Differkinome

E- ja Z-isomeerien välinen ero

Tiede ja luonto
Share

avainero E- ja Z-isomeerien välillä on se E-isomeereillä on substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti vastakkaisilla puolilla, kun taas Z-isomeereillä on substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti samalla puolella.

E-Z-nimikkeistö on merkintäjärjestelmä erilaisten isomeerien nimeämiseksi, joilla on sama kemiallinen kaava, mutta erilaiset alueelliset järjestelyt. Lisäksi E- ja Z-isomeerit ovat alkeenit. Nämä isomeerit saavat nimensä perustuen substituenttien sijaintiin, jotka ovat kiinnittyneet alkeenin kaksoissidoon.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mitkä ovat E-isomeerit
3. Mitkä ovat Z-isomeerejä
4. Vertailu rinnakkain - E vs Z-isomeerit taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mitkä ovat E-isomeerit?

E-isomeerit ovat alkeenit, joilla on substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla. E-kirjain tulee entgegen saksaksi, mikä tarkoittaa ”vastapäätä”. E-Z-merkinnän perusta on joukko sääntöjä, joita kutsutaan prioriteettisääntöiksi. Ne ovat Cahn-Ingold-Prelog (CIP) -sääntöjä. Nämä ovat joukko sääntöjä orgaanisten molekyylien nimeämiseksi, niiden erittelemiseksi epätasaisesti.

Vaiheet molekyylin nimeämiseksi CIP-sääntöjä käyttämällä ovat seuraavat;

  1. Tunnista molekyylissä olevat kiraaliset keskukset tai kaksoissidokset.
  2. Määritä kiraaliseen keskukseen tai kaksoissidoon kiinnittyneiden substituenttien prioriteetit.
  3. Käytä joko R / S- tai E / Z-järjestelmää nimeämään yhdiste.

Korvaavien henkilöiden prioriteetit

  • Aluksi tarkastellaan suoraan kiraaliseen keskukseen tai kaksoissidosta sitoutuneita atomeja - mitä suurempi atominumero, sitä korkeampi prioriteetti
  • Jos läsnä on yhtä suuria atomeja, niin solmio on. Tarkista sitten substituenttiryhmät löytääksesi ero atomipisteessä.
  • Jos solmukohdetta on edelleen, harkitse pääketjun jokaiseen atomiin sitoutuneita atomeja ja tarkista, onko olemassa erokohtaa.

Kuvio 01: 3-metyylipent-2-eenin E-Z-nimikkeistö

Yllä olevassa kuvassa E-isomeerillä on korkean prioriteetin substituentit kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla, kun taas Z-isomeerillä on nämä substituentit samalla puolella.

Kun määritetään substituenttien prioriteettia, ota ensin huomioon atomisit, jotka ovat sitoutuneet suoraan kaksoissidoon; yllä olevassa esimerkissä on kolme hiiliatomia (C) ja yksi vetyatomi (H). Siksi on sidos, koska yhdellä kahdesta vinyylihiiliatomista (kaksoissidoksen hiiliatomit) on suoraan sitoutuneita hiiliatomeja. Sitten korkean prioriteetin ryhmän määrittämiseksi ota huomioon atomi, joka tulee näiden suoraan sitoutuneiden hiiliatomien jälkeen. Koska tähän vinyylihiiliin kiinnittynyt substituenttiryhmä ovat metyyliryhmä (-CH3) ja etyyliryhmä (-CH2CH3), etusija annetaan etyyliryhmälle. Tämä johtuu siitä, että atomi tulee sen jälkeen, kun suoraan sitoutunut hiiliatomi (sidottu suoraan vinyylihiileen) on vetyatomi metyyliryhmässä ja hiili etyyliryhmässä.

Mitkä ovat Z-isomeerejä?

Z-isomeerit ovat alkeenit, joilla on substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti kaksoissidoksen samalla puolella. Z-kirjain tulee zusammensaksaksi, mikä tarkoittaa ”yhdessä”.

Kuvio 02: 2-buteenin E-Z-nimikkeistö

Yllä olevassa kuvassa substituentit, joilla on korkea prioriteetti, ovat Z-isomeerin kaksoissidoksen samalla puolella, kun taas E-isomeerillä on nämä substituentit vastakkaisilla puolilla. Lisäksi CIP-säännöt määrittävät näiden substituenttien prioriteetin. Edellä olevassa esimerkissä kaksoissidottuun hiileen suoraan sitoutuneet atomit ovat metyyliryhmien hiiliatomia (C) ja vetyatomeja (H). Koska hiiliatomilla (14) on suuri atomiluku verrattuna vedyyn (1), tärkein prioriteetti on metyyliryhmälle (-CH3).

Mikä on ero E- ja Z-isomeerien välillä?

E-isomeerit vs. Z-isomeerit
E-isomeerit ovat alkeenit, joilla on substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla. Z-isomeerit ovat alkeenit, joilla on substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti kaksoissidoksen samalla puolella.
 Merkitys nimikkeistö
E-kirjain tulee entgegen saksaksi, mikä tarkoittaa ”vastapäätä”. Z-kirjain tulee zusammensaksaksi, mikä tarkoittaa ”yhdessä”.
 Suhde muihin nimikkeistöihin
Alkeenien E-isomeerit kuuluvat trans-isomeeriluokkaan. Alkeenien Z-isomeerit kuuluvat cis-isomeeriluokkaan.

Yhteenveto - E vs. Z isomeerit

E-Z-merkintää tai nimikkeistöä käytetään nimeämään isomeerejä, joilla on sama molekyylikaava ja alueellinen rakenne, mikä antaa jokaiselle isomeerille ainutlaatuisuuden. E- ja Z-isomeerien välinen ero on, että E-isomeereillä on substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti vastakkaisilla puolilla, kun taas Z-isomeereillä on substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti samalla puolella.

Viite:

1. ”E-Z-merkintä.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. huhtikuuta 2018. Saatavilla täältä  
2. Libretexts. “19.7: E, Z -merkintä.” Kemia LibreTexts, Libretexts, 26. kesäkuuta 2017. Saatavana täältä 
3. Libretekstit. “3.6 Cahn-Ingold Prelog -säännöt.” Kemia LibreTexts, Libretexts, 21. heinäkuuta 2016. Saatavana täältä 

Kuvan kohteliaisuus:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Oma työ, (Public Domain) Commons Wikimedian kautta 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Oma työ, (Public Domain) Commons Wikimedian kautta  

Tiede ja luonto
×