Ero Aldolin kondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä

avainero aldolikondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä on, että aldolikondensaatio on eräänlainen kytkentäreaktio, kun taas Cannizzaro-reaktio on eräänlainen orgaaninen redox-reaktio.

Aldolireaktiossa enoli tai enolaatti yhdistyvät karbonyyliyhdisteen kanssa muodostaen joko P-hydroksialdehydiä tai P-hydroksiketonia. Kutsumme sitä kytkentäreaktioksi, koska kaksi yhdistettä parittua muodostavat yhden suuren yhdisteen. Toisaalta, Cannizzaro-reaktio on redox-reaktio, jossa yksi aldehydimolekyyli hapettuu hapon muodostamiseksi, kun taas toinen aldehydi pelkistetään alkoholin muodostamiseksi.

SISÄLLYS

1. Yleiskatsaus ja keskeiset erot
2. Mikä on Aldolin kondensaatio 
3. Mikä on Cannizzaro-reaktio
4. Vertailu rinnakkain - Aldolin tiivistyminen vs. Cannizzaro-reaktio taulukkomuodossa
5. Yhteenveto

Mikä on Aldolin kondensaatio?

Aldolikondensaatio on eräänlainen orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa joko P-hydroksialdehydi tai P-hydroksiketoni muodostetaan yhdistämällä enoli tai enolaatti karbonyyliyhdisteen kanssa. Siksi voimme luokitella sen kytkentäreaktioksi. Reaktiota seuraa dehydraatioreaktio, joka antaa konjugoidun enonin. Yleinen reaktio on seuraava;

Mekanismi

On olemassa kaksi vaihetta: aldolireaktio ja dehydraatioreaktio. Joskus tapahtuu myös dikarboksyylireaktio. Aldolituotteen dehydratointi voi tapahtua kahdella tavalla: vahvalla emäksellä katalysoidulla mekanismilla tai happokatalysoidulla mekanismilla. Aldolireaktion mekanismi, jota emäs katalysoi, on seuraava:

Aldolin kondensaatioprosessi on erittäin tärkeä orgaanisissa synteesiprosesseissa. Se johtuu siitä, että tämä reaktio on hyvä tapa muodostaa hiili-hiili-sidos.

Mikä on Cannizzaro-reaktio?

Cannizzaro-reaktio on orgaaninen redox-reaktio, jossa tapahtuu kahden molekyylin suhteeton jakautuminen, jolloin saadaan primaarinen alkoholi ja karboksyylihappo. Tässä reaktiossa dispropor- tio on emäksen indusoima reaktio. Reaktio on seuraava:

Tässä reaktiossa hydridi siirretään substraatista toiseen. Lisäksi yksi aldehydiyhdiste hapettuu, ja toinen pelkistyy. Aldehydin hapetus antaa hapon ja pelkistäminen antaa alkoholin.

Mekanismi

Mekanismi sisältää nukleofiilisen asyylisubstituution aldehydiyhdisteellä. Tässä lähtevä ryhmä hyökkää samanaikaisesti toiseen aldehydiin. Kun tarkastellaan kokonaisreaktiota, se noudattaa kolmannen asteen kinetiikkaa. Mekanismi on seuraava:

Mikä on ero Aldolin kondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä??

Aldolikondensaatio on eräänlainen orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa joko P-hydroksialdehydi tai P-hydroksiketoni muodostuu yhdistämällä enoli tai enolaatti karbonyyliyhdisteen kanssa. Sitä vastoin Cannizzaro-reaktio on orgaaninen redox-reaktio, jossa tapahtuu kahden molekyylin suhteeton jakautuminen primaarisen alkoholin ja karboksyylihapon tuottamiseksi. Joten, keskeinen ero aldolikondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä on, että aldolikondensaatio on eräänlainen kytkentäreaktio, kun taas Cannizzaro-reaktio on eräänlainen orgaaninen redox-reaktio.

Lisäksi aldolikondensaation reagenssit ovat enoli tai enolaatti ja karbonyyliyhdiste, kun taas cannizzaro-reaktiossa reagenssit ovat kaksi ei-enolysoituvaa aldehydiä. Tuotteet, jotka annetaan aldolikondensoinnilla, ovat joko P-hydroksialdehydiä tai P-hydroksiketonia riippuen karbonyyliyhdisteiden tyypistä, joka sisältää reagoivana aineena. Mutta Cannizzaro-reaktiossa tuotteet ovat primaarinen alkoholi ja karboksyylihappo. Siksi tämä on myös ero aldolikondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä.

Yhteenveto - Aldolin tiivistyminen vs. Cannizzaro-reaktio

Aldolikondensaatio on eräänlainen orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa joko P-hydroksialdehydi tai P-hydroksiketoni muodostuu yhdistämällä enoli tai enolaatti karbonyyliyhdisteen kanssa. Cannizzaro-reaktio on orgaaninen redox-reaktio, jossa tapahtuu kahden molekyylin suhteeton jakautuminen, jolloin saadaan primaarinen alkoholi ja karboksyylihappo. Keskeinen ero aldolikondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä on, että aldolikondensaatio on eräänlainen kytkentäreaktio, kun taas Cannizzaro-reaktio on eräänlainen orgaaninen redox-reaktio..

Viite:

1. ”Aldolin tiivistyminen.” Kemia LibreTexts, Libretexts, 5. kesäkuuta 2019, saatavana täältä.

Kuvan kohteliaisuus:

1. ”Condensationaldoliqu” kirjoittanut I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia -sivuston kautta
2. ”Enolate aldol -mekanismi” Walkerma: en.wikipedia
3. “Cannizzaro reaktiobentsaldehydi” kirjoittanut Krishnavedala - Oma työ, julkinen alue) Commons Wikimediassa
4. ”Cannizzaro-reaktiomekanismi” Krishnavedala - Oma työ (julkinen alue) Commons Wikimedia -sivuston kautta