Ero diastereomeerien ja enantiomeerien välillä

avainero diastereomeerien ja enantiomeerien välillä on se molekyylin diastereomeerit eivät ole toistensa peilikuvia, kun taas enantiomeerit ovat toistensa peilikuvia.

Yhdelle molekyylikaavalle voi olla useita rakennekaavoja. Näitä tunnetaan isomeereinä. Voimme määritellä isomeerit ”erilaisiksi yhdisteiksi, joilla on sama molekyylikaava”. Isomeerejä on pääasiassa kahta tyyppiä: perustuslailliset isomeerit ja stereoisomeerit. Diastereomeerit ja enantiomeerit ovat stereoisomeerien kahta tyyppiä.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mitkä ovat diastereomeerit 
3. Mitkä ovat enantiomeerit
4. Vertailu rinnakkain - diastereomeerit vs. enantiomeerit taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mitä ovat diastereomeerit?

Diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit eivät ole toistensa peilikuvia. Esimerkiksi cis- ja trans-isomeerit ovat diastereomeerejä. Tässä atomien yhteys on sama.

Kuvio 01: Diastereomeerit

Edellä olevassa esimerkissä molemmilla yhdisteillä on hiili-hiili-kaksoissidos. Jokaiselle hiilelle metyyliryhmä ja vetyatomi on kytketty toisiinsa. Cis- ja trans-molekyylit eroavat vain tavasta, jolla atomit on sijoitettu avaruuteen. Eli cis-isomeerissä molemmat vetyat ovat hiilen kaksoissidoksen samalla puolella. Trans-isomeerissä vetyatomeja on kuitenkin hiilen kaksoissidoksen molemmilla puolilla. Lisäksi nämä kaksi rakennetta eivät ole toistensa peilikuvia. Siksi ne ovat diastereomeerejä. Cis- ja trans-molekyylit eivät kuitenkaan ole ainoita sellaisia ​​diastereomeerejä, joita voimme löytää.

Mitkä ovat enantiomeerit?

Enantiomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit eivät ole päällekkäisiä peilikuvia toisistaan. Enantiomeerit ovat mahdollisia vain molekyyleillä, jotka ovat kiraalisia. Kiraalinen molekyyli on sellainen, joka ei ole identtinen sen peilikuvan kanssa. Jotta molekyyli olisi kiraalinen, siinä tulisi olla yksi tetraedrinen hiiliatomi, johon on kiinnittynyt neljä eri ryhmää. Tämä hiiliatomi tunnetaan stereokeskuksena. Kiraaliset molekyylit tekevät peilikuvia, jotka eivät ole päällekkäisiä. Siten molekyyli ja peilikuva ovat toistensa enantiomeerejä. Seuraava on esimerkki yhdisteestä, joka muodostaa enantiomeerejä.

Kuvio 02: Enantiomeerit

Enantiomeerejä kutsutaan yleensä käyttämällä R- ja S-järjestelmiä. Enantiomeereillä ei ole erilaisia ​​kiehumispisteitä, sulamispisteitä, liukoisuuksia, erilaisia ​​infrapunaspektrejä jne. Kaikki nämä enantiomeerien kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet ovat samanlaiset, koska molekyylien väliset voimat ovat samanlaiset molemmissa isomeereissä. Heidät erottaa vain heidän erilainen käyttäytymisensä kohti polarisoitua valoa. Eli enantiomeerit pyörittävät polarisoidun valon tasoa vastakkaisiin suuntiin. Ne kuitenkin kääntävät valoa yhtä suurena määränä. Koska enantiomeerit vaikuttavat polarisoituun valoon, ne ovat optisesti aktiivisia. Kahden enantiomeerin ekvimolaarinen seos on raseeminen seos. Raseeminen seos ei osoita polarisoidun valon kiertoa; siksi se on optisesti passiivinen.

Mikä on ero diastereomeerien ja enantiomeerien välillä?

Keskeinen ero diastereomeerien ja enantiomeerien välillä on, että molekyylin diastereomeerit eivät ole toistensa peilikuvia, kun taas enantiomeerit ovat peilikuvia. Molekyylit, joissa on enemmän kuin yksi stereokeskus, voivat olla diastereomeerejä, elleivät ne ole peilikuvia toisistaan. Kuitenkin, jos stereokeskuksia on vain yksi, siinä molekyylissä on enantiomeerejä. Diastereomeereillä on erilaisia ​​fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia. Mutta enantiomeereillä on samanlaiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet paitsi niiden erilaisilla optisilla ominaisuuksilla taso-polarisoidun valon suhteen.

Yhteenveto - diastereomeerit vs. enantiomeerit

Diastereomeerit ja enantiomeerit ovat stereoisomeerien kahta tyyppiä. Keskeinen ero diastereomeerien ja enantiomeerien välillä on, että molekyylin diastereomeerit eivät ole toistensa peilikuvia, mutta enantiomeerit ovat peilikuvia.

Viite:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Enantiomeerimääritys.” ThoughtCo, 5. joulukuuta 2018, saatavana täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. NEUROtiker “Cis-trans-2-Buten” - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedian kautta 
2. “Talidomidi-enantiomeerit” - kirjoittanut Klaus Hoffmeier - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedian kautta