Erokyky asyylin ja asetyylin välillä

Asyyli vs. asetyyli
 

Molekyyleissä on useita funktionaalisia ryhmiä, joita käytetään molekyylien karakterisointiin. Asyyli on yksi sellainen funktionaalinen ryhmä, joka voidaan nähdä monissa molekyyliluokissa.

asyyli

Asyyliryhmällä on kaava RCO. C: n ja O: n välillä on kaksoissidos, ja toinen sidos on R-ryhmän kanssa. Asyyliryhmiä löytyy estereistä, aldehydeistä, ketoneista, anhydrideistä, amideista, happoklorideista ja karboksyylihapoista. Siksi toinen sidos hiiliatomin kanssa voi olla -OH, -NH₂, -X, -R, -H jne. Asyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä, ja useimmiten tätä termiä käytetään orgaanisessa kemiassa, mutta epäorgaanisessa kemiassa löydämme myös tämän termin. Epäorgaaniset hapot, kuten sulfonihappo ja fosfonihappo, sisältävät happiatomin, joka on kaksoissidottu toiseen atomiin. Näissä tapauksissa myös niiden funktionaalisen ryhmän sanotaan olevan asyyliryhmä. Asyyliryhmälle on yleensä ominaista kuitenkin hiili- ja happiatomi, joka on kytketty kaksoissidoksella. Asyyliryhmän tunnistaminen on helppoa, koska C = O-osa. Erityisesti IR-spektroskopiassa C = O-venytyskaista on yksi näkyvistä ja vahvoista nauhoista. C = O-piikki esiintyy eri taajuuksilla erilaisille asyyliyhdisteille, kuten karboksyylihapoille, amideille, estereille jne. Siksi tämä auttaa myös rakenteen määrittämisessä. Muut kuin spektroskooppiset menetelmät, yksinkertaisilla kemiallisilla kokeilla voidaan tunnistaa asyyliyhdisteet. Seuraavassa on joitain niistä, joita voimme tehdä laboratoriossa.

• Koska karboksyylihapot ovat heikkoja happoja, lakmuspaperi- tai pH-paperikoetta voidaan käyttää vesiliukoisten karboksyylihappojen tunnistamiseen. Vesiliukoiset karboksyylihapot liukenevat natriumhydroksidin vesiliuokseen.

•  Asyylikloridit hydrolysoituvat vedessä ja antavat saostumia hopeanitraatin vesiliuoksella.

• Happoanhydridit liukenevat kuumennettaessa hetkeksi natriumhydroksidin vesiliuoksella.

• Amidit voidaan erottaa amiineista laimealla HCl: lla.

• Esterit ja amidit hydrolysoituvat hitaasti reagoidessaan natriumhydroksidin kanssa. Hydrolysoiduista tuotteista asyyliyhdiste voidaan tunnistaa. Esteri tuottaa karboksylaatti-ionia ja alkoholia, kun taas amidi tuottaa karboksylaatti-ionia ja amiinia tai ammoniakkia.

Nukleofiiliset substituutioreaktiot voivat tapahtua asyylihiilessä, koska sillä on pieni positiivinen varaus. Monet tämän tyyppiset reaktiot tapahtuvat elävissä organismeissa, ja ne tunnetaan asyylinsiirtoreaktioina. Kaikista asyyliyhdisteistä asyyliklorideilla on suurin reaktiivisuus kohti nukleofiilistä substituutiota ja amideilla on vähiten reaktiivisuutta.

asetyyli

Asetyyliryhmä on yleinen esimerkki orgaanisesta asyyliryhmästä. Tätä kutsutaan myös etanoyyliryhmäksi. Sen kemiallinen kaava on CH₃CO. Siksi R-ryhmä asyylissä korvataan metyyliryhmällä. Muita sidoksia hiilessä voi olla -OH, -NH₂, -X, -R, -H jne. Esimerkiksi CH₃COOH tunnetaan etikkahappona. Asetyyliryhmän lisäämistä molekyyliin kutsutaan asetylaatioksi. Tämä on yleinen reaktio biologisissa järjestelmissä ja synteettisessä orgaanisessa kemiassa.