riippuu vain alkyylihalogenidin pitoisuudesta.
Kuvio 01: E1-reaktion mekanismi orgaanisessa kemiassa
E1-reaktiot tapahtuvat yleensä ilman emäksiä tai heikkojen emästen läsnä ollessa. Hapan olosuhteet ja korkeat lämpötilat ovat edullisia onnistuneelle E1-reaktiolle. Ja myös E1-reaktioihin sisältyy hiilidioksidin uudelleenjärjestelyvaiheet.
E2-reaktiot ovat erään tyyppisiä orgaanisessa kemiassa olevia yksivaiheisia eliminaatioreaktioita. Näissä eliminaatioreaktioissa orgaanisissa yhdisteissä olevat substituentit eliminoidaan tai poistetaan yhdessä vaiheessa. E2-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan bimolekulaarisina eliminaatioina.
E2-reaktiomekanismi on yksivaiheinen eliminaatioreaktio, jossa on yksi siirtymätila. Siksi kemiallisen sidoksen hajoaminen ja muodostuminen tapahtuu samassa vaiheessa. Tämän tyyppisiä reaktioita esiintyy usein primaarisissa alkyylihalogenideissa. Mutta tätä voidaan löytää myös joistakin sekundaarisista alkyylihalogenideista. Reaktio sisältää kaksi yhdistettä; alkyylihalogenidi ja emäs. Siksi se tunnetaan bimolekulaarisena reaktiona. E2-reaktiot tapahtuvat vahvan emäksen läsnä ollessa. Yleisin esimerkki E2-reaktioista on dehydrohalogenointi.
Kuva 02: E2-reaktiomekanismi
E2-reaktion nopeuteen vaikuttavat tekijät ovat emäksen lujuus (suurempi emäksen lujuus, sitä suurempi reaktionopeus), liuotintyyppi (polaariset proottiset liuottimet lisäävät reaktionopeutta), poistuvan ryhmän luonne (parempi poistuva ryhmä , suurempi reaktionopeus).
E1 vs. E2-reaktiot | |
E1-reaktiot ovat tyyppi kaksivaiheisille eliminaatioreaktioille, joita löytyy orgaanisesta kemiasta. | E2-reaktiot ovat erään tyyppisiä orgaanisessa kemiassa olevia yksivaiheisia eliminaatioreaktioita. |
pohja | |
El-reaktio tapahtuu joko emästen täydellisessä puuttuessa tai heikkojen emästen läsnä ollessa. | E2-reaktiot tapahtuvat vahvojen emästen läsnä ollessa. |
Mekanismi | |
El-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan yksimolekyylisinä eliminaatioina. | E2-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan bimolekulaarisina eliminaatioina. |
Askeleet | |
E1-reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita. | E2-reaktiomekanismi on yksivaiheinen eliminaatioreaktio. |
Hiilidioksidin muodostuminen | |
E1-reaktiot muodostavat carbocations välituoteyhdisteinä. | E2-reaktiot eivät muodosta mitään syyllistymistä. |
Muut nimet | |
E1-reaktioita kutsutaan yksimolekyylisiksi eliminaatioiksi. | E2-reaktioita kutsutaan bimolekulaarisiksi eliminaatioiksi. |
esimerkit | |
E1-reaktiot ovat yleisiä tertiäärisissä alkyylihalogenideissa ja joissakin sekundaarisissa alkyylihalogenideissa. | E2-reaktiot ovat yleisiä primaarisissa alkyylihalogenideissa ja joissakin sekundaarisissa alkyylihalogenideissa. |
Eliminaatioreaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa substituenttiryhmät eliminoidaan orgaanisista yhdisteistä; erityisesti alkyylihalogenideista. E1- ja E2-reaktioiden välinen ero on, että E1-reaktioilla on yksimolekyylinen eliminaatiomekanismi, kun taas E2-reaktioilla on bimolekulaarinen eliminaatiomekanismi..
1. ”Poistamisreaktio.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. maaliskuuta 2018. Saatavilla täältä
2. ”14.3: eliminointi E1- ja E2-mekanismeilla.” Kemia LibreTexts, Libretexts, 21. heinäkuuta 2016. Saatavana täältä
1.'E1-mekanismi'By Matthias M. - Oma työ, (Public Domain) Commons Wikimedian kautta
2. 'E2-eliminointireaktio' V8rik englanninkielisessä Wikipediassa (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia -palvelun kautta