Ero emäksen ja nukleofiilin välillä

avainero emäksen ja nukleofiilin välillä on se emäkset ovat vedyn hyväksyjiä, jotka voivat suorittaa neutraloivia reaktioita, kun taas nukleofiilit hyökkäävät elektrofiileihin joidenkin tiettyjen orgaanisten reaktioiden käynnistämiseksi.

Hapot ja emäkset ovat kemiassa tärkeät käsitteet. Molemmilla on ristiriitaiset ominaisuudet. Nukleofiili on termi, jota käytämme näkyvämmin orgaanisessa kemiassa kuvaamaan reaktion mekanismeja ja nopeuksia. Rakenteellisesti emäksen ja nukleofiilin välillä ei ole selvää eroa, mutta toiminnallisesti ne suorittavat erilaisia ​​tehtäviä.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on perusta
3. Mikä on nukleofiili
4. Vertailu rinnakkain - emäs vs nukleofiili taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on Base?

Voimme määritellä emäksiä monin tavoin eri tutkijoiden määritelmien mukaan. Arrhenius määrittelee emäksen aineeksi, joka luovuttaa OH: ta^- ionit liuokseen. Lewisin mukaan jokainen elektronidonori on perusta. Bronsted- Lowry määrittelee emäksen aineeksi, joka voi hyväksyä protonin. Arrhenius-määritelmän mukaan yhdisteellä tulisi olla hydroksidianioni ja kyky luovuttaa se hydroksidi-ioniksi emäkseksi.

Lewis- ja Bronsted-Lowry-teorioiden perusteella on kuitenkin joitain molekyylejä, joissa ei ole hydroksideja, mutta jotka voivat toimia emäksenä. Esimerkiksi NH₃ on Lewisin emäs, koska se voi luovuttaa elektroniparin typessä. Samoin Na₂CO₃ on Bronsted-Lowry-emäs, jossa ei ole hydroksidiryhmiä, mutta jolla on kyky hyväksyä vetyjä.

Kuvio 01: Kemialliset alkuaineet jaksollisessa taulukossa, jotka voivat muodostaa kovia, pehmeitä ja välituotteiden emäksisiä yhdisteitä

Emästen ominaisuudet

Emäksillä on liukas saippuamainen tunne ja karva maku. Ne reagoivat helposti happojen kanssa tuottaen vesi- ja suolamolekyylejä. Kaustinen sooda, ammoniakki ja ruokasooda ovat joitain yleisimmistä emäksistä, joita kohtaamme hyvin usein. Voimme luokitella emäkset kahteen luokkaan riippuen niiden kyvystä dissosioitua ja tuottaa hydroksidi-ioneja. Vahvat emäkset, kuten NaOH, KOH voivat läpikäydä täydellisen ionisaation liuoksessa, jolloin saadaan ioneja. Heikot emäkset, kuten NH₃ ovat dissosioituneet osittain ja antavat vähemmän määriä hydroksidi-ioneja.

K_b on emäs dissosiaatiovakio. Se antaa osoituksen kyvystä menettää heikon emäksen hydroksidi-ioneja. Hapot, joiden pK on korkeampi arvo (yli 13) ovat heikkoja happoja, mutta niiden konjugaattiemäksiä pidetään vahvoina emäksinä. Voit tarkistaa, onko aine emästä vai ei, voimme käyttää useita indikaattoreita, kuten lakmuspaperi tai pH-paperi. Emästen pH-arvo on yli 7 ja se muuttuu punaisesta lakmusesta siniseksi.

Mikä on nukleofiili?

Voimme nimetä nukleofiiliksi minkä tahansa negatiivisen ionin tai minkä tahansa neutraalin molekyylin, jolla on ainakin yksi jakamaton elektronipari. Nukleofiili on aine, joka on erittäin sähköpositiivinen, siksi haluaa olla vuorovaikutuksessa positiivisten keskusten kanssa. Se voi käynnistää reaktioita yksinäisellä elektroniparilla. Esimerkiksi kun nukleofiili reagoi alkyylihalogenidin kanssa, nukleofiilin yksinäinen pari hyökkää hiiliatomiin, joka sisältää halogeenin. Tällä hiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus johtuen hiiliatomin ja halogeeniatomin välisestä elektronegatiivisuuserosta.

Kuvio 02: Dikarbamoyylikloridin reaktiot nukleofiilien kanssa

Kun nukleofiili on kiinnittynyt hiileen, halogeeni lähtee. Kutsumme tämän tyyppisiä reaktioita nukleofiilisiksi substituutioreaktioiksi. On olemassa toisen tyyppisiä reaktioita, jotka alkavat nukleofiilien kanssa; ne ovat nukleofiilisiä eliminaatioreaktioita. Nukleofiilisyys kertoo reaktiomekanismeista. Siten se on osoitus reaktionopeuksista. Esimerkiksi, jos nukleofiilisyys on korkea, niin tietty reaktio voi tapahtua nopeasti, ja jos nukleofiilisyys on alhainen, reaktionopeus on hidas. Koska nukleofiilit luovuttavat elektroneja Lewisin määritelmän mukaan, ne ovat emäksiä.

Mikä on ero perus- ja nukleofiilien välillä?

Suurin ero emäksen ja nukleofiilin välillä on niiden toiminnassa. Emäkset ovat vetyakceptoreita, jotka voivat suorittaa neutraloivia reaktioita, kun taas nukleofiilit hyökkäävät elektrofiileihin joidenkin tiettyjen orgaanisten reaktioiden käynnistämiseksi. Siksi tämä on keskeinen ero emäksen ja nukleofiilin välillä. Lisäksi emäkset toimivat vedyn hyväksyjinä, jotka voivat suorittaa neutraloivia reaktioita, kun taas nukleofiilit hyökkäävät elektrofiileihin joidenkin tiettyjen orgaanisten reaktioiden käynnistämiseksi.

Toisena tärkeänä erona emäksen ja nukleofiilin välillä voimme ottaa kemialliset reaktiot, joihin ne liittyvät; emäkset osallistuvat hapon neutraloiviin reaktioihin, kun taas nukleofiilit osallistuvat nukleofiilisiin reaktioihin. Lisäksi emäksillä on kineettinen kemiallinen luonne, mikä tarkoittaa, että ne reagoivat riippuen altistumisesta, josta se riippuu. Nukleofiileillä on kuitenkin termodynaaminen kemiallinen luonne, mikä tarkoittaa, että muut ympäristössä tapahtuvat kemialliset reaktiot vaikuttavat niihin.

Yhteenveto - emäs vs. nukleofiili

Jokainen nukleofiili on emäs, mutta kaikki emäkset eivät ole nukleofiilejä. Keskeinen ero emäksen ja nukleofiilin välillä on se, että emäkset ovat vedyn hyväksyjiä, jotka voivat suorittaa neutraloivia reaktioita, kun taas nukleofiilit hyökkäävät elektrofiileihin joidenkin tiettyjen orgaanisten reaktioiden käynnistämiseksi.

Viite:

1. Britannica, tietosanakirjan toimittajat. ”Base”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. joulukuuta 2017. Saatavilla täältä  
2. Libretexts. ”Nukleofiilillä.” Kemia LibreTexts, Kansallinen tiedesäätiö, 7. kesäkuuta 2018. Saatavilla täältä

Kuvan kohteliaisuus:

1. Tem5psu ”Hardsoftbases” - Oma työ, (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta  
2. ”DMCC-Reaktion mit Nukleophilen”, kirjoittanut ChemDoc 2010 - Oma työ, (CC BY-SA 4.0) Commons Wikimedian kautta