Ero karbonyylin ja ketonin välillä

avainero karbonyylin ja ketonin välillä on se kaikissa karbonyyliryhmissä on hiiliatomi, jossa on kaksoissidottu happiatomi, kun taas ketoneissa on karbonyyliryhmä, joka on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään.

Karbonyyliryhmä on orgaanisessa kemiassa yleinen funktionaalinen ryhmä, jolla on laaja reaktiivisuusalue. Kaksi tyyppistä karbonyyliä, jotka olemme tuttuja, ovat ketoni ja aldehydit.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on karbonyyli
3. Mikä on ketoni?
4. Vertailu rinnakkain - karbonyyli vs ketoni taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on karbonyyli?

Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä, jossa on kaksoissidottu happea hiileksi. Aldehydit ja ketonit ovat orgaanisia molekyylejä tässä ryhmässä. Aldehydin karbonyyliryhmä saa aina ykköseksi nimikkeistössä, koska se esiintyy hiiliketjun päässä. Ketonin karbonyyliryhmä sijaitsee kuitenkin aina keskellä.

luonto

Karbonyyliyhdisteen tyypin mukaan nimikkeistö eroaa. ”Al” on jälkiliite, jota käytetään nimittämään aldehydejä, kun taas ”yksi” on ketonien jälkiliite. Lisäksi karbonyylihiilen vieressä oleva hiiliatomi on a-hiili, jolla on tärkeä reaktiivisuus viereisen karbonyylin vuoksi.

Lisäksi hiiliatomi karbonyyliryhmässä on sp² hybridisoitiin. Siksi aldehydeillä ja ketoneilla on trigonaalinen tasomainen järjestely karbonyylihiiliatomin ympärillä. Se on polaarinen ryhmä (hapen elektronegatiivisuus on suurempi kuin hiili; siksi karbonyyliryhmällä on suuri dipolimomentti); siten aldehydeillä ja ketoneilla on korkeammat kiehumispisteet verrattuna hiilivetyihin, joilla on sama paino.

Ne eivät kuitenkaan voi muodostaa vahvempia vety sidoksia, kuten alkoholit, jotka johtavat alhaisempiin kiehumispisteisiin kuin vastaavat alkoholit. Lisäksi vedysidoksen muodostumiskyvyn vuoksi pienimolekyylipainoiset aldehydit ja ketonit liukenevat veteen. Kuitenkin kun molekyylipaino kasvaa, niistä tulee hydrofobisia. Tämän lisäksi karbonyylihiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus; joten se voi toimia elektrofiilinä. Siksi nämä molekyylit käyvät helposti läpi nukleofiilisiä substituutioreaktioita.

Kuva 01: Karbonyyliryhmän rakenne

Hiileyn kiinnittyneet vetyatterit; karbonyyliryhmän vieressä on hapan luonne, mikä vastaa aldehydien ja ketonien eri reaktioista. Yhdisteitä, jotka sisältävät karbonyyliryhmiä, esiintyy laajalti luonnossa. Cinnamaldehydi (kanelinkuoressa), vanilliini (vaniljapapuissa), kamferi (kamferipuu) ja kortisoni (lisämunuaisen hormoni) ovat joitain luonnollisista yhdisteistä, joissa on karbonyyliryhmä.

Mikä on ketoni?

Ketoneissa karbonyyliryhmä sijaitsee kahden hiiliatomin välissä. Ketonin yleinen kaava on seuraava;

Kuva 02: Ketonin rakenne

”Yksi” on ketoninimikkeistössä käytetty jälkiliite. Vastaavan alkaanin -e sijasta käytämme ”yhtä”. Lisäksi voimme numeroida alifaattisen ketjun tavalla, joka antaa karbonyylihiilelle pienimmän mahdollisen lukumäärän. Esimerkiksi, me nimeämme yhdistettä CH₃CO-₂CH₂CH₃ 2-pentanonina.

Lisäksi voimme syntetisoida ketoneja sekundaaristen alkoholien hapettumisesta, alkeenien otsonolyysillä jne. Ketoneilla on kyky läpikäydä keto-enoli-tautomerismi. Ja tämä prosessi tapahtuu, kun vahva emäs vie a-vedyn (vety, joka on kiinnittynyt hiileen, joka on karbonyyliryhmän vieressä). Kyky vapauttaa a-vety tekee ketoneista happamempia kuin vastaavat alkaanit.

Mikä on ero karbonyylin ja ketonin välillä?

Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä orgaanisissa yhdisteissä, joissa hiiliatomissa on kaksoissidottu happiatomi, mutta ketoni on orgaaninen yhdiste, jossa karbonyyliryhmä on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään. Siksi keskeinen ero karbonyylin ja ketonin välillä on, että kaikissa karbonyyliryhmissä on hiiliatomi, jossa on kaksoissidottu happea, ja ketoneissa on karbonyyliryhmä, joka on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään. Voimme merkitä karbonyyliryhmää as- (C = O) -, kun taas ketoni on R'-C (= O) -R ”.

Lisäksi ketonin karbonyyliryhmä sijaitsee aina ketjun keskellä, kun taas aldehydin karbonyyliryhmä voi sijaita molekyylin päissä. Siksi toinen merkittävä ero karbonyylin ja ketonin välillä on se, että karbonyyliryhmä voi esiintyä joko molekyylin keskellä tai molekyylin päässä, kun taas ketonin karbonyyliryhmä esiintyy aina molekyylin keskellä..

Seuraava infografia karbonyylin ja ketonin erotuksesta antaa lisätietoja näistä eroista.

Yhteenveto - karbonyyli vs ketoni

Ketonit ovat esimerkki orgaanisista molekyyleistä, joissa on funktionaalinen karbonyyliryhmä. Keskeinen ero karbonyylin ja ketonin välillä on, että kaikissa karbonyyliryhmissä on hiiliatomi, jossa on kaksoissidottu happiatomi, kun taas ketoneissa on karbonyyliryhmä, joka on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään.

Viite:

1. Libretekstit. "Karbonyyliryhmä." Chemistry LibreTexts, Kansallinen tiedesäätiö, 26. marraskuuta 2018. Saatavilla täältä  
2. Brown, William H. “Ketone.” Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. kesäkuuta 2018. Saatavilla täältä  

Kuvan kohteliaisuus:

1. ”Karbonyyliryhmä V.2” - kirjoittanut Jü - Oma työ, (julkinen alue) Commons Wikimedian kautta  
2. ”Ketoni-yleistä” Lähettäjä Ei koneellisesti luettavaa kirjoittajaa toimittanut. (Public Domain) Commons-Wikimedian kautta