Ero enantiomeerien ja diastereomeerien välillä

Monien stereokemiaa opiskelevien kemian opiskelijoiden haaste ilmenee enantiomeerien ja diastereomeerien välillä. Nämä ovat yleisiä molekyyliyhdisteitä, joilla on erilaiset ominaisuudet huolimatta siitä, että ne ovat stereoisomeerejä - yhdisteitä, joilla on sama molekyyli- ja rakennekaava, mutta atomien erilainen orientaatio. Tässä artikkelissa selvitetään ero näiden kahden yleisen yhdisteen välillä valaisemaan sinua.

Ensinnäkin, mikä on stereokemia? Se on atomien tilallisen järjestelyn tutkiminen yhdisteessä. Enantiomeerit ja diastereomeerit ovat osa stereoisomeerejä - sama rakenne- ja molekyylikaava, joissa molemmissa atomien järjestely on erilainen. Huomaa, että stereoisomeerit voivat sisältää monia yhdisteitä enantiomeerien ja diastereomeerien lisäksi. Näihin voivat kuulua konformeerit ja atropisomeerit. Keskitymme muun muassa diastereomeereihin ja enantiomeereihin.

Mitkä ovat enantiomeerit?

Nämä ovat kiraalisia molekyylejä, jotka ovat toistensa peilikuvia, eivätkä ole päällekkäisiä. Kiraalisella molekyylillä on kuva, joka ei ole sama kuin sen peilikuva, ja sille on tyypillisesti tunnusomainen hiilikeskus, johon on sitoutunut 4 eri atomia. Näiden atomien on oltava kemiallisesti erotettavissa, jotta molekyyli voidaan luokitella kiraaliseksi ja siten enantiomeeriksi. Tetraedraalista hiiltä, ​​johon eri atomit ovat kiinnittyneet, kutsutaan stereokeskukseksi. Katso alla oleva ero hiilen välillä, jota pidetään kiraalisena ja sellaisen hiilen välillä, joka ei kelpaa.

Kuvio 1: Kuva kiraalisesta ja ei-kiraalisesta molekyylistä [1]

Koska enantiomeerimolekyylien atomien spatiaalisessa järjestelyssä on pieni ero, Cahn-Ingold-Prelog nimeämisjärjestelmä perustettiin. Molemmilla molekyyleillä on sama kaava ja atomien rakenne, joten niiden tunnistamiseksi meidän on merkittävä yksi S ja toinen R riippuen atomien myötäpäivään tapahtuvasta konfiguraatiosta alimmasta atomimassasta korkeimpaan atomimassaan. Esimerkiksi stereokeskittyvä hiili, jossa bromi, kloori, fluori ja vety on kiinnitetty vastaavasti myötäpäivään, molekyylille annetaan R, ja jos vastapäivään, molekyylille annetaan S, koska bromilla on suurin atomimassa ja vety alhaisin.

Näiden atomien järjestely todella auttaa määrittämään molekyylin ominaisuudet. Tarkastellaan alla olevia bromikloorifluorimetaanirakenteita:

On ilmeistä, että vedyn ja fluorin orientaatio on erilainen, mutta saman molekyyliyhdisteen. Riippumatta siitä kuinka monta kertaa voit kiertää oikeaa molekyyliä, sillä ei ole koskaan samaa suuntaa kuin vasemmalla. Jos esimerkiksi yrität vaihtaa fluoria ja vetyä ympärillä, bromi ja kloori myös vaihtavat asemansa. Tämä selittää selvästi enantiomeerien käsittelemättömät ja peilikuvat.

Molekyylien nimeämiseksi kiraaliselle (stereokeskukselle) annetaan kirjain S tai R. Ainesosat, siten fluori, kloori, bromi, on merkitty korkeasta matalaan atomimassaan, osoittaen 1, 2, 3. Bromi on korkein, joten se on. määritetty 1, kloori 2 ja fluori 3. Jos kierto on 1 - 3 myötäpäivään, kiraalinen keskipiste on merkitty R: llä, jos vastapäivään, niin S. Sillä tavalla Cahn-Ingold-Prelog -järjestelmä toimii erottaessa enantiomeerit kustakin. muut. Siitä tulee yksinkertaista, kun työskentelemme yhden kiraalisen keskuksen kanssa, johon on kiinnitetty 4 ainutlaatuista substituenttia. Enantiomeerillä voi olla enemmän kuin 2 kiraalista keskusta.

Enantiomeerien molekyylit eroavat toisistaan ​​atomien alueellisesta järjestelystä, mutta niillä on ainutlaatuisesti samat kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Toisin sanoen, niillä on samat sulamispisteet, kiehumispisteet ja monia muita ominaisuuksia. Heidän molekyylienväliset voimansa ovat identtisiä - tämä selittää samat ominaisuudet. Mutta niiden optiset ominaisuudet ovat erilaisia, koska ne pyörittävät polarisoitunutta valoa vastakkaisiin suuntiin, vaikkakin samansuuruisina. Tämä ero optisissa ominaisuuksissa erottaa enantiomeerimolekyylit.

Mitä ovat diastereomeerit?

Nämä ovat stereoisomeeriyhdisteitä, joissa on molekyylejä, jotka eivät ole toistensa peilikuvia ja jotka eivät ole päällekkäisiä. Täydellinen esimerkki diastereomeereistä on silloin, kun tarkastellaan cis- ja trans-isomeerirakenteita. Katso cis-2-buteeni- ja trans-2-buteenirakenteet alla:

Yhdisteet ovat identtisiä, mutta järjestely on erilainen, eivätkä ne ole toistensa peilikuvia. Kun CH₃ ovat samalla puolella, yhdiste on IVY ja kun toinen vaihdetaan vetyatomilla, me nimeämme yhdisteen trans. Mutta IVY ja trans rakenteet eivät ole ainoita esimerkkejä diastereomeereistä. Näitä molekyylejä on runsaasti, kunhan ne osoittavat atomien, jotka eivät ole toistensa peilikuvia ja jotka eivät ole ylimääräisiä.

Toisin kuin enantiomeerit, diastereomeereillä on erilaiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Diastereomeereillä on kaksi stereokeskistettä, jolloin toinen molekyylirakenne voi matkia enantiomeerikonfiguraatioita, kun taas toisella on sama konfiguraatio. Tämä erottaa ne enantiomeereistä, koska nämä rakenteet eivät voi olla peilikuvia toisistaan.

Seuraava taulukko tuo esiin enantiomeerien ja diastereomeerien keskeiset erot pähkinänkuoressa:

enantiomeerit	diastereomeerit
Ne ovat peilikuvia toisistaan ​​ja niitä ei voi käyttää päällekkäin	Ne eivät ole toistensa peilikuvia ja niitä ei voi käyttää päällekkäin
Niiden molekyylirakenteet suunnitellaan usein R: n ja S: n kanssa niiden erottamiseksi.	Yksi molekyyli jäljittelee enantiomeerirakenteita, kun taas toisella on sama konfiguraatio. Joten nimeämistä ei tarvitse käyttää niiden erottamiseen.
Niillä on samat kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet, mutta erilaiset optiset ominaisuudet	Niillä on erilaisia ​​kemiallisia ja fysikaalisia ominaisuuksia
Onko sinulla yksi tai useampi stereokeskus	Onko sinulla kaksi stereokeskusta
Kaikilla enantiomeereillä on aktiivinen optinen aktiivisuus, vaikka ne kiertävät valoa vastakkaisiin suuntiin. Ne, jotka pyörittävät valoa vastapäivään, tunnetaan kielenvaihteina ja ne, jotka pyörivät myötäpäivään, tunnetaan nimelliskierroksena. Mutta kun toisella on samat pyörimisnopeudet virran suuntaan ja vasemmalle, sitä pidetään rotuseoksena ja siten optisesti passiivisena.	Kaikilla diastereomeereillä ei ole optista aktiivisuutta

Paketoida!

Enantiomeerit ja diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, joilla on sama molekyyli- ja rakennekaava, mutta niiden rakenteiden muodostavien atomien erilainen järjestely / konfiguraatio. Olemme nähneet, että enantiomeerimolekyylit ovat toistensa peilikuvia ja diastereomeerit eivät ole peilikuvia. Molemmat molekyylit eivät ole päällekkäisiä.

Enantiomeereillä on samat kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet, mutta ne eroavat optisissa ominaisuuksissa, koska jotkut pyörittävät polarisoitunutta valoa vastakkaisiin suuntiin. Toisaalta kaikilla diastereomeereillä ei ole optista aktiivisuutta.

Olemme myös nähneet, kuinka enantiomeerien rakenteiden nimeäminen avautuu R- ja S-nimeämisjärjestelmällä, joka perustuu kiraaliseen keskukseen kiinnittyneiden substituenttien atomimassan perusteella. Diastereomeereissä vain yhdellä rakenteella on R- ja S-konfiguraatio, kun taas toisella on samat konfiguraatiot. Tämä erottaa ne enantiomeerisista peilikuvista.