Ero perustuslaillisten isomeerien ja stereoisomeerien välillä

Isomerismi on orgaanisen kemian ilmiö, jota osoittavat kaksi tai useampi yhdiste, joilla on sama laadullinen ja kvantitatiivinen koostumus, mutta joilla on erilaiset fysikaaliset, kemialliset ja / tai biologiset ominaisuudet. Ominaisuuksien ero johtuu orgaanisten molekyylien erilaisesta rakenteesta tai alueellisesta orientaatiosta.

Kaksi päätyyppiä ovat perustuslaillinen isomerismi ja stereoisomerismi.

Mikä on perustuslailliset isomeerit?

Perustuslailliset (rakenteelliset) isomeerit ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava, mutta joilla on erilainen rakenne.

Perustuslailliset isomeerit ovat kolme tyyppiä:

• Luuston (ketju) isomeerit;
• Paikalliset isomeerit;
• Funktionaalisten ryhmien isomeerit.

Luuston isomeereillä on yhtenäinen kvantitatiivinen, laadullinen ja toiminnallinen koostumus, mutta rakenteellisesti erilainen molekyyliketju. Ketjut voivat olla suora tai haaroittuneet. Tyypillisesti luurankoisomeereillä on erilaiset fysikaaliset ominaisuudet.

Paikalliset isomeerit eroavat funktionaalisen ryhmän, substituentin tai kompleksisidosten sijainnista ketjussa. Ne eroavat ensisijaisesti fysikaalisista ominaisuuksistaan ​​ja joissain tapauksissa biokemiallisista ominaisuuksistaan. Esimerkiksi luonnossa esiintyvät aminohapot ovat pääosin alfa-isomeerejä.

Metamerismi on sijaintipaikallisen isomerismin muoto, jossa funktionaalinen ryhmä sisältyy itse hiilivetyyn, erottaen siten sen kahdeksi erikseen pitkäksi hiilivetyjäännökseksi. Metamerismia esiintyy dialkyyliamiinissa, eetterissä jne.

Funktionaalisilla isomeereillä on sama kvantitatiivinen ja laadullinen koostumus, mutta erilaiset funktionaaliset ryhmät. Tämä johtaa eroihin niiden kemiallisissa ominaisuuksissa. Klassisia esimerkkejä funktionaalisista isomeereistä ovat glukoosi ja fruktoosi. Luonnossa funktionaalisilla isomeereillä on erilainen biokemiallinen merkitys.

Tautomerismi on tyyppi rakenteellista isomerismia, jossa tietyissä olosuhteissa tietty tilarakenne muuttuu toiseksi, ja niiden välillä on dynaaminen tasapaino. Tautomerismia voidaan pitää funktionaalisen isomerismin muotona.

Mikä on stereoisomeerit?

Stereoisomeereillä (spatiaalisomeereillä) on sama kvalitatiivinen, kvantitatiivinen ja toiminnallinen rakenne, mutta erilainen molekyylien tai niiden osien spatiaalinen orientaatio. Syy spatiaaliselle isomerismille on molekyylien erilainen spatiaalinen symmetria. Symmetrian pääelementit ovat keskipiste, akseli ja taso.

Stereoisomeerit voivat olla:

• Konfiguraatioisomeerit:
  • Geometrinen;
  • Optinen.
• Konformaatioisomeerit.

Geometrinen isometria johtuu substituenttien avaruudellisen järjestelyn eroista symmetriatasoon nähden. Se käsittää mahdollisuuden sijoittaa substituenttiryhmiä ei-aromaattisen syklin tai kaksoissidoksen tason toiselle puolelle tai eri puolille. Isomeeriä, jolla on kaksi identtistä substituenttia tason toisella puolella, kutsutaan cis-isomeeriksi ja toista - trans-isomeeriksi.

Optisessa isomerismissä molekyyleillä ei ole keskustaa, akselia ja symmetriatasoa. Tämän tyyppisillä isomeereillä on epäsymmetrisiä molekyylejä. Jokainen molekyyli viittaa isomeerinsä peilikuvan objektiin. Optisilla isomeereillä on yleinen nimi enantiomeerit. Enantiomeerien biologinen merkitys on erilainen. Niillä on samat kemialliset ominaisuudet. Fysikaalisista ominaisuuksistaan ​​vain heidän optinen aktiivisuus eroaa. Kaksi enantiomeeriä kiertävät polarisoitunutta valoa eri tavalla. Nimikkeistössä ne on merkitty latinalaisella S - vasemmalla ja R - oikealla (vanhat merkinnät ovat L ja D). Luonnolliset isomeerit ovat pääosin S-isomeerejä. Kahden enantiomeerin ekvimolaarista seosta kutsutaan raseemiseksi seokseksi ja se on optisesti inaktiivinen.

Spatial isomerism, jossa isomeereillä on samat konfiguraatiot, mutta erilaista spatiaalista orientaatiota kutsutaan konformaatioksi. Isomeerien erot eivät johdu sidosten katkeamisesta ja substituenttien siirtymästä, ja ne ovat seurausta molekyylin eri osien pyörimisestä yksinkertaisten sigma-sidosten akselin ympäri. Saatujen isomeerien konformaatio on erilainen ja niitä kutsutaan konformeereiksi. Ne eroavat yleensä vain optisista ominaisuuksistaan.

Ero perustuslaillisten isomeerien ja stereoisomeerien välillä

1. Määritelmä

Perustuslailliset isomeerit: Perustuslailliset (rakenteelliset) isomeerit ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava, mutta joilla on erilainen rakenne.

stereoisomeerien: Stereoisomeerit (spatiaaliset isomeerit) ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava ja toiminnallinen rakenne, mutta joilla on erilainen molekyylien tai niiden osien alueellinen orientaatio.

2. Tyypit

Perustuslailliset isomeerit: Perustuslailliset isomeerit voivat olla luurankoisia, sijainti- ja funktionaalisten ryhmien isomeerejä.

stereoisomeerien: Stereoisomeerit voivat olla konfiguraatio- (geometrisia, optisia) ja konformaatioisomeerejä.

3. Atomien järjestely

Perustuslailliset isomeerit: Perustuslaillisten isomeerien atomien järjestely on erilainen.

stereoisomeerien: Stereoisomeerien atomien järjestely on sama.

4. kiraalisuus

Perustuslailliset isomeerit: Kiraalisuus puuttuu perustuslaillisissa isomeereissä.

stereoisomeerien: Kiraalisuus on läsnä stereoisomeereissä.

5. ominaisuudet

Perustuslailliset isomeerit: Perustuslaillisilla isomeereillä on merkittävästi erilaisia ​​ominaisuuksia.

stereoisomeerien: Stereoisomeereillä on suhteellisen samanlaiset ominaisuudet.

6. nimistö

Perustuslailliset isomeerit: Perustuslaillisilla isomeereillä on usein erilaiset kemialliset nimet.

stereoisomeerien: Stereoisomeereillä on usein sama nimi kirjaimen / symbolin kanssa nimen edessä suunnan tunnistamiseksi.

Perustuslailliset isomeerit vs. stereoisomeerit: vertailukaavio

Yhteenveto perustuslaillisista isomeereistä ja stereoisomeereistä

• Perustuslailliset (rakenteelliset) isomeerit ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava, mutta joilla on erilainen rakenne.
• Stereoisomeerit (spatiaaliset isomeerit) ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava ja toiminnallinen rakenne, mutta joilla on erilainen molekyylien tai niiden osien alueellinen orientaatio.
• Perustuslailliset isomeerit voivat olla luurankoisia, sijainti- ja funktionaalisten ryhmien isomeerejä. Stereoisomeerit voivat olla konfiguraatio- (geometrisia, optisia) ja konformaatioisomeerejä.
• Atomien järjestely on erilainen perustuslaillisissa isomeereissä ja sama stereoisomeereissä.
• Kiraalisuus puuttuu perustuslaillisissa isomeereissä ja läsnä stereoisomeereissä.
• Perustuslaillisilla isomeereillä on merkittävästi erilaisia ​​ominaisuuksia, kun taas stereoisomeereillä on suhteellisen samanlaiset ominaisuudet.
• Perustuslaillisilla isomeereillä on usein erilaiset kemialliset nimet. Stereoisomeereillä on usein sama nimi kirjaimen / symbolin kanssa nimen edessä suunnan tunnistamiseksi.